فيتامين سي

L-Ascorbic acid
IUPAC name (5R)-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
Other names Vitamin C
المعرفات
رقم CAS	50-81-7
بوبكيم (PubChem)	5785
ChemSpider	10189562 N
UNII	PQ6CK8PD0R Y
EC number	200-066-2
KEGG	D00018
ChEBI	CHEBI:29073
ChEMBL	CHEMBL196 N
كود ATC	A11GA01,G01AD03, S01XA15
Jmol-3D images	Image 1 Image 2
SMILES OC=1C(OC(=O)C=1O)[C@@H](O)CO C([C@@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1 N Key: CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N N
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C6H8O6
كتلة مولية	176.09 g mol-1
المظهر	White or light yellow solid
الكثافة	1.65 g/cm3
نقطة الانصهار	190-192 °C, 463-465 K, 374-378 °F (decomposes)
قابلية الذوبان في الماء	330 g/L
قابلية الذوبان في ethanol	20 g/L
قابلية الذوبان في glycerol	10 g/L
قابلية الذوبان في propylene glycol	50 g/L
قابلية الذوبان في other solvents	insoluble in diethyl ether, chloroform, benzene, petroleum ether, oils, fats
الحموضة (pKa)	4.10 (first), 11.6 (second)
المخاطر
MSDS	JT Baker Oxford University
NFPA 704	1 1 0
LD50	11.9 g/kg (oral, rat)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أسكوربيك أسيد /فيتامين سي (Ascorbic Acid) فيتامين منحل في الماء، يصطنع في معظم الكائنات الحية كالنباتات والحيوانات باستثناء الخفافيش وخنازير غينيا التي لا تستطيع اصطناعه حيوياً.

الوصف

مسحوق بلوري أبيض أو مصفر قليلاً أو عديم اللون، عديم الرائحة، ينحل في الماء والكحول، درجة انصهاره حوالي 190م، يتأكسد بأكسجين الهواء إلى حمض ديهيدرواسكوربيك ثم يحدث فصم الحلقة اللاكتونية.

المصدر

الحمضيات، الفراولة، الكيوي، الفليفلة، البندورة، البقدونس، السبانخ.

البنية الكيميائية

مشتق من L سوربوز، وهو عبارة عن لاكتون ليستو 2-حمض الغلوتاميك. يحتوي على مجموعتي هدروكسيل متصلين برابطة مضاعفة. وجود مجموعة إين دي أول يجعله مركب حمضي وهو مرجع قوي حيث يعطي حمض الديهيدرواسكوربيك (تفاعل عكوس).

الاصطناع

من D غلوكوز الذي يرجع L سوربيتول ومن ثم يؤكسد بشكل انتقائي بوسيط حيوي microorganism.

الامتصاص

في مستوى اللفائفي بآلية فاعلة قابلة للإشباع ومرتبطة بالصوديوم، كما يمكن امتصاصه بالانتشار السلبي عند ارتفاع تركيزه في اللمعة المعوية.

دوره الفيزيولوجي

• يسهم في الكثير من التفاعلات التأكسدية، فيجعل جدر الأوعية الدموية قليلة النفاذ للكوليسترول مما يقلل احتمال الإصابة بالتصلب العصيدي.
• يسهم في تحول الكوليسترول إلى حموض صفراوية.
• تخريب الجذور الحرة.
• تحويل الدوبامين إلى نورأدرينالين.
• الاستقلاب العضلي والدماغي ومراقبة التعظم.
• ينشط امتصاص الحديد في الأمعاء.
• يزيد مناعة الجسم.
• ينشط الوظائف الكظرية.
• يحول طليعة الكولاجين إلى كولاجين.

أسباب العوز

نقص الوارد، وازدياد الحاجة له لاستقلابه عند المدخنين، والكحوليين، وفي حالة الكرب.

أعراض العوز

مرض الأسقربوط وأعراضه: التهاب اللثة، نزوف جلدية ومخاطية، قصور التئام الجروح الناجمة عن قصور في تشكل الكولاجين، قهم، وهن.

الحاجة اليومية

75ملغ يومياً، تزداد لدى المدخنين لتصبح 120 ملغ يومياً.

أعلى جرعة آمنة هي 1000 ملغ يومياً، تستخدم في بعض الحالات الالتهابية وفقر الدم والنزوف.

الحرائك الدوائية

يمتص جيداً من الجهاز الهضمي، وكن زيادة الجرعة تؤدي لنقص الامتصاص، وبعدها يتوزع بشكل جيد في الجسم ويستقلب لعدة مركبات منها حمض الأكزاليك، ويطرح عن طريق البول.

الآثار الجانبية

تؤدي الجرعات المرتفعة إلى أعراض بولية حيث تزاد الأوكزالات واليورات، كما تؤدي إلى زيادة اطراح الكالسيوم والفوسفور من العظام، بالإضافة إلى أعراض دموية وإسهالات، ويمكن أن تسبب تخريش موضعي في الجرعات المرتفعة.

المقايسة

بواسطة مقياس اليود.

المراجع

• منشورات جامعة دمشق، كتاب الفيزيولوجيا، د.أمل ركاج.
• منشورات جامعة دمشق، كتاب الكيمياء الصيدلية، د.فيصل الجندي - د.سامر حيدر.