دي هيدروأرتيميسينين

دي هيدروأرتيميسينين

Systematic (IUPAC) name
(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-ol
Clinical data
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Pregnancy cat.	?
Legal status	℞ Prescription only
Routes	Oral
Pharmacokinetic data
Bioavailability	12%
Metabolism	Liver
Half-life	About 4-11 hours
Excretion	Mainly Bile
Identifiers
CAS number	71939-50-9 Y
ATC code	P01BE05
PubChem	CID 107770
ChemSpider	27663 Y
UNII	6A9O50735X Y
ChEMBL	CHEMBL25164 N
Chemical data
Formula	C15H24O5
Mol. mass	284.35 g/mol
SMILES O1[C@H](O)[C@@H](C4CC[C@@H](C)[C@H]3[C@@]42OOC(O[C@@H]12)(C)CC3)C
InChI InChI=1S/C15H24O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-13,16H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11?,12+,13-,14?,15-/m1/s1 Y Key:BJDCWCLMFKKGEE-KWWHLYHASA-N Y
N (what is this?)  (verify)

دي هيدروأرتيميسنين Dihydroartemisinin (المعروف أيضا باسم dihydroqinghaosu، artenimol أو DHA) هو دواء يستخدم لعلاج الملاريا. يعد المستقلب النشط لجميع مركبات الأرتيميسينين (الأرتيميسينين، الأرتيسونات، أرتيميثير، الخ)، ويتوفر كدواء في حد ذاته أيضا. وهو مشتق شبه اصطناعي من تلك المشتقات ويستخدم على نطاق واسع كمادة وسيطة في إعداد غيره من الأدوية المضادة للملاريا المشتقة من الأرتيميسينين. يباع تجاريا في تركيبة مع piperaquine ولقد ثبت ليكون معادلا لأرتيميثير/ وميفانترين.

الجرعة

متوفر على شكل مزيج دوائي ثابت مع piperaquine (كل قرص يحتوي على 40 ملغ من dihydroartemisininو 320 ملغ من piperaquine؛ الاسم التجاري Artekin.

جرعة البالغ 1.6/12.8 ملغ/كغ للجرعة الواحدة ( تقريب أعلى أو لأسفل إلى أقرب نصف قرص) يعطى في 0 ساعة، 8 ساعات ، 24 ساعة، و 48 ساعة. بدلا من ذلك، يمكن إعطاء الجرعة الإجمالية نفسها مرة واحدة يوميا لمدة ثلاثة أيام.

يباع أيضا في أفريقيا ك Cotecxin في 60 ملغ، والتي يتم تصنيعها من قبل تشجيانغ هولي نانهو الدوائية المحدودة في الصين .

الفعالية كعلاج كيميائي تجريبي للسرطان

تشير الأبحاث التراكمية إلى أن مركبات دي هيدروأرتيميسينين ومركبات الأرتميسنين القائمة على البيروكسيد الداخلي وغيرها, قد يكون لها نشاط كمعالجة كيميائية تجريبية للسرطان. توضح الأدلة الدوائية الحديثة أن دي هيدروأرتيميسينين يستهدف نقائل خلايا سرطان الجلد المنتشرة عند الإنسان مع تحريض NOXA المعتمدة على موت الخلايا المبرمج الميتوكوندري.

الكيمياء

اللاكتون من تلك المشتقات يمكن أن يخفض بشكل انتقائي مع خفيفة وكلاء هيدريد الحد، مثل بوروهيدريد الصوديوم، البوتاسيوم بوروهيدريد، وبوروهيدريد الليثيوم لdihydroartemisinin (أ lactol) في أكثر من 90٪ العائد. بل هو الحد من الرواية، لأنه عادة اكتون لا يمكن اختزالها مع بوروهيدريد الصوديوم في ظل الظروف نفس رد الفعل (0-5 ˚ C في الميثانول). الحد مع LiAlH4 يؤدي إلى بعض المنتجات ترتيبها. ومن المثير للدهشة أن نجد أن اكتون تم تخفيض، إلا أن المجموعة نجت البيروكسي. ومع ذلك، deoxyartemisinin لاكتون الحد من قاوم مع بوروهيدريد الصوديوم ويمكن فقط أن تخفض مع هيدريد diisobutylaluminium إلى lactol deoxydihydroartimisinin. وتبين هذه النتائج أن المجموعة البيروكسي يساعد في الحد من اكتون مع بوروهيدريد الصوديوم إلى lactol، ولكن ليس على الكحول والتي هي نتاج أكثر من الحد. توجد أدلة واضحة لهذه العملية تخفيض موجود

المصدر

http://en.wikipedia.org/wiki/Dihydroartemisinin