فينكامفامين

د.كندة شربجي

المساهمة الرئيسية في هذا المقال

فينكامفامين

Systematic (IUPAC) name
N-ethyl-3-phenyl-norbornan-2-amine
Clinical data
Pregnancy cat.	?
Legal status	Schedule IV (CA) Schedule IV (US)
Routes	Oral
Pharmacokinetic data
Half-life	16 hours
Identifiers
CAS number	2240-14-4 Y
ATC code	N06BA06
PubChem	CID 14584
DrugBank	DB01463
ChemSpider	13922 Y
UNII	NME1I5IGBK Y
KEGG	D07343 Y
ChEMBL	CHEMBL7010 Y
Chemical data
Formula	C15H21N
Mol. mass	215.33 g/mol
SMILES CCNC1C(C2CCC1C2)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C15H21N/c1-2-16-15-13-9-8-12(10-13)14(15)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-16H,2,8-10H2,1H3 Y Key:IKFBPFGUINLYQI-UHFFFAOYSA-N Y
Y (what is this?)  (verify)

فينكامفامين Fencamfamine (غلوكوإنيرغان Glucoenergan، ريأكتيفان Reactivan) هو منشط طورته Merck في ستينيات القرن العشرين.

الاستخدامات الطبية

لا يزال الفينكامفامين يستخدَم، ولو نادراً، في علاج التعب النهاري الاكتئابي، ونقص التركيز والنوام lethargy خاصة عند الذين يعانون من حالات طبية مزمنة، حيث أن مأمونبيته المفضلة تجعله الدواء الأكثر ملاءمة في بعض الحالات.

التأثيرات الضائرة

الفينكامفامين متحمَّل بشكل جيد وإحداثه لتأثيرات دورانية هو بالحد الأدنى. قد يسبب استعماله المديد جفاف الفم.

مضادات الاستطباب

لا يُستخدَم مع الأمراض القلبية والذبحة الصدرية والقصور القلبي غير المعاوض والغلوكوما والاستثارية المفرطة والتسمم الدرقي، أو أثناء العلاج بمثبطات المونو أمين أوكسيداز.

فرط الجرعة

أعراض فرط الجرعة هي الغثيان والهياج والتململ وجفاف الفم والدوار والرعاش. يترافق فرط الجرعة العياني أيضاً مع بحة في الصوت وتسرع قلب وتوهان واختلاجات.

الاصطناع

يمكن اصطناع الفينكامفامين عن طريق انصهار (اندماج) fusion مباشر بتفاعل ديلز آلدر Diels-Alder reaction بين السيكلوبنتاديين وβ-نتروستيرِن (1-نترو-2-فينيل-إيتِن). ثم يجري إرجاع الرابط المضاعف C=C ومجموعة النترو في مشتق النوركامفير norcamphere الناتج لإعطاء مشتق النوركامفير المشبع. أخيراً، تجري أتيَلة ethlation مجموعة الأمينو. رغم أن β-نتروستيرِن متوفر تجارياً، إلا أنه من السهل جداً أيضاً تحضيره باستخدام تكاثف نوإيفيناجيل Knoevenagel condensation بين البنزالدهيد والنتروميتان. قد يُجرى إرجاع النترو ألكِن بالتسلسل. يُرجَع الرابط المضاعف للألكِن نموذجياً باستخدام الهيدروجين ومحفز معدني انتقالي كالنيكل Ni أو البلاتينوم Pt، بينما تُرجَع مجموعة النترو إلى الأمين بالمشاركة معدن/حمض، كـ Fe/HCl. يمكن أيضاً تحقيق إرجاع لكلا المجموعتين الوظيفيتين بنفس الوقت باستخدام راني نيكل Raney nickel، وجرى تحسين هذا التحول مؤخراً من قبل كيميائيين روس. يستحصل في الأصل تحت شروط الأميَنة الإرجاعية بما فيها تفاعل الأمين مع الأسيتالدهيد بوجود البلاتينوم Pt، جرى تحسين عملية أتيَلة ethylation مجموعة الأمينو عن طريق استخدام راديوم-نيكل Ra-Ni والإيتانول. جرت دراسة النتائج الفراغية الكيميائية لخطوات سلسلة التفاعل الملخصة أعلاه. وبهذا تؤدي الإضافة الحلقية ديلز-ألدر Diels-Alder cycloaddition إلى منتج تكون فيه مجموعتا النترو والفينيل في الموقع ترانس trans بالنسبة لبعضهما. هذا المنتج هو في الواقع مزيج مصاوغات فراغية، حيث يسيطر زوج المصاوغين المرآتيين enantiomers الذي يملك مجموعة النترو في الموضع الداخلي والفينيل في الموقع الخارجي على زوج المصاوغين المرآتيين الذي يملك النترو في الموقع الخارجي والفينيل في الموقع الداخلي. رغم أن التوضع التصاوغي لإضافة ديلز-ألدر Diels-Alder adduct نفسه لا يبدو أنه تم تعيينه، إلا أن Poos وزملاءه كتبوا أن نسبة ما يقارب 3:1 من الأمين المشبع غير المؤَتيَل unethylated مشتقة منه.