سيكلوبينتامين

Ala'a Hasaki ودانة حمد وآلاء جمال الدين

المساهمة الرئيسية في هذا المقال

Cyclopentamine

Systematic (IUPAC) name
(RS)-1-cyclopentyl-N-methyl-propan-2-amine
Clinical data
Pregnancy cat.	?
Legal status	Uncontrolled
Routes	Inhalation
Identifiers
CAS number	102-45-4
ATC code	R01AA02
PubChem	CID 7608
ChemSpider	7326 Y
UNII	WB9Q6M8O60 Y
KEGG	D07370 Y
ChEMBL	CHEMBL329203 Y
Synonyms	N,α-dimethyl-cyclopenaneethylamine
Chemical data
Formula	C9H19N
Mol. mass	141.254
SMILES N(C)C(CC1CCCC1)C
InChI InChI=1S/C9H19N/c1-8(10-2)7-9-5-3-4-6-9/h8-10H,3-7H2,1-2H3 Y Key:HFXKQSZZZPGLKQ-UHFFFAOYSA-N Y
Physical data
Boiling point	171 °C (340 °F)
Y (what is this?)  (verify)

سيكلوبينتامين Cyclopentamine هو ألكيل أمين مقلد ودي، مُصنّف كمقبض وعائي. سيكلوبنتامين كان يُستطب في الماضي كدواء بدون وصفة طبية OTC للاستخدام كمضاد احتقان أنفي، على نحو ملحوظ في أوروبا وأستراليا، ولكن الآن تم التوقف عنه بشكل كبير من الممكن بسبب التوافر، الفعالية، والأمان للدواء المشابه بنيوياً, بروبيل هيكسدرين.

الكيمياء

سيكلوبنتامين هو مشابه الـ سيكلوبنتان للبروبيل هيكسدرين، مختلفاً فقط من حيث حجم الحلقة المتقلصة للسيكلوبنتان، محتويةً وحدة -CH2 واحدة أقل من مجموعة السيكوهكسيل.

من حيث الجزء اللاحلقي للجزيء، فإن كلاً من سيكلوبنتان وبروبيل هيكسدرين مترادفان مباشرةً مع ميثاأمفيتامين، كل من الجزيئات الثلاث تحتوي على السلسة الجانبية 2-ميتيل امينوبروبيل.

إن الاختلاف الواضح بينهما هو أن الميثأمفيتامين جزيء عطري يحتوي مجموعة فينول، بينما يكون السيكلوبنتامين والبروبيل هيكسيدرين هي أليفاتية تماماُ ولاتحتوي أي الكترونات متمركزة على الإطلاق. ويكون تأثير أنه لاتملك فعالية هو أن تلك الحلقات أمين ألكيلية المتناقصة أضعف من الميثأمفيتامين غير المشبع.

قد يصطنع السيكلوبينتامين بدءا من السيكلوبينتانون وحمض السانو أسيتيك. يوفر النتريل غير المشبع في حال تم تكثيف السيكلوبينتانون مع حمض السيانو أستيك في تكثيف Knoevenagel المعدل متبوعا بنزع الكربوكسيل.

اختزال الرابطة الثنائية والتفاعل اللاحق للمنتج مع هاليد ميثيل المغنيزيوم يؤدي إلى ميثيل كيتون. هذا يتيح للمنتج المطلوب أميَنة اختزالية مع الميثيل أمين.

دوائياً

يؤثرالسيكلوبنتامين كعامل مُطلِق للنواقل العصبية الكاتيكولأمينية النورإيبينفرين (ال[[نورأدريناليني])، الإيبينيفرين (الأدرينالين) والدوبامين.

تأثيراته على النورإيبينفرين والإيبينفرين تتواسط تأثيراته المضادة للاحتقان، بينما تأثيراته على جميع النواقل العصبية الثلاث هي المسئولة عن خصائصه المنشطة. عند تناوله فموياً بكميات كافية، ينتج السيكلوبنتامين تأثيرات مماثلة للأمفيتامين، الميثامفيتامين، وبروبيل هيكسدرين.

المصدر

http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclopentamine