حمض الماليك

Malic acid
Preferred IUPAC name 2-Hydroxybutanedioic acid
Other names Hydroxybutanedioic acid 2-Hydroxysuccinic acid L-Malic acid D-Malic acid (–)-Malic acid (+)-Malic acid (S)-Hydroxybutanedioic acid (R)-Hydroxybutanedioic acid
المعرفات
رقم CAS	617-48-1,6915-15-7
بوبكيم (PubChem)	525
ChemSpider	510 Y, 83793 D-(+)-malic acid Y, 193317 L-(–)-malic acid Y
UNII	817L1N4CKP Y
EC number	230-022-8
KEGG	C00149
ChEBI	CHEBI:6650
ChEMBL	CHEMBL1455497 N
IUPHAR ligand	2480
Jmol-3D images	Image 1
SMILES O=C(O)CC(O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Y Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C4H6O5
كتلة مولية	134.06 g mol-1
الكثافة	1.609 g cm−3
نقطة الانصهار	130 °C, 403 K, 266 °F
قابلية الذوبان في الماء	558 g/L (at 20 °C)
الحموضة (pKa)	pKa1 = 3.40, pKa2 = 5.20
مركبات قريبة
Other anions	malate
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الماليك Malic Acid

التسمية العامة

الدستور الأمريكي و الصيغ الوطنية الأمريكية : Malic acid

الأسماء المرادفة

Apple acid ; E296 ; 2-hydroxy-1,4-butane dioxic acid ; 1-hydroxy-1-2-ethanedicarboxylic acid ; 2-hydroxy succinic acid ; DL-malic acid.

التسمية الكيميائية و مواصفات كيميائية مساعدة

Hydroxy butanedioic acid [6915-15-7] Also (RS)-(±)-hydroxybutanedioic acid [617-48-1]

الاستخدام الصيدلاني

يُعتبر حمض المالئيك حمض خفيف في الأشكال الصيدلانية كما يُستخدم كمضاد للأكسدة و عامل مطعم و مفرز للعاب كما أن لها بعض الاستخدامات العلاجية حيث يُستعمل كثيراً في الأشكال الصيدلانية لتحقيق درجات حموضة معينة ، كما أنه يمتلك نكهة التفاح لذلك فهو يدخل في الأشكال الصيدلانية كمطعم لتقنيع الطعم المر و إضفاء الطعم الحامض ، كما و يمكن له أن يحل مكان حمض الليمون Citric acid في المساحيق الفوّارة و الغسولات الفموية و مضغوطات تنظيف الأسنان tooth-cleaning tablets كما و يملك حمض المالئيك خواصاً مُضادة للأكسدة حيث يُستخدم بالمشاركة مع بوتيل هيدروكسي تولوين لتدعيم الفعل المُضاد للأكسدة خاصة في الزيوت النباتية و المنتجات الغذائية و غالباً ما يُضاف بتراكيز أعلى من 420 جزء من مليون جزء (420 ppm) .

علاجياً : يُطبق حمض المالئيك موضعياً مع حمض البنزوئيك و حمض الصفصاف لمعالجة الحروق و القروح و الجروح .

كما و يُستخدم في معالجة اضطرابات الكبد حيث يُعطى فموياً أو بالحقن الوريدي أو العضلي .

التأثير على صحة الجسم

لقد صنف حمض المالئيك عند استخدامه في المستحضرات الصيدلانية الفموية و الموضعية والحقنية و المنتجات الغذائية من فئة المواد غير السامّة و غير المخرشة إلا أن محاليله المركزة تُعتبر مخرشة للجلد و الأعين .

LD50 (mouse,oral) = 1.6 g/kg

LD50 (rat,oral) = 4.73 g/kg

سلامة الاستعمال

تختلف الاحتياطات المتبعة أثناء التعامل مع حمض المالئيك وفقاً للظروف و الكميات المستعملة فربما يسبب حمض المالئيك و المحاليل المركزة منه تخرشات للجلد و الأغشية المخاطية للأعين و الأنف .

التنافرات

يمكن أن يتفاعل مع المؤكسدات . إن المحاليل المائية لحمض المالئيك تؤكسد بشكل لطيف إلى فحم الفولاذ .

المراجع

• المراجع العربية :

الأدوية استعمالات و محاذير ، تأليف : " آل دومينيكا موسيسيكو ، آنا دراغوي " ترجمة و إعداد الصيدلاني " موسى ياسين الجهماني " دار الحصاد ، سورية ، دمشق ، الطبعة الأولى 1995م

• المراجع الأجنبية :

1. “Hand Book of Pharmaceutical excipients” Second edition Edited by “Ainely Wade” and “Paul J.Weller” 1994
2. Remington’s Pharmacopeia CD. 1995
3. USP CD. 1995
4. Remington’s Pharmacopeia CD. 2000
5. Codex
6. Martindal
7. Pharm Pharmacol 1994 : 46 : 618-630
8. Health Safety Excessive EH 40193 CD 1993 London HMSO 1993
9. The Pharmaceutical Codex, London : The Pharmaceutical Prees
10. BASF Corporation Technical Literature  : Kollidon grodes XL 10-1992
11. BP CD 1998
12. USPNF CD 1992