ديريثرومايسين

ديريثرومايسين

Systematic (IUPAC) name
(2R,3R,6R,7S,8S,9R,10R,12R,13S,15R,17S)-9-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-3-ethyl-2,10-dihydroxy-7-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-15-[(2-methoxyethoxy)methyl]-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-4,16-dioxa-14-azabicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one
Clinical data
Trade names	Dynabac
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a604026
Licence data	US FDA:link
Pregnancy cat.	B
Legal status	?
Routes	Oral
Pharmacokinetic data
Bioavailability	10%
Protein binding	15 to 30%
Metabolism	Hyrolized to erythromycyclamine in 1.5 hours
Identifiers
CAS number	62013-04-1 Y
ATC code	J01FA13
PubChem	CID 6917067
DrugBank	DB00954
ChemSpider	5292341 Y
UNII	1801D76STL Y
KEGG	D03865 Y
ChEBI	CHEBI:474014 N
ChEMBL	CHEMBL1200505 N
Chemical data
Formula	C42H78N2O14
Mol. mass	835.074 g/mol
SMILES O=C4O[C@@H]([C@](O)(C)[C@H]1O[C@@H](N[C@H]([C@@H]1C)[C@H](C)C[C@](O)(C)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]2O)[C@H]([C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@](OC)(C)C3)[C@H]4C)C)COCCOC)CC
InChI InChI=1S/C42H78N2O14/c1-15-29-42(10,49)37-24(4)32(43-30(56-37)21-52-17-16-50-13)22(2)19-40(8,48)36(58-39-33(45)28(44(11)12)18-23(3)53-39)25(5)34(26(6)38(47)55-29)57-31-20-41(9,51-14)35(46)27(7)54-31/h22-37,39,43,45-46,48-49H,15-21H2,1-14H3/t22-,23-,24+,25+,26-,27+,28+,29-,30-,31+,32+,33-,34+,35+,36-,37+,39+,40-,41-,42-/m1/s1 Y Key:WLOHNSSYAXHWNR-NXPDYKKBSA-N Y
N (what is this?)  (verify)

Dirithromycin هو من المضادات الحيوية فئة ماكرولايد وله طبيعة ببتيد سكري.

Dirithromycin (Dynabac) هو أكثر طليعة دواء prodrug من مشتقات erythromycyclamine-9S انحلالا في الدسم,وهذا المركب الأخير يتم تكاثفه مع 2 - (2-methoxyethoxy) الأسيتالديهيد لإعطاء Dirithromycin. وحلقة 9N، 11O-oxazine المتشكلة هي نصف أمينال aminal غير مستقر في ظل ظروف الأوساط المائية الحمضية والقلوية وبالتالي يتحلمه بشكل تلقائي ويشكل erythromycyclamine. Erythromycyclamine هو مشتق شبه صنعي من الاريثروميسين حيث تم تحويل مجموعة 9-keto من حلقة erythronolide إلى مجموعة أمينية. Erythromycyclamine يحتفظ بالخصائص المضادة للجراثيم عند اعطاء الاريثروميسين عن طريق الفم. يتم توفير طليعة الدواء dirithromycin، على شكل أقراص مغلفة معويالحمايته من التحلل المحفز بحمض المعدة. يمتص dirithromycin بسرعة في البلازما عند الإعطاء الفموي، وإلى حد كبير في الأمعاء الدقيقة. الحلمهةالتلقائية إلى erythromycyclamine تحدث في البلازما. ويقدر التوافر الحيوي عن طريق الفم بحوالي 10٪، والطعام لا يؤثر على امتصاص طليعة الدواء.

التوقف

Dirithromycin لم يعد متوفرا في الولايات المتحدة. وكانت المعاهد الوطنية للصحة الأميركية أوصت بأن الأشخاص الذين يتناولون dirithromycin يلزمهم استشارة أطبائهم لمناقشة التحول إلى علاج آخر.

الآثار الجانبية

• الجهاز الهضمي

ارتبطت حالات نادرة من التهاب الكبد الركودي مع استخدام المضادات الحيوية ماكرولايد بشكل عام.

تم الإبلاغ عن التهاب القولون الغشائي الكاذب, ويمكن أن تتراوح في شدتها من خفيفة إلى مهددة للحياة.

• الجهاز العصبي

وشملت صداع، والدوخة / دوار، والوهن، ألم غير محدد، والأرق. تم الإبلاغ عن الحول، والقلق، والاكتئاب، والشعور بالضيق، ونعاس، وتعديلات طعم، وطنين. وقد ارتبطت حالات قليلة من الصمم عابر مع استخدام جرعات عالية من ماكرولايد ذات الصلة، وعند استخدام الاريثروميسين.

• فرط الحساسية

تفاعلات فرط الحساسية نادرة. تم الإبلاغ عن طفح جلدي وحكة / شرى.

• القلب والأوعية الدموية

تم الإبلاغ استطالة ال QT المرتبطة باستخدام بعض المضادات الحيوية ماكرولايد على حد سواء في الأصحاء والمرضى الذين لديهم تاريخ من أمراض القلب أو الذين كانوا على غيرها من الأدوية محدثا اضطراب النظم محتمل. والمرضى الأكثر تضررا الذين يتلقون الاريثروميسين عن طريق الوريد.

• تنفسي

ضيق التنفس و / أو السعال.

المصادر

http://en.wikipedia.org/wiki/Dirithromycin

http://www.drugs.com/sfx/dirithromycin-side-effects.html