إريثروميسين

إريثروميسين

Systematic (IUPAC) name
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6- {[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}- 14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)- 5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}- 3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione
Clinical data
Trade names	E-mycin, Erythrocin
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682381
Pregnancy cat.	A (AU) B (US)
Legal status	Prescription Only (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US)
Routes	oral, iv, im, topical, ophthalmic eye drops
Pharmacokinetic data
Bioavailability	Depends on the ester type between 30% - 65%
Protein binding	90%
Metabolism	liver (under 5% excreted unchanged)
Half-life	1.5 hours
Excretion	bile
Identifiers
CAS number	114-07-8 Y
ATC code	D10AF02 J01FA01 S01AA17 QJ51FA01
PubChem	CID 3255
IUPHAR ligand	1456
DrugBank	DB00199
ChemSpider	12041 Y
UNII	63937KV33D Y
KEGG	D00140 Y
ChEBI	CHEBI:42355 Y
ChEMBL	CHEMBL532 Y
Chemical data
Formula	C37H67NO13
Mol. mass	733.93 g/mol
SMILES CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O
InChI InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1 Y Key:ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Y
Y (what is this?)  (verify)

اريثرومايسين Erythromycin صاد حيوي من الماكروليدات، تنتجه فطور عقدية.

تاريخه

تم عزله عام 1952م، من مزارع الفطور العقدية streptomyces erythreus، وهي فطور ذات صبغة حمراء، إنما السلالة المنتخبة لإنتاج المضاد الحيوية غير ملونة.

الزمرة الدوائية

صادات حيوية

الصيغة الكيميائية

C37H67NO13

التركيب الكيميائي

مزيج من عدة مواد ذات تفاعل قلوي هي: اريترومايسين A,B,C. وتتألف من سكرين (كلادينوز، ديزوزامين) يرتبطان بلاكتون مؤلف من 14 جزيء كربون.

طرق الإيتاء

• فموي
• أحياناً عن طريق العضل

على شكل أملاح أو استرات لا تتأثر بالحموضة الهضمية

الاستعمال

• يستعمل على نطاق واسع، لأنه جيد التحمل، وهو خلف جيد للبنسلين.
• يستعمل في طب الأطفال، ويؤثر على الجراثيم المكورة والمتلونة الغرام.

مصادر

• كتاب العقاقير وكيمياء العقاقير (1)، د.أحمد سمير النوري - د.محمد عصام حسن آغا - د.عصام الشماع.