فينثيلامين

د. كنان الطرح - د. محمد ديار بكرلي

المساهمة الرئيسية في هذا المقال

فينثيلامين Phenethylamine

فينيثيلامين (PEA)، المعروف أيضا باسم β فينيليثيلامين ( β-PEA) و 2 فينيليثان-1-أمين، وهو مركب عضوي، وحيد الأمين، قلويدي طبيعي، ويندرج ضمن الأمينات التي تعمل كمنشط للجهاز العصبي المركزي لدى الإنسان.

الفينثيلامين مادة كيميائية توجد بشكل طبيعي في جسم الإنسان. ويمكن تصنيعها كيميائياً بالمخابر.

فينيثيلامين يعمل كالمعدلات العصبية وحيدة الامين وبشكل قليل كناقل عصبي في الجهاز العصبي المركزي عند الإنسان يتم تصنيعه من الأحماض الأمينية L-phenylalanine بواسطة نازعة الكربوكسيل الأنزيمية (aromatic L-amino acid decarboxylase).

بالإضافة إلى وجوده في الثدييات، يتم العثور على فينيثيلامين في العديد من الأطعمة والكائنات الحية الأخرى، مثل الشوكولاته، وخاصة بعد التخمير الميكروبي.

يُسوّق كمكمل غذائي زعماً بأنه يحسن المزاج و يساعد في تخفيف الوزن عبر إنقاصه للشهية. ومع ذلك، عندما يُؤخذ فموياً يتم استقلابه أولاً في الأمعاء الدقيقة عن طريق ( MAO-B ) ومن ثم أنزيم نزع الألدهيد (ALDH)، الذي يحوله إلى حمض فينيل أسيتيك وهذا يمنع وصول التراكيز الكبيرة إلى الدماغ عندما يُؤخذ في جرعات منخفضة.

يؤخذ الفينثيلامين فموياً لزيادة وتحسين الأداء الرياضي، تخفيف الاكتئاب، تخفيف الوزن، تحسين المزاج والإدراك.

يلجأ بعض الأشخاص إلى استعمال الفينثيلامين كمكمل غذائي في حال عوزه في أجسامهم أو وجوده بكميات غير كافية لتلبية احتياجاتهم، لكن بالرغم من ذلك، فإن أخذ الفينثيلامين بكميات كبيرة يؤدي إلى ظهور آثار ضارة مشابهة لأدوية الأمفيتامين.

الأسماء الأخرى

1-أمينو-2-فينيلثان، 2-فينثيلامين، 2-فينيلثيلامين، بينزينثامين، بيتا-فينيثيلامين، بيتا-فينيلثيلامين، PEA، فينيثيلامين Hcl، هيدروكلورايد الفينيثيلامين، فينيثيلامين.

التواجد في الطبيعة

ينتج فينيثيلامين من قبل مجموعة واسعة من الأنواع في الممالك النباتية والحيوانية، بما في ذلك البشر. تنتج أيضا من قبل بعض الفطريات والبكتيريا جنس: العصيات اللبنية، المطثيات، الزائفات، والإمعائيات ) ويعمل بمثابة مضاد قوي للميكروبات ضد بعض السلالات المسببة لأمراض للإشريكية القولونية على سبيل المثال، (سلالة (O157:H7) بتركيزات كافية.

الخواص الكيميائية

فينيثيلامين هو أمين أولي، تكون فيه المجموعة الأمينية مرتبطة بنواة البنزن عبر ذرتي كربون (مجموعة إيتيلية).

• هو سائل عديم اللون في درجة حرارة الغرفة و يملك رائحة غريبة تشبه رائحة السمك.
• غير قابل للذوبان في الماء والإيثانول والإيثر.
• كثافته 0.964 غ / مل ونقطة الغليان له هي 195 درجة مئوية.
• عندما يتعرض للهواء، فإنه يرتبط مع ثاني أكسيد الكربون لتشكيل ملح الكربونات الصلب.
• الفينيثيلامين هو أساس قوي، pKb = 4.17 ،pKa = 9.83، حيث تم قياسها باستخدام أملاح حمض كلور الماء و شكل أملاحاً ثابتة تملك درجة انصهار 217 درجة مئوية.

المشتقات المستبدلة (المعدّلة)

مشتقات فينيثيلامين هي زمرة من المركبات العضوية الكيميائية التي تُشتق من بنية فينيثيلامينن. وهذه الزمرة تتكون من جميع المركبات المشتقة من فينيثيلامين التي يمكن تشكيلها عن طريق استبدال واحد أو أكثر من ذرات الهيدروجين في هيكل فينيثيلامين الأساسية بالإضافة إلى التعديلات.

العديد من المشتقات هي أدوية ذات تأثير نفسي والتي تنتمي إلى مجموعة متنوعة من فئات المخدرات المختلفة، بما في ذلك:

• منشطات الجهاز العصبي المركزي على سبيل المثال الأمفيتامين.
• المهلوسات مثل: 2،5-ديميثوكسي-4 ميثيلامفيتامين.
• قاطعات الشهية مثل فينترمين.
• مضادات الاحتقان الأنفية وموسعات القصبات مثل:البسودوإيفيدرين.
• مضادات الاكتئاب مثل: بوبروبيون.
• عوامل مضادة لباركنسون مثل: سيليجيلين.
• رافعات الضغط مثل: الإيفيدرين.

العديد من هذه المركبات ذات التأثير النفسي تمارس آثارها الدوائية أولاً عن طريق تحوير النظم العصبية أحادية الأمين، ومع ذلك، لا توجد آلية عمل أو هدف البيولوجي شائع لجميع أفراد هذه الزمرة.

العديد من المركبات الذاتية - بما في ذلك الهرمون، الناقلات العصبية أحادية الأمين، والعديد من الأمينات (الدوبامين ، النورأدرينالين الأدرينالين، تيرامين) وغيرها - هي من مشتقات فينيثيلامين.

الأدوية الدوائية التي يتم اشتقاقها من فينيثيلامين تشمل فينيلزين، فينفورامين، وفانيتيزول.

تصنيعه

هناك طريقة واحدة لاصطناع β- فينيثيلامين، المنصوص عليه فيC. Robinson's and H. R. Snyder's Organic Syntheses نشرت 1955، ينطوي على إرجاع سيانيد البنزيل مع الهيدروجين في الأمونيا السائلة، مع وجود محفز راني النيكل ، في درجة حرارة 130°C وضغط 13.8 ميغا باسكال.

وهناك طريقة أكثر ملاءمة لتصنيع β-فينيثيلامين ألا وهي إرجاع ω-نيتروستيرين بواسطة هيدريد الألومنيوم والليثيوم في الإيثر، و كان التنفيذ الناجح لأول مرة عن طريق R. F. Nystrom and W. G. Brown in 1948.

ويمكن أيضا أن نصطنع فينيثيلامين عن طريق إرجاع مهبطي لسيانيد البنزيل في خلية منقسمة.

ومن الممكن تجميع هياكل فينيثيلامين لتوليف مركبات مثل أدرينالين، الأمفيتامين، التيروزين والدوبامين عن طريق إضافة السلسلة الجانبية بيتا-أمينواثيل إلى حلقة فينيل.

كشفه في سوائل الجسم

تشير الدراسات التي تُعنى بدراسة اضطراب نقص الانتباه و فرط النشاط (ADHD) والفينيثيلامين، إلى وجود انخفاض في تراكيز الفينثيلامين البولية لدى المصابين بـ ADHD.

في علاج الأفراد المستجيبين وجد أن الأمفيتامين وميثيلفينيدات يزيد من تركيز فينيثيلامين البولية

آلية التأثير

يعمل على تحفيز الجسم لجعل بعض المواد الكيميائية تلعب دورها في الاكتئاب والظروف النفسية الأخرى.

فينثيلامين يشبه الأمفيتامين في عمله على أهدافه الجزيئية الحيوية حيث يطلق النوأردينالين والدوبامين، و يبدو أن فينيثيلامين يحرض إطلاق الأستيل كولين عن طريق الآلية المتواسطة بالغلوتامات.

الاستعمال

بينت الدراسات أن أخذ مقدار 10-60 ملغ من الفينثيلامين فموياً يومياً بالمزامنة مع 5 ملغ من الأدوية المضادة للاكتئاب (selegiline) مرتين يومياً لـ 4 أسابيع، فإن ذلك يساعد في تخفيف الاكتئاب لدى 60% من المرضى الذين يستجيبون للعلاج الأولي من الفينثيلامين مع سيليجيلين، وبالمقابل فإن 86% من المرضى لم يستجيبوا للعلاج بعد اسعماله لـ 50 أسبوع.

تحسين الإدراك والانتباه. تحسين المزاج. تخفيف الوزن.

وهناك حاجة إلى مزيد من الأدلة لتقييم استعمالات الفينثيلامين السابقة.

الحركية الدوائية

حين يُؤخذ عن طريق الفم، يكون نصف عمره 5-10 دقائق. بينما PEA المنتج داخل الخلايا العصبية الكاتيكولامينية يكون له نصف عمر 30 ثانية تقريباً.

الآثار الجانبية

قد يكون الفينثيلامين غير آمناً لدى معظم الناس عندما يؤخذ فموياً. حيث يعمل بآلية مشابهة للأمفيتامين وربما يسبب أثار جانبية مماثلة له، كذلك قد يسبب تسرع في ضربات القلب، واقلق، وتهيج.

الاستعمال خلال الحمل والإرضاع

لا توجد معلومات كافية حول مأمونية الفينثيلامين للحامل أو للمرضع. يفضل تجنب استعماله خلال الحمل والرضاعة الطبيعية.

احتياطات وتحذيرات

Bipolar disorder الاضطراب ثنائي القطب

قدد يسبب استخدامه لدى الذين يعانون من الاضطراب ثنائي القطب إلى انقلاب حالتهم النفسية من الاكتئاب إلى الهوس

انفصام الشخصية Schizophrenia

قد يؤدي استخدام الفينثيلامين لدى مرضى الفصام إلى تفاقم الأعراض لديهم، بما في ذلك الهلوسة والتوهم.

الجراحة

قد يؤثر الفينثيلامين على الجهاز العصبي المركزي (CNS)، وهذا يمكن أن يؤثر على العمليات الجراحية. يجب إيقاف الفينثيلامين قبل الخضوع للجراحة بأسبوعين على الأقل.

التداخلات الدوائية

لا توجد أي معلومات حالياً حول تداخلات الفينثيلامين.

الجرعة

تعتمد الجرعة المناسبة على عدة عوامل مثل: العمر، الحالة الصحية، وعوامل أخرى.

لا يوجد معلومات كافية حول مجال الجرعة المناسبة للفينثيلامين، لكن يجب الأخذ بعين الاعتبار أن المواد الطبيعية ليست بالضرورة آمنة دائماً، وكذلك فإن اختيار الجرعة يكون ضرورياً للحصول على التأثير المناسب.

المصادر

https://www.webmd.com/vitamins-supplements/ingredientmono-1274-PHENETHYLAMINE.aspx?activeIngredientId=1274&activeIngredientName=PHENETHYLAMINE&source=2

https://en.wikipedia.org/wiki/Phenethylamine