بنزنيدازول

بنزنيدازول

Systematic (IUPAC) name
N-benzyl-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetamide
Clinical data
Trade names	Rochagan, Radanil
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
Pregnancy cat.	?
Legal status	?
Routes	by mouth
Pharmacokinetic data
Bioavailability	High
Metabolism	Liver
Half-life	12 hours
Excretion	Kidney and fecal
Identifiers
CAS number	22994-85-0 Y
ATC code	P01CA02
PubChem	CID 31593
ChemSpider	29299 Y
UNII	YC42NRJ1ZD Y
KEGG	D02489 Y
ChEBI	CHEBI:133833 Y
ChEMBL	CHEMBL110 Y
Chemical data
Formula	C12H12N4O3
Mol. mass	260.249 g/mol
SMILES O=[N+]([O-])c1nccn1CC(=O)NCc2ccccc2
InChI InChI=1S/C12H12N4O3/c17-11(14-8-10-4-2-1-3-5-10)9-15-7-6-13-12(15)16(18)19/h1-7H,8-9H2,(H,14,17) Y Key:CULUWZNBISUWAS-UHFFFAOYSA-N Y
Physical data
Melt. point	188.5–190 °C (371–374 °F)
Y (what is this?)  (verify)

Benznidazole بنزنيدازول هو مركب مشتق من مركب نتروإيميدازول (nitroimidazole) له تأثير مضاد للأوالي عن طريق التدخل في تصنيع بروتين الطفيلي و التأثير على إنتاج السيتوكين9ات و تحفيز البلعمة عند المضيف .

الصيغة الجزيئية

C12H12N4O3

الوزن الجزيئي

260.253 غ / مول

الصيغة عند الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ( IUPAC ) :

N-benzyl-2-(2-nitroimidazol-1-yl)acetamide

التصنيف الدوائي

مضاد للأوالي يستخدم بشكل خاص لقتل العضويات المسببة لداء شاغاس ( المثقبية كروزي Trypanosoma cruzi ) و ذلك عند الأطفال بأعمار من 2 - 12 سنة .

الشكل الصيدلاني

مضغوطات

الحرائك الدوائية

• التوافر الحيوي :91.7 %
• حجم التوزيع : 39.19 لتر .
• التصفية 2.04 لتر / ساعة
• الإطراح : عن طريق البول بشكل أساسي و عن طريق البراز .
• الارتباط البروتيني : 44 - 60  %
• نصف عمر الإطراح : 13 ساعة
• الاستقلاب  :

يتم بواسطة أنزيم nitroreductases في المثقبيات Trypanosoma cruzi وعن طريق أنزيمات السيتوكروم P450

آلية العمل

عندما يدخل البنزنيدازول جسم المثقبيات فإنه يُرجع عن طريق أنزيم نتروريدكتاز الموجود فيها إلى مستقلبات مختلفة ، هذه المستقلبات ترتبط بالبروتينات والدهون والحمض النووي DNA والحمض النووي الريبي RNA مما يؤدي إلى تلف هذه الجزيئات الضخمة و هذا التلف يؤدي بدوره إلى ارتفاع تركيز انترفيرون y مما يسبب حدوث إلتهابات شديدة تقتل الطفيلي .

السمية

يمكن أن يؤدي إلى سمية كبدية ، اعتلال عصبي محيطي ، وذمة وعائية

الجرعة

• بالنسبة للبالغين الذين يزيد عمرهم عن 50 عامًا و المصابين بالعدوى المزمنة يجب أن يكون قرار العلاج مناسبًا مع الأخذ بعين الاعتبار الفوائد والمخاطر المحتملة على المريض .

5 -7 مغ / كغ / يوم مقسمة على جرعتين ( جرعة كل 12 ساعة ) لمدة 60 يوم

• الأطفال  :

1. تحت عمر السنتين : لم يتم تحديد السلامة والفعالية
2. 2-12 سنة : 5-8 مغ / كغ / يوم مقسمة على جرعتين ( جرعة كل 12 ساعة ) لمدة 60 يومًا .

الآثار الجانبية

- حالات أقل من 10 % :

• ألم في البطن
• الطفح الجلدي
• انخفاض الوزن

- حالات بين 1 – 10 % :

• الغثيان
• القيء
• زيادة ALT\ AST
• الإسهال
• الدوار
• اعتلال الأعصاب المحيطية
• الرعاش

الحمل والإرضاع

دلت الدراسات التي أجريت على حيوانات التجربة أن بنزنيدازول يؤذي الأجنة لذا يجب عدم استخدامه خلال الحمل كما يجب الامتناع عن الحمل حتى اليوم الخامس من آخر جرعة .

يظهر الدواء في حليب الأم لذا يجب تجنب الإرضاع خلال استخدامه .

تعليمات الاستعمال

• يؤخذ مع أو بدون الطعام .
• يحفظ بدرجة حرارة الغرفة ( 20-25 درجة مئوية 68-77 درجة فهرنهايت)
• وتحفظ المضغوطات في زجاجة مغلقة بإحكام بعيدًا عن الرطوبة .

المصادر

• https://reference.medscape.com/drug/benznidazole-1000203#11
• https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/benznidazole