أزيثرومايسين

أزيثرومايسين

Systematic (IUPAC) name
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside
Clinical data
Trade names	Zithromax, Azithrocin, Azin, Zeto, Zenicin by Zenith Pharmaceuticals Ltd. Bangladesh.
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a697037
Licence data	US FDA:link
Pregnancy cat.	B1 (AU) B (US)
Legal status	℞-only (US)
Routes	Oral (capsule or suspension), intravenous, ophthalmic
Pharmacokinetic data
Bioavailability	38% for 250 mg capsules
Metabolism	Hepatic
Half-life	11–14 h (single dose) 68 h (multiple dosing)
Excretion	Biliary, renal (4.5%)
Identifiers
CAS number	83905-01-5 Y
ATC code	J01FA10 S01AA26
PubChem	CID 55185
DrugBank	DB00207
ChemSpider	10482163 Y
UNII	J2KLZ20U1M Y
KEGG	D07486 Y
ChEBI	CHEBI:2955 Y
ChEMBL	CHEMBL529 Y
NIAID ChemDB	007311
Synonyms	9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin A
Chemical data
Formula	C38H72N2O12
Mol. mass	748.984 g·mol−1
SMILES CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
InChI InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 Y Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N Y
Y (what is this?)  (verify)

أزيترومايسين Azithromycin هو مضاد جرثومي أزاليدي مشتق من زمرة الماكروليدات.

الصيغة الكيميائية

C38H72N2O12

الخصائص الدوائية

يمتص بسرعة ويتوزع بشكل كبير في الجسم بعد تناوله عن طريق الفم.

يستخدم للمعالجة البكتيرية وليس الفيروسية، ويجب أن يستمر المريض بالعلاج حتى وإن شعر بتحسن.

حركيته

تركيزه في الأنسجة أعلى من تركيزه في المصل، وذلك في الأنسجة التالية: العظام، البروستات، المبيض، المبيض، الرحم، المعدة، الكبد، المرارة.

آلية التأثير

يعمل عن طريق الارتباط بالوحدات الريبوزومية 50S للعضوية المستهدفة، فيتداخل مع الاصطناع الجرثومي للبروتينات.

فعاليته

الجراثيم الهوائية إيجابية الغرام

• المكورات العنقودية الذهبية
• العقديات الرئوية
• العقديات من الزمر (C, F, G)
• العقديات المسببة لانقطاع الحليب
• العقديات المقيحة
• العقيدات المخضرة

الجراثيم الهائية سلبية الغرام

• المستدمية دوكريه
• المستدمية النزلية
• الموراكسيللا النزلية
• النيسيرية السيلانية
• البوردتيلا الشاهوقية
• الليجيونيلا الرئوية

عضويات أخرى

• المتدثرة الرئوية
• المتدثرة الحثرية
• الميكوبلازما الرئوية
• يوريا بلازما يوريا ليتيكوم

العضويات اللاهوائية

• العقديات الهضمية
• بريفوتيلا بفيا

الاستعمال

معالجة الالتهابات الخفيفة والمتوسطة الناتجة عن العصيات الحساسة له في الحالات:

البالغين

1. التفاقم الجرثومي الحاد: للأمراض الرئوية الانسدادية المزمنة الناتجة عن المستدمية النزلية، الموراكسيللا النزلية أو العقديات الرئوية.
2. التهاب الجيوب الجرثومي الحاد.
3. ذات الرئة المناعية المكتسبة الناتجة عن: المتدثرة الرئوية، المستدمية النزلية، المتفطرة الرئوية، العقديات الرئوية عند المرضى الذين يستطيعون تناول الدواء فموياً.
4. التهاب البلعوم/التهاب اللوزتين: الناتج عن العقديات المقيحة، أو العقديات المسببة لانقطاع الحليب.
5. التهاب الإحليل والتهاب عنق الرحم: الناتجة عن المتدثرة الحثرية أو النيسيرية البنية.
6. التقرحات التناسلية عند الرجال.

الأطفال

1. التهاب الأذن الوسطى الحاد: الناتج عن المستدمية النزلية، الموراكسيللا النزلية، العقديات الرئوية.
2. ذات الرئة المناعية المكتسبة: الناتجة عن المتدثرة الرئوية، المستدمية النزلية، المتفطرة الرئوية، العقيات الرئوية عند المرضى الذين يستطيعون تناول الدواء فموياً.
3. التهاب البلعوم/التهاب اللوزتين: الناتج عن العقديات المقيحة، كعلاج بديل للمرضى الذين لا يستطيعون استعمال البنسلين حقن عضلي.

مضادات الاستطباب

• للمرضى الين لديهم فرط حساسية تجاه الأزيثرومايسين أو مضادات الجراثيم من زمرة الماكروليدات.
• لا يعطى مع مشتقات الأرغوت.
• لا يعطى لمرضى الكبد.

الاحتياطات والتحذيرات

• حالات نادرة من الوذمة الوعائية العصبية والتأق. (فرط حساسية)
• يجب مراقبة علامات الإنتان الإضافي بالبكتيريا غير الحساسة للدواء بما فيها الفطور، كما قد يحدث التهاب غشاء كولون كاذب تتراوح شدته بين الخفيف والمهدد للحياة، لا يجب الانتباه لحدوث إسهال مع استعمال الدواء.

القصور الكلوي

لا داعي لتعديل الجرعة عند مرضى القصور الكلوي الخفيف، ولكن يجب الحذر بحالة القصور الكلوي الشديد.

القصور الكبدي

يجب الانتباه عند أخذ الواء في هذه الحالة.

الحمل والإرضاع

في الحمل: يصنف من المجموعة B، يستعمل فقط بإشراف الطبيب وفي الحالات القصوى.

في الإرضاع: يستعمل فقط بإشراف الطبيب وفي الحالات القصوى.

التداخل الدوائي

1. مضادات الحموضة: يجب أخذه قبل أو بعد ساعتين على الأقل من مضادات الحموضة.
2. السيكلوسبورين: يؤخذ بحذر بحالة الضرورة، كما يجب مراقبة مستواه في المصل عند استعماله معه، لذلك يجب تعديل الجرعة.
3. الديجوكسين: لم يلاحظ تداخل معه، ولكن يجب أن يوضع احتمال ارتفاع مستوى الديجوكسين في المصل.
4. مشتقات الإرغوت: يمنع استعماله معها.

الآثار الجانبية

• هو جيد التحمل، ومعظمها خفيفة إلى متوسطة الشدة، وغالبها هضمية المنشأ: غثيان، انزعاج هضمي (ألم، مغص)، إقياء، نفخة، إسهال.
• أحياناً: ارتكاس تحسسي كالطفح، فرط حساسية شديدة، انخفاض في تعداد العدلات العابر.