ميتيسيللين

أسيل سيوف

المساهمة الرئيسية في هذا المقال

ميتيسيللين Meticillin

الزمرة الدوائية

صاد حيوي من زمرة البنسلينات. ضيق الطيف من صادات البيتالاكتام.

الاسم العلمي وفقاً لـIUPAC

(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

الصيغة الكيميائية

C17H20N2O6S

الوزن الجزيئي

380.42 غ/مول

الحرائك الدوائية

• التوافر الحيوي: لا يمتص فموياً.
• الاستقلاب: 20-40% كبدي.
• العمر النصفي: 25-60 دقيقة.
• الإطراح: كلوي.

تاريخه

كان يستخدم سابقاً لعلاج الالتهابات التي تسببها الجراثيم إيجابية الجرام ، وخاصة الكائنات المنتجة لبيتا لاكتاماز "البنسليناز مثل المكورات العنقودية الذهبية المقاومة لمعظم البنسلين، ولكن لم يعد يستخدم سريرياً. وقد حل محله فلكلوكساسيلين، وديكلوكساسيلين.

لم يعد يصنع لأن مركبات البنسلين كالأوكساسيلين (المستخدم لاختبار الحساسية للأدوية المضادة للجراثيم السريرية)، وفلكلوكساسيلين، وديكلوكساسيلين أكثر ثباتاً وهي مستخدمة طبياً.

آليته

مثل صادات بيتالاكتام الأخرى، يعمل على منع تركيب الجدار الخلوي الجرثومي. وذلك بمنع التشابك بين سلاسل بوليمير الببتيدوغليكان الخطية التي تشكل عنصر رئيسي في جدار الخلية الجرثومية إيجابية الغرام. إن هذا المحضر وغيره من صادات البيتالاكتام هي مقلدات بنيوية للـ(د-ألانين ألانين)المستعمل مع أنزيم ترابسببتيدز في اصطناع الببتيدوغليكان، فيقوم المركب بالتثبيط عبر الارتباط التنافسي بينه وبين د-ألانين ألانين بأنزيم ترانسببتيداز . وإن أنزيمات الترانسببتيداز التي ترتبط بها تسمى أحياناً بالبروتينات الرابطة للبنسلين (PBPs).

الكيمياء الصيدلانية

هو غير حساس للبنسليناز. إن وجود مجموعة اورتو dimethoxyphenyl المرتبطة مباشرة مع السلسلة الجانبية من مجموعة الكاربونيل في نواة البنسلين يسهل مقاومة البيتالاكتاماز.

وهو قادر على ربط البروتينات الرابطة للبنسلين (PBPs) ومنع تشابك الببتيدوغليكان، ولكنه لا يرتبط ولا يتفاعل مع الـ lactamases-B.

الاستعمال

لم يعد يستخدم لعلاج المرضى. فهو بالمقارنة مع البنسيلينات المقاومة للبيتالاكتاماز أقل فعالية، ولا يمكن أن يعطى إلا حقناً، وله تردد frequency أعلى لالتهاب الكلية الخلالي، وخلافً ذلك، فهو نادر الآثار الجانبية.

لكنه يسخدم في المخابر لتحديد حساسية المضادات الحيوية الأخرى المقاومة للبنسليناز تجاه المكورات العنقودية الذهبية.

طرق الإعطاء

حقن وريدي.

مصادر

• ويكيبديا الإنكليزية.