إينتاكابون

د.لمى اورفه لي

المساهمة الرئيسية في هذا المقال

إينتاكابون

Systematic (IUPAC) name
(2E)-2-Cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethylprop-2-enamide
Clinical data
Trade names	Comtan (single ingredient), Stalevo (multi-ingredient)
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a601236
Licence data	EMA:Link, US Daily Med:link
Pregnancy cat.	B3 (AU) C (US)
Legal status	Prescription Only (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US)
Routes	By mouth
Pharmacokinetic data
Bioavailability	35%
Protein binding	98% (binds to serum albumin)
Metabolism	Hepatic
Half-life	0.4–0.7 hours
Excretion	Feces (90%), urine (10%)
Identifiers
CAS number	130929-57-6 Y
ATC code	N04BX02
PubChem	CID 5281081
IUPHAR ligand	6647
DrugBank	DB00494
ChemSpider	4444537 Y
UNII	4975G9NM6T Y
KEGG	D00781 Y
ChEBI	CHEBI:4798 Y
ChEMBL	CHEMBL953 Y
Chemical data
Formula	C14H15N3O5
Mol. mass	305.286 g/mol
SMILES [O-][N+](=O)c1cc(\C=C(/C#N)C(=O)N(CC)CC)cc(O)c1O
InChI InChI=1S/C14H15N3O5/c1-3-16(4-2)14(20)10(8-15)5-9-6-11(17(21)22)13(19)12(18)7-9/h5-7,18-19H,3-4H2,1-2H3/b10-5+ Y Key:JRURYQJSLYLRLN-BJMVGYQFSA-N Y
Y (what is this?)  (verify)

إينتاكابون Entacapone

الصيغة الجزيئية

C14H15N3O5

الوزن الجزيئي

305.29 غ / مول

الاسم في الاتحاد العام للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC

(E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethylprop-2-enamide

الخواص الفيزيائية

الحالة الفيزيائية صلب المظهر بلوري نقطة الانصهار 162-163 درجة سليسيوس الانحلال في الماء 78 ملغ / ليتر في درجة حرارة 25 سليسيوس

الاسم التجاري

Comtan كومتان

التصنيف

مضاد لداء باركنسون

الوصف و آلية العمل

هو مركب نتروكاتيكول عبارة عن مثبط انتقائي وعكسي لأنزيم كاتيكول O ميتيل ترانسفيراز COMT و عندما يعطى بالمشاركة مع العوامل الدوبامينية مثل الليفودوبا فإنه يمنع استقلاب هذه المركبات و بالتالي يؤدي لزيادة توافرها الحيوي من خلال تسهيل مرورها عبر حاجز الدم في الدماغ

الخصائص الدوائية

• ذروة التركيز البلازمي 1 ساعة
• التركيز 1.2 ميكروغرام / مل
• الإطراح عن طريق البراز 90 % و عن طريق البول 10 %
• التوافر الحيوي 35 %
• الارتباط البروتيني 98 %
• حجم التوزيع 20 ليتر
• نصف زمن الإطراح 0.4 - 0.7 ساعة في الطورB و 2.4 ساعة في الطور Y
• الاستقلاب كبدي
• التصفية الكلية 850 مل / دقيقة

الآثار الجانبية

• أكثر من 10%

- خلل الحركة - الغثيان - الإسهال - فرط الحركة - تغير لون البول

• بين 1 - 10 %

- قلة الحركة - الدوار - ألم البطن - التعب -الإمساك - آلام الظهر - القيء - جفاف الفم - ضيق التنفس - زيادة التعرق - آلام الظهر - القلق - نعاس - سوء الهضم - انتفاخ البطن - الفرفرية - الوهن - الهلوسة - خلل الذوق - التهاب المعدة - زيادة العدوى البكتيرية

• بعض الآثار الأخرى

- الأرق -انخفاض ضغط الدم - الارتباك - زيادة مستويات الدوبامين

موانع الاستخدام

فرط الحساسية

التحذيرات

يستخدم فقط مع الليفودوبا والكاربيدوبا

يزيد من مستويات الليفودوبا في البلازما مما قد يؤدي إلى النوم فجأة دون سابق إنذار من النعاس و هنا يجب ضبط جرعة الليفودوبا

قد يكون مرتبطَا بزيادة مخاطر سرطان الجلد في المرضى الذين يعانون من مرض باركنسون

قد يحدث الإسهال ويترافق مع فقدان الوزن والجفاف ونقص بوتاسيوم الدم و إذا كانت هذه الأعراض شديدة فإنها تكون علامة على التهاب القولون المجهري

الحمل

يصنف إينتاكابون ضمن الفئة C

الإرضاع

لم يعرف فيما إذا كان الدواء يفرز في حليب المرضع لذا يستخدم بحذر

الجرعة

200 ملغ عن طريق الفم مع كل جرعة من الليفودوبا و الكاربيدوبا و يجب عدم تجاوز 1600 ملغ / يوم

القصور الكلوي

تعديل الجرعة ليس ضروري

القصور الكبدي

لم تثبت السلامة و الفعالية بعد

المصادر

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/entacapone#section=Drug-Warning

https://reference.medscape.com/drug/comtan-entacapone-343041#0

External links

• Entacapone/Carbidopa/Levodopa (marketed as Stalevo) Information (FDA)
• Entacapone (Medline plus/NIH)
• Comtan (manufacturer's website)
• Stalevo (manufacturer's website)