أنانداميد

زينة سكاف

المساهمة الرئيسية في هذا المقال

أنانداميد
IUPAC name (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
Other names N-arachidonoylethanolamine arachidonoylethanolamide
المعرفات
رقم CAS	94421-68-8
بوبكيم (PubChem)	5281969
ChemSpider	4445241 Y
UNII	UR5G69TJKH Y
MeSH	Anandamide
ChEBI	CHEBI:2700
ChEMBL	CHEMBL15848 Y
IUPHAR ligand	737
Jmol-3D images	Image 1 Image 2
SMILES O=C(NCCO)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NCCO
InChI InChI=1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Y Key: LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N Y InChI=1/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Key: LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJBA
الخصائص
صيغة جزيئية	C22H37NO2
الكتلة المولية	347.53 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أنانداميد Anandamideيعرف أيضا باسم N-arachidonoylethanolamine أو AEA. وهو من النواقل العصبية شبه القنبية داخلية المنشأ ، والاسم مأخوذ من كلمة باللغة السنسكريتية (أناندا Ananda) وهو مايعني النعيم أو الفرحة والكلمة (أميدAmide).ويتم تصنيعه من N-arachidonoyl phosphatidylethanolamine من خلال مسارات متعددة وهو يتحلل مبدئيا بواسطة FAAH الانزيم المحلل للأحماض الامينية والذي يحول الأناداميد الى ايتانول وحمض الاراشيدونيك . وبناءا على ذلك فإن مثبطات FAAH تعمل على زيادة مستويات الأناداميد ويجري العمل على متابعة ذلك للوصول للاستخدام العلاجي .

تاريخه

تم عزله ووصف البنية الخاصة به لأول مرة عام 1992 م من قبل WA Devane, Lumir Hanus وآخرون ، الذين عملوا في فريق بقيادة Raphael Mechoulam في الجامعة العبرية .

الوظائف الفيزيولوجية

تأثير الأناداميد يمكن أن يكون مركزي "في الدماغ " أو محيطي "في أجزاء أخرى من الجسم " وهذه التأثيرات المتميزة يتم التوسط فيها بواسطة CB1المستقبلات القنبية في الجهاز العصبي المركزي و CB2المستقبلالت القنبية في المحيط .هذه الأخيرة CB2تشارك بشكل رئيسي في وظائف الجهاز المناعي .لقد تم اكتشاف أن المستقبلات القنبية في الأصل حساسة للـ Δ9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) ويطلق عليه THC والذي له التأثير النفسي القنبي الموجود في نبات القنب . اكتشاف الاناداميد تم عن طريق الأبحاث على CB1وcb2 وكان من المحتم أن المادة الكيميائية التي توجد بشكل طبيعي ( داخلية المنشأ) يمكنها أن تؤثر على هذه المستقبلات . قد تبين أنا الاناداميد يؤدي إلى إضعاف الذاكرة في الفئران . وماتزال الابحاث جارية لاكتشاف الدور الذي يلعبه الاناداميد في السلوك البشري مثل :الاكل ،أنماط النوم وتخفيف الألم . كما أن الأناداميد أيضا مهم في المرحلة الاولى من زرع الجنين في الكيسة الارومية الخاصة به في الرحم . ولذلك فإن المواد المخدرة مثل Δ9-THC قد تؤثر على العمليات خلال المراحل من الحمل البشري . تحدث قمة الاناداميد بالمصل في التبويض وترتبط ايجابيا مع قمة الاستراديول ومستويات موجهة الغدد التناسلية . مما قد يشير الى أن هذه قد تتدخل في تنظيم مستويات AEA. وقد أظهرت دراسات نشرت في 1998 م أن الأناداميد يثبط تكاثر خلايا سرطان الثدي البشري . وقد ربطت بعض الدراسات بأن طريقة أو آلية تحرر الأناداميد تعتبر كآلية المسكنات الناتجة عن ممارسة وخاصة من خلال طريقة العمل . في ال1996 م اكتشف الباحثون الاناداميد في الشوكولا وتم الكشف أيضا عن وجود مادتين تحاكي تأثير الأناداميد هي :N-oleoylethanolamine و N-linoleoylethanolamine.

الاصطناع والتحلل

يصنع جسم الانسان الأناداميد من N-arachidonoyl phosphatidylethanolamine (NAPE) والذي هو بحد ذاته يصنع بتحويل الاراشيدونيك أسيد من ليستين الى أمين حر في السيفالين من خلال انزيم N-acyltransferase. اصطناع الاناداميد من NAPE يحدث عبر مسارات متعددة تتداخل فيها العديد من الأنزيمات مثل : فوسفوليباز A2 ،فوسفولبياز C و NAPE –PLD. الأناداميد داخلي المنشأ يظهر بمستويات قليلة جدا ويمتلك نصف عمر قصير جدا نتيجة لعمل انزيم FAAHوالذي يحطمه الى أراشيدونيك أسيد و ايتانول أمين .تشير الدراسات في الخنازير الى أن المقدار الغذائي من الأراشيدونيك والأحماض الدهنية الأساسية الأخرى تؤثر على مستويات الأناداميد وغيرها من القنبيات الداخلية في الدماغ . النظام الغذائي العالي الدهون عند الفئران يزيد مستوى الأناداميد في الكبد ويزيد من تكون الدهون . هذا يشير الى أن الأناداميد قد يلعب دورا في تطور البدانة ، على الأقل في القوارض "الفئران ".

المصدر

http://en.wikipedia.org/wiki/Anandamide