3، 4 ميثيل إينيدايوكسي -ن- ميثيل أمفيتامين

MDMA

Systematic (IUPAC) name
(RS)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
Clinical data
AHFS/Drugs.com	entry
Pregnancy cat.	?
Legal status	Prohibited (S9) (AU) Schedule I (CA) Class A (UK) Schedule I (US) Psychotropic Schedule I (UN)
Dependence liability	Physical: not typical Psychological: moderate
Routes	Common: by mouth Uncommon: snorting, inhalation (vaporization), injection, rectal
Pharmacokinetic data
Metabolism	Liver, CYP450 extensively involved, including CYP2D6
Half-life	(R)-MDMA: 5.8 ± 2.2 hours (variable) (S)-MDMA: 3.6 ± 0.9 hours (variable)
Excretion	Kidney
Identifiers
CAS number	42542-10-9 Y[TOXNET]
ATC code	None
PubChem	CID 1615
IUPHAR ligand	4574
DrugBank	DB01454
ChemSpider	1556 Y
UNII	KE1SEN21RM Y
KEGG	C07577 Y
ChEBI	CHEBI:1391 Y
ChEMBL	CHEMBL43048 Y
Synonyms	3,4-MDMA; Ecstasy (E, X, XTC); Molly; Mandy;
PDB ligand ID	B41 (PDBe, RCSB PDB)
Chemical data
Formula	C11H15NO2
InChI InChI=1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3 Y Key:SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N Y
Physical data
Boiling point	105 °C (221 °F) at 0.4 mmHg (experimental)
Y (what is this?)  (verify)

MDMA 3، 4 ميثيل إينيدايوكسي -ن- ميثيل أمفيتامين أو 3,4-Methylenedioxy-N-methylamphetamine

الوصف

• الصيغة الجزيئية C11H15NO2
• الوزن الجزيئي 193.25 غ / مول

ا*لاسم في الاتحاد العام للكيمياء البحتة و التطبيقية IUPAC: (RS)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine

هو من الأدوية النفسية يستخدم في المقام الأول كدواء ترفيهي

تشمل التأثيرات الترفيهية المرغوبة زيادة التعاطف والنشوة والإحساسات

يبدأ مفعوله بعد 30-45 دقيقة عندما يؤخذ عن طريق الفم و تستمر الآثار من 3 إلى 6 ساعات

وحتى عام 2017 لا يوجد لدى MDMA أي استخدامات طبية معتمدة

ويعتبر استخدامه غير قانوني في معظم البلدان

الآثار الجانبية

الآثار الحادة

عادة ما تكون الآثار السلبية الحادة ناتجة عن جرعات عالية أو متعددة وأكثرها خطورة فرط الحرارة والجفاف بالإضافة إلى نقص صوديوم الدم المهدد للحياة

يمكن أن تتضمن التأثيرات الضارة المباشرة لاستخدام MDMA

1. الجفاف
2. ارتفاع الحرارة
3. صرير الأسنان (طحن الأسنان وتقشيرها)
4. زيادة اليقظة أو الأرق
5. زيادة التعرق
6. زيادة معدل ضربات القلب وضغط الدم
7. زيادة النشاط النفسي الحركي
8. فقدان الشهية
9. الغثيان و القيء
10. الإسهال
11. ضعف الانتصاب
12. الهلوسة البصرية والسمعية وهو نادر
13. توسع حدقة العين

تتضمن التأثيرات السلبية التي تستمر حتى أسبوع بعد التوقف عن استخدام MDMA المعتدل

الآثار الجسدية

• ضزز ( كزاز الفك )
• فقدان الشهية
• الأرق
• التعب أو الخمول

الآثار النفسية

1. القلق
2. الاكتئاب
3. التهيج
4. الاندفاع
5. الأرق
6. ضعف الذاكرة

الآثار المزمنة

تبين أن استخدام MDMA بجرعات عالية ينتج آفات دماغية في المسارات العصبية السيروتونينية بالإضافة إلى تنكس عصبي ملحوظ في الفص الأمامي و الفص الجبهي و المحطات السيروتونينية في الفص القذالي وقد ثبت أن الضرر العصبي لأطراف محاور السيروتونين قد استمر لأكثر من عامين

يرتبط ارتفاع درجة حرارة الدماغ الناتج عن استخدام MDMA مع السمية العصبية

كما تحدث تغيرات عصبية للأوعية الدموية الدماغية والمادة البيضاء عند استخدام جرعات منخفضة كما لوحظ انخفاض كثافة المادة الرمادية في بعض أدمغة مستخدمي الـ MDMA وانخفاض نشاط الحصين في المستخدمين على المدى الطويل

كما لوحظ أنه عند تناول جرعات عالية من MDMA فإنه يحرض استجابة عصبية مناعية من خلال عدة آليات تزيد من نفاذية الحاجز الدموي الدماغي مما يجعل الدماغ أكثر عرضة للسموم البيئية ومسببات الأمراض بالإضافة إلى ذلك يحتوي MDMA على تأثيرات مثبطة للمناعة في الجهاز العصبي المحيطي و تأثيرات تؤدي للالتهابات في الجهاز العصبي المركزي

الحمل

يعتبر MDMA ماسخ معتدل حيث له سمية عصبية و قلبية و يؤدي إلى اختلال الحركة

التوقف عن استخدام الدواء و علاج الإدمان

يعاني حوالي 60 ٪ من مستخدمي MDMA من أعراض الانسحاب عندما يتوقفون عن تناوله بعض هذه الأعراض تشمل التعب و فقدان الشهية و الاكتئاب و مشكلة التركيز و لا يوجد حاليًا أي أدوية لعلاج إدمان

التداخلات الدوائية

-يمكن أن يحدث عدد من التفاعلات الدوائية بين MDMA والعقاقير الأخرى بما في ذلك الأدوية السيروتونينية

-يتفاعل MDMA أيضًا مع الأدوية التي تثبط إنزيمات CYP450 مثل ritonavir وخاصة مثبطات CYP2D6

-كما أن الاستخدام المتزامن لجرعات عالية من MDMA مع دواء آخر سيروتونيني يمكن أن يؤدي إلى حالة تهدد الحياة تسمى متلازمة السيروتونين و الحالة الأخرى التي تؤدي إلى الوفاة تم الإبلاغ عنها أيضًا في الأشخاص الذين تناولوا MDMA بجرعة عالية مع بعض مثبطات أنزيم أوكسيداز أحادي الأمين مثل فينيلزينphenelzine و ترانيلسيبرومينtranylcypromine و موكلوبميد moclobemide

الكشف في سوائل الجسم

يمكن تقدير كمية MDMA و مستقلبه MDA 3,4-methylenedioxyamphetamine في الدم أو البلازما أو البول لمراقبة الاستخدام أو لتأكيد تشخيص التسمم أو المساعدة في التحقيق الجنائي في المرور أو الموت المفاجئ

تعتمد بعض برامج فحص تعاطي المخدرات على عينات من الشعر أو اللعاب أو العرق و معظم اختبارات فحص الأمفيتامين المناعية التجارية تتفاعل بشكل كبير مع MDMA أو المستقلبات الرئيسية و لكن تقنيات الكروماتوغرافي يمكن أن تميز كل من هذه المواد وقياسها بشكل منفصل إن تركيز الـ MDA في دم أو بول الشخص الذي أخذ MDMA هي بشكل عام أقل من 10٪ من دواء الأم

التصنيع

هناك طرق مختلفة لتصنيع MDMA و يعتبر أهمها هو تفاعل البروم مع السافرول ليعطي 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-bromopropane و ثم تفاعل الناتج مع الميثيل أمين

المصدر

https://en.m.wikipedia.org/wiki/MDMA