زوميبيراك



زوميبيراك

Systematic (IUPAC) name
2-[5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethyl-pyrrol-2-yl]acetic acid
Clinical data
Pregnancy cat.	?
Legal status	withdrawn
Routes	oral
Identifiers
CAS number	33369-31-2 N
ATC code	M01AB04
PubChem	CID 5733
DrugBank	DB04828
ChemSpider	5531 Y
UNII	822G987U9J Y
ChEBI	CHEBI:35859 Y
ChEMBL	CHEMBL19490 Y
Chemical data
Formula	C15H14ClNO3
Mol. mass	291.729 g/mol
SMILES O=C(c1c(cc(n1C)CC(=O)O)C)c2ccc(Cl)cc2
InChI InChI=1S/C15H14ClNO3/c1-9-7-12(8-13(18)19)17(2)14(9)15(20)10-3-5-11(16)6-4-10/h3-7H,8H2,1-2H3,(H,18,19) Y Key:ZXVNMYWKKDOREA-UHFFFAOYSA-N Y
N (what is this?)  (verify)

الزوميبيراك Zomepirac هو مضاد إلتهاب لاستيروئيدي NSAID فعّال فمويّاً, يمتلك أفعالاً مضادة للحمى. تمّ تطويره بواسطة McNeil للصناعة الصيدلانيّة و تمّت الموافقة عليه من قبل منظّمة الغذاء و الدواء الأمريكية FDA في عام 1980 و بيعَ كملحٍ صودي, زوميبيراك الصوديوم, باسمٍ تجاري زوماكس Zomax. بسبب فعاليّته السريريّة, يُفضّل من قبل الأطباء في العديد من الحالات و حقّق نصيباً كبيراً في سوق مسكّنات الألم؛ على أيّ حال, تمّ سحبه فيما بعد في آذار 1983 بسبب نزعته لإحداث صدمة تأقيّة خطيرة في مجموعة جزئيّة من المرضى غير مُتنبَّأ بها.

الاستطبابات

كان مستطبّاً لتدبير الألم المتوسّط إلى الحاد. أثبتت تجارب سريريّة متعدّدة أنّ الزوميبيراك أكثر فعاليّة من الأسبرين و الكودئين كلّ على حدا و فعاليّته مماثلة لفعاليّة توليفات مسكنات الألم المحتوية على الكودئين و أفيونات أخرى. أحدث الزوميبيراك تخفيفاً للألم قابل للمقارنة مع الجرعات المحقونة في العضل من المورفين في حالة الألم التالي للجراحة, و لم يُظهر تحمُّلاً لتأثيره المسكن و لا اعتماداً نفسيّاً أو جسمانيّاً في الاستخدام طويل الأمد.

البنية الكيميائية

الزوميبيراك ملح صودي ل 5-(4-كلور البنزويل)-1,4 ثنائي ميثيل-H-بيرول1-2-ثنائي هيدروكسيل الخلات. هو حمض خل بيرولي يتعلق بنيوياً بالتولميتين.

آلية التأثير

مثبط للأنزيم المُخلِّق للبروستاغلاندين.

السمية

لا يسبّب الزوميبيراك الصّدمة التأقيّة مباشرةً, و لكن يتمّ استقلابه بواسطة أنزيم ناقلة الغلوكورونيل UGTإلى غلوكورونيد مُتفاعل, الّذي يرتبط بالألبومين المصلي بشكلٍ مُتعذِّر العكس.

المصدر

http://en.wikipedia.org/wiki/Zomepirac