ليفوبروبوكسيفين

ليفوبروبوكسيفين
IUPAC name (1R,2S)-1-benzyl-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-phenylpropyl propionate
Other names [(2R,3S)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-butan-2-yl]propanoate
المعرفات
رقم CAS	2338-37-6
بوبكيم (PubChem)	200742
ChemSpider	21234163 N
UNII	U75VZ9PK1J Y
ChEMBL	CHEMBL1213351 N
Jmol-3D images	Image 1 Image 3
SMILES CCC(=O)OC(Cc1ccccc1)(c2ccccc2)C(C)CN(C)C O=C(O[C@](c1ccccc1)(Cc2ccccc2)[C@@H](C)CN(C)C)CC
InChI InChI=1S/C22H29NO2/c1-5-21(24)25-22(18(2)17-23(3)4,20-14-10-7-11-15-20)16-19-12-8-6-9-13-19/h6-15,18H,5,16-17H2,1-4H3 N Key: XLMALTXPSGQGBX-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C22H29NO2/c1-5-21(24)25-22(18(2)17-23(3)4,20-14-10-7-11-15-20)16-19-12-8-6-9-13-19/h6-15,18H,5,16-17H2,1-4H3/t18-,22-/m1/s1 Key: XLMALTXPSGQGBX-XMSQKQJNBJ
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C22H29NO2
كتلة مولية	339.46 g mol-1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ليفوبروبوكسيفين Levopropoxyphene هو مضاد للسعال. ويعد الإيزومير البصري للديكستروبروبوكسيفين. يسمى الخليط الراسمي بالبروبوكسيفين. فقط الإيزومير-ديكسترو (ديكستروبروبوكسيفين) له تأثير مسكن. يظهر الإيزومير الميسر تأثير مضاد للسعال فقط. تم تسويقها سابقا في الولايات المتحدة من قبل ايلي ليللي تحت الاسم التجاري Novrad (عكس Darvon) بمثابة مضاد للسعال.

الاصطناع

Propoxyphene synthesis

1. ينتج عن تفاعل مانيش Mannich للبروبيفينون propiophenone مع الفورم ألدهيد وثنائي ميثيل أمين أمينو كيتون aminoketone المقابل.
2. تفاعل الكيتون مع بينزيل مغنيزيوم بروميد يعطي الكحول الأميني. ومن الجدير بالملاحظة أن هذا المركب الوسطي ​​فشل في إظهار النشاط المسكن في المقايسات الحيوانية.
3. الأسترة Esterification للكحول عن طريق أنهيدريد البروبيونيك ينتج البروبيونات.

التخايل

إن وجود مركزي تخايل في هذا الجزيء يعني، بالطبع، أن المركب سيكون موجودا بشكل اثنين من الأزواج الراسيمية. تم العثور على أن النشاط البيولوجي يترافق مع الايزومير ألفا α. أظهر حل الإيزومير في نظائره البصرية أن الإيزومير دال يمكن أن يكون مسكنا فعالا. هذا ما يسمى الآن بالبروبوكسيفين. والإيزومير لام يكاد يخلو من النشاط المسكن. يظهر هذا المركب، مع ذلك، نشاطا مضادا للسعال مفيدا ويدعى ليفوبروبوكسيفين. [بحاجة لمصدر]

M: RES anat (n, x, l, c)/phys/devp noco (c, p)/cong/tumr, sysi/epon, injr proc, drug (R1/2/3/5/6/7)