حمض الخليك

حمض الخل
معلومات عامة
الاسم النظامي	حمض الإيثانويك، حمض الخل
أسماء أخرى	هيدروكسيل الأستيل (AcOH) هيدروجين أسيتات (HAc) حمض إيثيليك حمض ميثان كابوكسيليك
الصيغة الجزيئية	CH3COOH
SMILES	CC(=O)O
رقم CAS	[64-19-7]
PubChem	176
الخواص
الكتلة المولية	60.05 غ/مول
المظهر	بلورات أو سائل عديم اللون
الكثافة	1.049 غ/سم3 سائل 1.266غ/سم3 صلب
درجة الانصهار	16.5 °م
درجة الغليان	118.1 °م
انحلالية في الماء	ذواب بشكل كامل
Acidity (pKa)	4.76
اللزوجة	4.76 mPa·s عند 20° م
عزم ثنائي القطب	1.74 D غاز
مخاطر
توصيف المخاطر	R10،R35
تحذيرات وقائية	(S1/2)، S23، S26، S45
الجرعة المميتة للنصف LD50	-- ملغ/كغ
نقطة الوميض	43 °م
مركبات قريبة
حموض كربوكسيلية	حمض فورميك حمض بروبيونيك حمض بوتيريك
مركبات قريبة	أسيتاميد، أسيتات الإثيل كلوريد الأسيتيل، أنهدريد الخليك أسيتونتريل، أسيت ألدهيد إثانول، حمض الخل الكبريتي أستيل كولين استيراز الأسيتيل كولين
في حال عدم ذكر الشروط فإن البيانات الواردة أعلاه مقاسة في الشروط النظامية ومدونة حسب النظام الدولي للوحدات

حمض الخل (بالإنجليزية: Acetic acid)، المعروف أيضا باسم حمض الإيثانويك، وصيغته CH₃COOH، وهو مركب كيميائي عضوي، وحمض كربوكسيلي عضوي، يعطي الخل طعمه الحامض ورائحته النفاذة. حمض الخل النقي والخالي من الماء (حمض الخل الجليدي: وسمي كذلك لأنه يتجمد إذا انخفضت درجة حرارة الجو عن 16.8 °م) هو سائل عديم اللون يمتص الماء من الجو المحيط (الاسترطاب)، ويتجمد تحت 16.7° م إلى بلورات صلبة عديمة اللون. حمض الخل هو مادة أكالة، وبخاره يسبب التهيج للعيون، وجفاف وحرق الأنف، واحتقان الحلق والرئتين. وهو حمض ضعيف لأنه في الظروف القياسية لدرجة الحرارة، والضغط يتواجد الحمض المتفكك في توازن مع الشكل غير المتفكك في شكل محاليل مائية، على النقيض من الحموض القوية، التي تنفصل تمامًا.

حمض الخل هو واحد من أبسط الحموض الكربوكسيلية (ثاني أبسط حمض، بعد حمض الفورميك). وهو كاشف كيميائي هام ومادة كيميائية صناعية تستخدم في إنتاج البولي إثيلين تيريفثاليت (بولي إستر) المستخدم في صناعة قوارير المياه التجارية والمشروبات الغازية؛ خلات السيليلوز المستخدمة بشكل أساسي في تصنيع أفلام التصوير؛ وخلات البولي فينيل المتسخدمة في تصنيع غراء الخشب، فضلا عن الألياف الاصطناعية والأقمشة. في المنتجات المستخدمة في البيوت يستخدم حمض الخل المخفف كثيرا في إزالة الترسبات الكلسية. ويستخدم حمض الخل في صناعة الأغذية تحت رمز المواد المضافة إلى الأغذية E260 بوصفه منظم حموضة.

يبلغ الطلب العالمي على حمض الخل نحو 6.5 مليون طن سنويا، منها نحو 1.5 مليون طن من استرجاع النفايات؛ ويصنع الباقي المواد الأولية البتروكيماوية أو من المصادر البيولوجية.

محلوله المخفف يعرف بالخل ويستخدم في صناعة المخللات.، وهو معروف منذ القدم، وهو يوجد في الحالة الطليقة في إفرازات جسم الإنسان كالبول والعرق. يحتوي حمض الخليك التجاري على 70 – 80 % من حمض الخليك. خل الطعام فهو عبارة عن محلول مخفف لحمض الخليك تركيزه 3 - 5%. يستعمل حمض الخليك في المأكولات وفي تعليب اللحوم والأسماك، وفي تصنيع الكثير من المواد العطرية والمذيبات، وفي دباغة الجلود وصناعة النسيج.

من أملاح حمض الخليك خلات الرصاص(CH3COO)2Pb.3H2O المسماة بسكر الرصاص، وهي مادة سامة تستعمل لإنتاج أبيض الرصاص (الاسفيداج)، وتستعمل خلات النحاس القاعدية (الزنجار) كصبغة خضراء.

التسمية

الاسم الشائع حمض الخل هو الأكثر استخدامًا والمفضل رسميًا من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC. هذا الاسم مشتق من acetum، الكلمة اللاتينية للخل، وتتعلق بكلمة الحمض نفسها. التسمية المرادافة حمض الإيثانويك هو الاسم الذي يستخدم في تسميات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. حمض الخل الجليدي هو الاسم الشائع لحمض الخل الخالي من الماء. وأتى الاسم من البلورات المشابهة للجليد التي تتشكل تحت درجة حرارة الغرفة عند 16.7 °م.

الاختصار الرسمي الأكثر شيوعًا لحمض الخل هو AcOH أو HOAc حيث ترمز Ac إلى المجموعة الوظيفية الأسيتيل CH₃−C(=O)−؛ وفي سياق تفاعل حمض-قلوي يستخدم اختصار HAc ويرمز Ac إلى شاردة الخلات (CH₃COO⁻)، بالرغم من أن هذا الاستخدام يعتبره الكثيرون مضلل. ففي حالات أخرى، ينبغي عدم الخلط مع اختصار الأكتينيوم كعنصر كيميائي.

و لحمض الأسيتيك صيغة مجملة CH₂O وصيغة كيميائية C₂H₄O₂ أو HC₂H₃O₂ (للتأكيد على دور الهيدروجين النشط في تشكيل ملح خلات الصوديوم). ولتوضيح أفضل للبنية، يكتب حمض الخل CH₃-CO₂-H، CH₃COOH، CH₃CO₂H، or HOCOCH₃. الشاردة الناتجة عن فقدان H⁺ من حمض الخل هي شادرة الخلات. قد يشير اسم خلات أيضا إلى الملح الذي يحتوي على هذه الشاردة، أو إستر لحمض الخل.

تاريخ

كان الخل معروفًا منذ وقت مبكر في الحضارة، كنتيجة طبيعية لتعرض الهواء للبيرة والنبيذ، حيث توجد البكتريا المولدة لحمض الخل في جميع أنحاء العالم. امتد استخدام حمض الأسيتيك في الخيمياء إلى القرن الثالث قبل الميلاد، عندما وصف الفيلسوف اليوناني ثيوفراستوس كيف يؤثر الخل على المعادن لإنتاج أصبغة مفيدة في الأعمال الفنية، بما فيها الرصاص الأبيض (كربونات رصاص ثنائي) والزنجار، وهو مزيج أخضر من أملاح النحاس بما فيها خلات نحاس ثنائي. لقد كان الرومان القدماء يغلون النبيذ الحامض في القدور ليعطي شراب حلو للغاية سمي سابا. كان شراب سابا غني بخلات الرصاص، وهي مادة حلوة تسمى سكر الرصاص أو سكر زحل، والذي كان يسبب التسمم بالرصاص في أفراد الارستقراطية الرومانية.

في القرن الثامن كان الكيميائي المسلم جابر بن حيان أول من استطاع تركيز حمض الخل من الخل عن طريق التقطير. وفي عصر النهضة، تم تحضير حمض الخل الجليدي عن طريق التقطير الجاف لبعض خلات المعادن (بشكل خاص خلات نحاس ثنائي). ففي القرن السادس عشر وصف الكيميائي الألماني أندرياس ليبافيوس هكذا طريقة، وقارن حمض الخل الجليدي الناتج من هذه الطريقة بالخل. كان للماء الموجود في الخل تأثيرًا عميقًا على خواص حمض الخل والتي اعتقد الكيميائيون لقرون أن حمض الخل الجليدي والحمض الموجود في الخل عبارة عن مادتين مختلفتين. أثبت الكيميائي الفرنسي بيير أديه أن كلا المركبين متطابقين.

بلورات حمض الخل

وفي عام 1847 اصطنع الكيميائي الألماني هيرمان كولبي حمض الخل لأول مرة من مواد غير عضوية. يتألف تسلسل التفاعلات من كلورة ثنائي كبريتيد الكربون إلى رابع كلوريد الكربون، ثم تحللها بالحرارة إلى رباعي كلوروإثيلين، وكلورة مائية إلى حمض ثلاثي كلورواستيك، واختتم بإرجاع إلكتروليتي إلى حمض الخل.

يتم الحصول على حمض الخليك بطريقتين :

• التقطير الإتلافي للخشب.
• تخمر الكحول الإيثيلي بواسطة بكتيريا خاصة تعرف ببكتريا حمض الخليك، وتتكاثر هذه البكتيريا على سطح الكحول وتؤكسد الكحول الإيثيلي بأكسجين الجو محولة اياه إلى حمض الخليك.

الاستخدامات

• صناعة المخللات
• يستعمل مادة حافظة في المعلبات
• يستخدم في صناعة العطور و المذيبات
• دباغة الجلود و صناعة النسيج
• تحضير محلول منظم من حمض الخليك والأستات.

اقرأ أيضا

• حمض ضعيف
• محلول منظم
• أس هيدروجيني