تفاعل حذف هوفمان

تفاعل حذف هوفمان:Hoffman Elimination

إن NH2 مجموعة صعبة الرحيل لذلك نحولها إلى أملاح الأمونيوم الرابعية لتصبح (good leaving group) والتفاعل يحدث عليها. الوسط قلوي والوسيط أوكسيد الفضة مع الماء ليعطي هيدروكسيد الفضة (OH- تأخذ H+ المجاورة لذرة الكربون المرتبطة بالنتروجين). ناتج التفاعل هو ألكن Alkenes وتنطلق الأمونيوم على شكل أمين ثالثي.

آلية الحذف

تتطلب وجود بنية فراغية ملائمة تخص المجموعات التي ستحذف وهي: أن تكون هاتان المجموعتان متعاكستان بالتوضع الفراغي (وحدة لفوق والثانية لتحت) وفي مستوي واحد ويعبر عن هذه البنية بـ ((APP.

ملاحظة: في المركب السابق ما في مشكلة بالتوضع لأنه عندي دوران حول الرابطة سيغما بينما تظهر المشكلة إذا كان عندي حلقة (لا يوجد دوران) حتى يتم الحذف يجب أن تكون المجموعتان المعنيتين متعاكستين Antidiaxial.