ليفوبروبوكسيفين
| ليفوبروبوكسيفين | |
|---|---|
| |
(1R,2S)-1-benzyl-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-phenylpropyl propionate | |
Other names [(2R,3S)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-butan-2-yl]propanoate | |
| المعرفات | |
| رقم CAS | |
| بوبكيم (PubChem) | |
| ChemSpider | 21234163 
|
| UNII | U75VZ9PK1J 
|
| ChEMBL | CHEMBL1213351
|
| Jmol-3D images | Image 1 Image 3 |
| |
| |
| الخصائص | |
| الصيغة الجزيئية | C22H29NO2 |
| كتلة مولية | 339.46 g mol-1 |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
ليفوبروبوكسيفين Levopropoxyphene هو مضاد للسعال. ويعد الإيزومير البصري للديكستروبروبوكسيفين. يسمى الخليط الراسمي بالبروبوكسيفين. فقط الإيزومير-ديكسترو (ديكستروبروبوكسيفين) له تأثير مسكن. يظهر الإيزومير الميسر تأثير مضاد للسعال فقط. تم تسويقها سابقا في الولايات المتحدة من قبل ايلي ليللي تحت الاسم التجاري Novrad (عكس Darvon) بمثابة مضاد للسعال.
الاصطناع
- ينتج عن تفاعل مانيش Mannich للبروبيفينون propiophenone مع الفورم ألدهيد وثنائي ميثيل أمين أمينو كيتون aminoketone المقابل.
- تفاعل الكيتون مع بينزيل مغنيزيوم بروميد يعطي الكحول الأميني. ومن الجدير بالملاحظة أن هذا المركب الوسطي فشل في إظهار النشاط المسكن في المقايسات الحيوانية.
- الأسترة Esterification للكحول عن طريق أنهيدريد البروبيونيك ينتج البروبيونات.
التخايل
إن وجود مركزي تخايل في هذا الجزيء يعني، بالطبع، أن المركب سيكون موجودا بشكل اثنين من الأزواج الراسيمية. تم العثور على أن النشاط البيولوجي يترافق مع الايزومير ألفا α. أظهر حل الإيزومير في نظائره البصرية أن الإيزومير دال يمكن أن يكون مسكنا فعالا. هذا ما يسمى الآن بالبروبوكسيفين. والإيزومير لام يكاد يخلو من النشاط المسكن. يظهر هذا المركب، مع ذلك، نشاطا مضادا للسعال مفيدا ويدعى ليفوبروبوكسيفين. [بحاجة لمصدر]
- ↑ Chenier, Philip J. (2002) Survey of Industrial Chemistry. Springer. ISBN 0306472465. p. 455.