حمض الجليكوليك

Glycolic acid
IUPAC name 2-Hydroxyethanoic acid
Other names Dicarbonous acid glycolic acid, hydroxyacetic acid
المعرفات
رقم CAS	79-14-1
ChemSpider	737 Y
UNII	0WT12SX38S Y
DrugBank	DB03085
KEGG	C03547
ChEBI	CHEBI:17497
ChEMBL	CHEMBL252557 Y
RTECS number	MC5250000
Jmol-3D images	Image 1
SMILES C(C(=O)O)O
InChI InChI=1S/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5) Y Key: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5) Key: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR
الخصائص
صيغة جزيئية	C2H4O3
الكتلة المولية	76.05 g/mol
المظهر	white, powdery solid
الكثافة	1.27 g/cm3
نقطة الانصهار	75 °C
نقطة الغليان	decomposes
قابلية الذوبان في الماء	70% solution
قابلية الذوبان في other solvents	alcohols, acetone, acetic acid and ethyl acetate
الحموضة (pKa)	3.83
المخاطر
R-phrases	R22-R34
S-phrases	S26-S36/37/39-S45
Main hazards	Corrosive (C)
NFPA 704	1 3 0
Flash point	129 °C
مركبات قريبة
Related α-hydroxy acids	lactic acid
Related compounds	acetic acid, glycerol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الجليكوليك Glycolic acid تم إيجاده طبيعياً في قصب السكر ويستخدم في علاج الأمراض الجلدية أو في الطب الجلدي لتحسين نسيج الجلد والصحة الجلدية.

يوصي MayoClinic.com بحمض الغليكوليك لتقشير أو إزالة الطبقة الخارجية بلطف من البشرة أو الجلد.

آلية العمل

يعمل حمض الغليكوليك بتفكيك الروابط بين الطبقات العليا للخلايا الجلدية كيميائياً وبالتالي يتقشر الجلد بسرعة، لتشجيع نمو خلايا جلدية جديدة وإزالة الخلايا المتضررة أو الميتة. يعطي ذلك الجلد توهج منتعش وينقص التأثيرات الجانبية لحب الشباب. يمكن أن يساعد تقشير حمض الغليكوليك أيضاً على إنقاص اندفاعات حب الشباب. لكن التقشير الكيميائي سيسبب تهيج واحمرار الجلد ويجب عدم استعماله على حب الشباب أو قرحات الجلد المفتوحة.

يساعد تقشير أو قشد حمض الغليكوليك على تقشير أو إسقاط الخلايا الجلدية الميتة على الطبقة السطحية للبشرة. مما يمنع البناء الخلوي على الجلد، الذي يسبب مظهر جلدي شاحب ومسامات مسدودة مؤدياً إلى حب الشباب. الجلد الزيتي والمعرض لحب الشباب يكون عادة ذو معدلات تقشير طبيعي أبطأ، مما يجعله عرضة للمسامات المتضخمة والمسدودة والتي تسبب حب الشباب العقيدي، ذو الرؤوس البيضاء والسوداء. تنصح الكلية التقويمية الأمريكية لأمراض الجلد AOCD بأن زيادة التقشير الجلدي الطبيعي يساعد على الوقاية من اندلاع حب الشباب.

الخواص الفيزيائية

حمض الجليكوليك (أو هيدروكسي حمض الخل) هو أصغر حمض ألفا هيدروكسي (AHA). هو عبارة عن بللورات صلبة عديمة اللون والرائحة جاذبة للرطوبة لها ذوبانية عالية في الماء. يستخدم في مختلق منتجات العناية بالجلد. يوجد حمض الجليكوليك في بعض محاصيل السكر.

التحضير

• يتم تحضير المركب بتفاعل حمض الكلوروأسيتيك مع هيدروكسيد الصوديوم تليها إعادة تحميض (أو تحميض ثاني من جديد).

يمكن تلخيص التفاعل الحاصل النحو التالي:

ClCH2CO2H + NaOH → HOCH2CO2H + NaCl

• ينتج بهذه الطريقة عدة ملايين الكيلوغرامات سنوياً. ويعد التفاعل المتواسط للفورم ألدهيد مع غاز التصنيع (إضافة كربونيل إلى الفورم ألدهيد) طريق تحضير اقتصادي واضح. تضم الطرق الأخرى، غير المستعملة على ما يبدو، هدرجة حمض الأوكزاليك بالهدروجين الوليد وحلمهة السيانوهيدرين المشتق من الفورم ألدهيد. بعض حموض الغليكوليك الحاضرة خالية من الفورم ألدهيد وحمض النمل (الفورميك).

• يمكن عزل حمض الجليكوليك من مصادر طبيعية, مثل قصب السكر, وسكر نبات البنجر, الأناناس, والشمام, والعنب غير الناضج. كما يمكن لحمض الجليكوليك أن يحضر بطريقة حيوية كيميائية أنزيمية, حيث ينتج عنها بنقاوة أقل مقارنة مع الاصطناع التقليدي الكيميائي, متطلبا طاقة أقل في الإنتاج ومنتجا لمركبات ثانوية بشكل أقل. يمكن أن يتم تقييم كل طريق تبعا للمنافعه وتكاليفه النسبية.

الاستعمالات

• نظراً لقدرته الممتازة على اختراق الجلد، وجد حمض الغليكوليك تطبيقات في منتجات العناية بالجلد، غالباً كمقشر كيميائي يتم استعماله من قبل طبيب الجلدية، أو الجراح التجميلي أو المختص بالمعالجة التجميلية وذلك بتراكيز 20 إلى 70% أو بشكل مجموعة للاستخدام المنزلي بتراكيز أقل بين 10 إلى 20%. بالإضافة للتركيز يلعب الـpH دوراً كبيراً في تحديد قوة حمض الغليكوليك في المحلول. المقشرات القوية المستعملة من قبل الأطباء يمكن أن تكون ذات pH قليلة بمقدار 0.6 (قوية كفاية لحل كيراتين البشرة)، في حين أن حموضات المقشرات المنزلية تكون عالية بمقدار 2.5.

• يستعمل حمض الغليكوليك في تحسين مظهر الجلد وبنيته. قد يعمل على تقليل التجاعيد، ندبات حب الشباب، فرط التصبّغ ويحسّن عدد من الحالات الجلدية، من ضمنها التقران السفعي actinic keratosis، فرط التقران والتقران المثّي seborrheic keratosis. عند تطبيقه على الجلد يتفاعل حمض الغليكوليك مع الطبقات العلوية من البشرة، مضعفاً خواص الارتباط للدسم التي تجمع خلايا الجلد الميتة معاً. يسمح ذلك للطبقة المتقرنة بالتقشّر، كاشفة خلايا الجلد العيوشة. تتوفر تجارياً درجات عالية النقاوة من حمض الغليكوليك لتطبيقات العناية الذاتية.

• يفيد حمض الغليكوليك أيضاً كوسيط في الاصطناع العضوي، ضمن مجال من التفاعلات يتضمن: الأكسدة والإرجاع، الأسترة وبلمرة السلسلة الطويلة. يستعمل كمونومير في تحضير حمض عديد الغليكوليك ومتماثرات مشاركة copolymers متوافقة حيوياً أخرى (مثل PLGA). من ضمن الاستعمالات الأخرى لهذا المركب تطبيق في صناعة النسيج كعامل ملوّن وعامل دباغة، في إنتاج الأغذية كعامل منكّه ومادة حافظة. غالباً ما يضاف حمض الغليكوليك إلى متماثرات المستحلبات، المذيبات والمواد المضافة للحبر والدهان من أجل تحسين خواص الجريان وإكساب اللمعان.

المأمونية

يعد حمض الجليكوليك مهيج أو مخرش وذلك اعتمادا على درجة الpH. وكما الايثيلين غليكول, فهو يستقلب إلى حمض الأوكساليك الذي يمكن أن يشكل خطرا اذا ما تم ابتلاعه.

المصدر

http://en.wikipedia.org/wiki/Glycolic_acid

http://www.livestrong.com