ليفوميثادون
| |
|---|---|
| Systematic (IUPAC) name | |
| (6R)-6-(dimethylamino)-4,4-diphenyl-3-heptanone | |
| Clinical data | |
| AHFS/Drugs.com | International Drug Names |
| Pregnancy cat. | ? |
| Legal status | Class A (UK) Schedule II (US) Narcotic Schedule I (UN) |
| Routes | Oral, IV, IM, SC, IT[1] |
| Pharmacokinetic data | |
| Bioavailability | High[1] |
| Protein binding | 60-90%[1] |
| Half-life | ~18 hours[1] |
| Identifiers | |
| CAS number | 125-58-6 5967-73-7 (HCl) |
| ATC code | N07BC05 |
| PubChem | CID 22267 |
| ChemSpider | 20904 |
| Chemical data | |
| Formula | C21H27NO |
| Mol. mass | 309.445 g/mol |
| |
| |
ليفوميثادون Levomethadone، هو مسكن أفيوني صنعي ومضاد للسعال يتم تسويقها في أوروبا، ويستخدم لعلاج الألم وعلاج الصيانة من المواد الأفيونية. بالإضافة إلى استخدامه بمثابة دواء، يعد الليفوميثادون، أو R - (-) - الميثادون، متخايل نشيط من الميثادون، ويملك ما يقارب خمسين ضعفا 50X من قوة المتخايل S - (+) - فضلا عن الزيادة في الانتقائية لمستقبلات μ-الأفيونية. وفقا لذلك، فإن قوته تعادل الضعف من قوة الميثادون وذلك عند مقارنة الوزن والآثار ووجد أنهما متطابقين تقريبا. وبالإضافة إلى فعله في المستقبلات الأفيونية، تم العثور على أنه بمثابة مناهض تنافسي ضعيف للمستقبلات المعقد N-ميثيل-D اسبارتاتي (NMDA) وكمناهض غير تنافسي قوية لمستقبلاتأستيل كولين النيكوتينية α3β4 (NACH).
هنالك حالياً توليفة غير المتماثلة متاحة لإعداد كلاً من الليفوميثادون [R - (-) - الميثادون] وديكستروميثادون dextromethadone [S - (+) - الميثادون].
يعد فصل المصاوغ الفراغي واحدة من أسهل العمليات في الكيمياء العضوية، ويتم وصفه في براءة الاختراع الأصلية. إنها تنضوي على "معالجة أساس الميثادون الراسيمي مع د - (+) - حمض الطرطريك في خليط الأسيتون/ماء و[الذي] يترسب بشكل شبه كامل علة شكل دكسترو الميثادون ليفو-الطرطرات، ويمكن بسهولة استرداد المركب الأكثر قوة ليفو ميثادون من المحلول الام في حالة فائقة من النقاء البصري"
- ↑ 1٫0 1٫1 1٫2 1٫3 Helmut Buschmann (20 December 2002). Analgesics: From Chemistry and Pharmacology to Clinical Application. Wiley-VCH. p. 196. ISBN 978-3-527-30403-5. Retrieved 17 May 2012.