جلوكوزامين

جلوكوزامين
IUPAC name (3R,4R,5S)-3-Amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
Other names 2-Amino-2-deoxy-glucose Chitosamine
المعرفات
رقم CAS	3416-24-8
بوبكيم (PubChem)	439213
ChemSpider	388352 N
UNII	N08U5BOQ1K Y
EC number	222-311-2
DrugBank	DB01296
KEGG	D04334
MeSH	Glucosamine
ChEBI	CHEBI:5417
ChEMBL	CHEMBL181132 N
كود ATC	M01AX05
Beilstein Reference	1723616
Gmelin Reference	720725
Jmol-3D images	Image 1
SMILES N[C@H]1C(O)OC(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI InChI=1S/C6H13NO5/c7-3-5(10)4(9)2(1-8)12-6(3)11/h2-6,8-11H,1,7H2/t2?,3-,4-,5-,6?/m1/s1 N Key: MSWZFWKMSRAUBD-SPZCMYQFSA-N N
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C6H13NO5
كتلة مولية	179.14 g mol-1
الكثافة	1.563 g/mL
نقطة الانصهار	150 °C, 423 K, 302 °F
log P	-2.175
الحموضة (pKa)	12.273
Basicity (pKb)	1.724
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

Glucosamine

• الجلوكوزامين (C6H13NO5) هو سكر أميني وسَلَف بارز في التصنيع الحيوي للبروتينات السكرية والدهون.

• الجلوكوزامين هو جزء من هيكل عديد السكاريد شيتوزان والكيتين والتي تؤلف الهياكل الخارجية للقشريات والمفصليات الأخرى , وكذلك جدران الخلايا للفطريات والعديد من الكائنات العليا.

• الجلوكوزامين هو واحد من السكريات الأحادية الأكثر وفرة.

• ينتج تجارياً من خلال تحلل الهياكل الخارجية للقشريات , أو بطريقة أخرى أقل شيوعاً عن طريق تخمير الحبوب كالذرة أو القمح.

• وهو شائع في الولايات المتحدة على أنه ليس فيتامين , وغير معدني , بل من المكملات الغذائية المستخدمة من قبل البالغين.

الكيمياء الحيوية

• الجلوكوزامين يتواجد بشكل طبيعي في قشور المحار, عظام الحيوانات, نخاع العظام, الفطريات.

• أعد أول جلوكوزامين عام 1876 من قبل Georg Ledderhose من خلال التحلل المائي للكيتين مع حمض الهيدروكلوريك المركز.

• الفراغية لم تحدد تماماً حتى عام 1939 بعمل من والتر هاوورت.

• D-Glucosamine يصنع طبيعياً على شكل الجلوكوزامين -6- فوسفات وهو السلف الكيميائي الحيوي لجميع السكريات الحاوية على النتروجين.

• على وجه التحديد, يتم تصنيع الجلوكوزامين -6- فوسفات من الفركتوز -6- فوسفات والجلوتامين بواسطة الجلوتامين -6- فوسفات نازعة الأمين كخطوة أولى لمسار تصنيع الهيكسوسامين , والمنتج النهائي لهذا المسار هو يوريدين ثنائي فسفات N- أسيتل جلوكوزامين (UDP-GlcNAc) والذي يستخدم بعد ذلك لتصنيع الجليكوز أمينو غليكان, بروتيوغليكان, الشحوم السكرية.

• ومع أن الجلوكوزامين -6- فوسفات هو الخطوة الأولى لتصنيع هذه المنتجات إلا أنه قد يكون مهم في تنظيم انتاجها أيضاً.

استخدامه كمكمل عذائي

• الجلوكوزامين الفموي هو مكمل غذائي وليس دواء, ويعتبر تسويقه لعلاج أي مرض أو حالة في الولايات المتحدة مخالفاً للقانون.

• ويتم تسويق الجلوكوزامين لدعم بنية ووظيفة المفاصل.

• الأشكال التي تباع عادةً من الجلوكوزامين هي كبريتات الجلوكوزامين, هيدروكلوريد الجلوكوزامين, N- أستيل جلوكوزامين.

• غالباً ما يباع الجلوكوزامين بالمشاركة مع مكملات أخرى مثل: كبريتات شوندروتن, والميتيل سلفونيل الميتان.

• من ثلاثة أشكال تتوفر عادةً من الجلوكوزامين تعطى كبريتات الجلوكوزامين فقط لعلاج هشاشة العظام.

التوافر الحيوي

• الدراسات الحديثة للجلوكوزامين تدل على أنه يمكن أن يتوافر بيولوجياً في السائل الزليلي بعد تناوله عن طريق الفم على شكل كبريتات الجلوكوزامين البلورية لدى مرضى هشاشة العظام.

الآثار السلبية

عادةً ما تكون خفيفة ونادرة, وتشمل اضطراب في المعدة, امساك, اسهال, صداع, طفح جلدي.

المصدر

http://en.wikipedia.org/wiki/Glucosamine