حمض الصفصاف

Salicylic acid
IUPAC name 2-Hydroxybenzoic acid
المعرفات
رقم CAS	69-72-7
بوبكيم (PubChem)	338
ChemSpider	331 Y
UNII	O414PZ4LPZ Y
EC number	200-712-3
DrugBank	DB00936
KEGG	D00097
ChEBI	CHEBI:16914
ChEMBL	CHEMBL424 Y
RTECS number	VO0525000
كود ATC	A01AD05,B01AC06 D01AE12 N02BA01 S01BC08
Jmol-3D images	Image 1
SMILES c1ccc(c(c1)C(=O)O)O
InChI InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) Y Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C7H6O3
كتلة مولية	138.1 g mol-1
المظهر	colorless to white crystals
Odor	odorless
الكثافة	1.443 g/cm3
نقطة الانصهار	158.6 °C, 432 K, 317 °F
نقطة الغليان	211 °C, 484 K, 412 °F (20 mmHg)
قابلية الذوبان في الماء	2 g/L (20 °C)
قابلية الذوبان	soluble in ether, CCl4, benzene, propanol, acetone, ethanol, oil of turpentine, toluene
log P	2.26
الحموضة (pKa)	2.97
Refractive index (nD)	1.565
Thermochemistry
Std enthalpy of formation ΔfHo298	-589.9 kJ/mol
مركبات قريبة
Related compounds	Methyl salicylate, Benzoic acid, Phenol, Aspirin, 4-Hydroxybenzoic acid, Magnesium salicylate, Choline salicylate, Bismuth subsalicylate, Sulfosalicylic acid
المخاطر
MSDS	Oxford MSDS
EU Index	200-712-3
EU classification	Harmful (Xn)
R-phrases	R22 R36 R38 R61
S-phrases	S22 S26 S36 S37 S39
NFPA 704	1 2 0
Flash point	157 °C
Autoignition temperature	545 °C
LD50	480 mg/kg
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الصفصاف Salicylic acid عرف منذ أكثر من 100 عام

الصيغة الكيميائية

أورتو-هيدروكسي حمض البنزوئيك

أشكاله

بشكل حر، أو إيستر، أو ملح. وأكثر مركباته انتشاراً صفصافات الميتيل التي توجد في نبات خضرة الشتاء.

التحضير

مخبرياً حسب طريقة Kolbe بمعالجة فينات الصوديوم الجافة بتيار من غاز الكربون وبدرجة حرارة 130م وتحت الضغط، ثم يعالج الناتج بحمض كلور الماء.

الوصف

• بلورات إبرية عديمة اللون، طعمها حلو خفيف واخز، تنصهر في الدرجة 157م، انحلاله في الماء البارد ضعيف جداً وينحل في الماء الحار، يتصعد دون أن يتحلل، يعطي خواص الفينولات والحموض
• يتفاعل مع الكربونات الأساسية معطياً ملحاً وحيد الصوديوم، أما بوجود زيادة من NaOH فإنه يعطي ملح ثنائي الصوديوم، يتفاعل مع أملاح الحديد الثلاثي معطياً لون بنفسجي، كما يتأكسد مشكلاً مشتقات ملونة من نموذج الكينوئيد، ثم تتخرب جزيئة حمض الصفصاف.
• إذا عولج مع أيونات المعادن الثقيلة يعطي أملاح عديمة الانحلال، ويتخرب بتأثير العوامل المرجعة معطياً حمض البيميليك pimilic acid.

الاستعمال

• مطهر ومضاد تعفن (كمرهم)
• حال للتقرنات الجلدية (كمحاليل)
• مضاد للألم وخافض للحرارة
• مضاد للرثية
• حافظ للمواد الغذائية

الاستعمال الخارجي هو المهم بسبب تأثيره المخرش لغشاء المعدة المخاطي (لذلك ينصح بتناوله مع الطعام)، أما مشتقاته فلها أهمية داخلياً.

الحرائك الدوائية

يمتص بسرعة كبيرة، يتأكسد جزئياً بنسبة 20%، وينطرح الباقي عن طريق البول خلال 24 ساعة.

يظهر تأثيره الأعظمي عندما يصل تركيزه في مصل الدم إلى 25-35ملغ/مل، بعدها تظهر الأعراض التسممية ويصبح مميت بتركيز 50ملغ/مل. حيث يحصل شلل مركز التنفس في CNS.

الأعراض الجانبية

طنين في الأذنين، تعرق مع ارتفاع وانخفاض في الحرارة.

تأثيره المضاد للرثية

لتثبيطه عمل خميرة Hyaloronidase التي تميه وتخرب السكاريدات المخاطية المعقدة التي تشكل جزء أساسي في أنسجة الاتصال والمفاصل.

مشتقاته

• أستيل حمض الصفصاف (الأسبرين)
• أميد حمض الصفصاف
• صفصافات الميتيل
• صفصافات الفينيل
• بارا أمينو حمض الصفصاف

المصدر

كتاب الكيمياء الصيدلية، د.فيصل الجندي-د.سامر حيدر.