UWA-101
| |
|---|---|
| Systematic (IUPAC) name | |
| 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-cyclopropyl-N-methylethanamine | |
| Clinical data | |
| Pregnancy cat. | ? |
| Legal status | Schedule I (CA) Class A (UK) |
| Identifiers | |
| CAS number | 1350821-24-7 |
| ATC code | ? |
| PubChem | CID 17756669 |
| ChemSpider | 27444374 |
| UNII | 0N2Q1RYR1X |
| ChEMBL | CHEMBL3302434 |
| Chemical data | |
| Formula | C13H17NO2 |
| Mol. mass | 219.279 g/mol |
| |
| |
UWA-101
الوصف
- الصيغة الجزيئية C13H17NO2
- الوزن الجزيئي 219.279 غ / مول
- الاسم في الاتحاد العام للكيمياء البحتة و التطبيقية IUPAC :
2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-cyclopropyl-N-methylethanamine
يعرف أيضًا باسم α-cyclopropyl-MDMA و هو مشتق من نواة phenethylamine
الاستخدام
تم العمل عليه كعلاج محتمل لمرض باركنسون
هيكله الكيميائي مشابه جدًا لتركيبة عقار MDMA الغير قانوني و الفرق الوحيد هو استبدال مجموعة α-methyl بمجموعة α-cyclopropyl
حيث أثبتت الدراسات على الحيوانات تأثير MADA كمخفف لأعراض داء باركنسون بالأخص عند مشاركته مع ليفودوبا إلا أن الوضع الغير قانوني له والمخاوف بشأن إمكانية استخدامه بشكل ترفيهي و سميته العصبية و الآثار الجانبية التي يحتمل أن تكون خطرة قد حدت من استخدامه في المجال الطبي و تم فحص نظائر بديلة
يؤدي استبدال α-methyl مع cyclopropyl إلى تقليل إلفة الناقل نورادرينالين وأهداف مستقبلات 5-HT2A مع الحفاظ على إلفة ناقل السيروتونين و زيادة الألفة بشكل ملحوظ بالنسبة إلى ناقل الدوبامين و على هذا النحو فهو واحد من عدد قليل من SDRIs الانتقائية أو مثبطات امتصاص السيروتونين - الدوبامين
كما أن هذا التغيير يجعل UWA-101 يفتقد التسمم الخلوي والتأثيرات السلوكية الشبيهة بالـ MDMA في الحيوانات لكن مع الاحتفاظ بفعالية مشابهة أو محسنة بشكل ملحوظ ضد باركنسون بالمقارنة مع MADA
كان هذا البحث استمرارًا لعمل سابق من نفس الفريق المكتشف أظهر أن استبدال مجموعة α-methyl من MDMA مع حلقة أروماتية أكبر أنتجت مركبات تفتقر إلى التأثير النفسي والسمية العصبية ولكنها ذات تأثيرات قوية مضادة للسرطان ضد لمفوما بيركيت في المختبر