الفرق بين المراجعتين لصفحة: «حمض الصفصاف»
اذهب إلى التنقل
اذهب إلى البحث
لا ملخص تعديل |
كنان الطرح (نقاش | مساهمات) طلا ملخص تعديل |
||
| (7 مراجعات متوسطة بواسطة 3 مستخدمين غير معروضة) | |||
| سطر 1: | سطر 1: | ||
{{chembox | |||
| Watchedfields = changed | |||
| verifiedrevid = 477314005 | |||
| Name = Salicylic acid | |||
| ImageFileL1 = Salicylic-acid-skeletal.svg | |||
| ImageSizeL1 = 120px | |||
| ImageFileR1 = Salicylic-acid-from-xtal-2006-3D-balls.png | |||
| ImageSizeR1 = 120px | |||
| ImageFile2 = Kwas salicylowy.jpg | |||
| ImageSize2 = 180px | |||
| IUPACName = 2-Hydroxybenzoic acid | |||
| Section1 = {{Chembox Identifiers | |||
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}} | |||
| UNII = O414PZ4LPZ | |||
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}} | |||
| KEGG = D00097 | |||
| InChI = 1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) | |||
| InChIKey = YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ | |||
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} | |||
| ChEMBL = 424 | |||
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | |||
| StdInChI = 1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) | |||
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | |||
| StdInChIKey = YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N | |||
| CASNo = 69-72-7 | |||
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} | |||
| PubChem = 338 | |||
| EINECS = 200-712-3 | |||
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} | |||
| ChemSpiderID = 331 | |||
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}} | |||
| DrugBank = DB00936 | |||
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} | |||
| ChEBI = 16914 | |||
| SMILES = c1ccc(c(c1)C(=O)O)O | |||
| ATCCode_prefix = A01 | |||
| ATCCode_suffix = AD05 | |||
| ATC_Supplemental = {{ATC|B01|AC06}} {{ATC|D01|AE12}} {{ATC|N02|BA01}} {{ATC|S01|BC08}} | |||
| RTECS = VO0525000 | |||
}} | |||
| Section2 = {{Chembox Properties | |||
| C = 7 | H = 6 | O = 3 | |||
| Appearance = colorless to white crystals | |||
| Odor = odorless | |||
| MeltingPtC = 158.6 | |||
| BoilingPtC = 211 | |||
| Boiling_notes = 20 mmHg<ref name=crc>{{RubberBible92nd|page=3.306}}</ref> | |||
| pKa = 2.97<ref>[http://www.drugbank.ca/drugs/DB00936 Salicyclic acid]. Drugbank.ca. Retrieved on 2012-06-03.</ref> | |||
| Density = 1.443 g/cm<sup>3</sup> <ref name=crc/> | |||
| Solubility = 2 g/L (20 °C) | |||
| SolubleOther = soluble in [[ether]], [[carbon tetrachloride|CCl<sub>4</sub>]], [[benzene]], [[propanol]], [[acetone]], [[ethanol]], [[oil of turpentine]], [[toluene]] | |||
| RefractIndex =1.565<ref name=crc/> | |||
| LogP = 2.26 | |||
}} | |||
| Section5 = {{Chembox Thermochemistry | |||
| DeltaHf = -589.9 kJ/mol | |||
}} | |||
| Section8 = {{Chembox Related | |||
| OtherCpds = [[Methyl salicylate]],<br/>[[Benzoic acid]],<br/>[[Phenol]], [[Aspirin]],<br/>[[4-Hydroxybenzoic acid]],<br/> [[Magnesium salicylate]],<br/>[[Choline salicylate]],<br/>[[Bismuth subsalicylate]],<br/>[[Sulfosalicylic acid]] | |||
}} | |||
| Section9 = {{Chembox Hazards | |||
| ExternalMSDS = [http://msds.chem.ox.ac.uk/SA/salicylic_acid.html Oxford MSDS] | |||
| EUClass = Harmful ('''Xn''') | |||
| EUIndex = 200-712-3 | |||
| MainHazards = | |||
| NFPA-H = 2 | |||
| NFPA-F = 1 | |||
| NFPA-R = 0 | |||
| NFPA-O = | |||
| RPhrases = [[R22: Harmful if swallowed|R22]] [[R36: Irritating to eyes|R36]] [[R38: Irritating to skin|R38]] [[R61: May cause harm to the unborn child|R61]] | |||
| SPhrases = [[S22: Do not breathe dust|S22]] [[S26: In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice|S26]] [[S36: Wear suitable protective clothing|S36]] [[S37: Wear suitable gloves|S37]] [[S39: Wear eye/face protection|S39]] | |||
| RSPhrases = | |||
| FlashPt = 157 °C | |||
| Autoignition = 545 °C | |||
| ExploLimits = | |||
| PEL = | |||
| LD50 = 480 mg/kg | |||
}} | |||
}} | |||
'''حمض الصفصاف Salicylic acid''' عرف منذ أكثر من 100 عام | '''حمض الصفصاف Salicylic acid''' عرف منذ أكثر من 100 عام | ||
==الصيغة الكيميائية== | ==الصيغة الكيميائية== | ||
| سطر 20: | سطر 99: | ||
==الاستعمال== | ==الاستعمال== | ||
*مطهر ومضاد تعفن (كمرهم) | *مطهر ومضاد تعفن (كمرهم) | ||
*حال للتقرنات الجلدية (كمحاليل) | *حال للتقرنات الجلدية (كمحاليل) | ||
| سطر 30: | سطر 108: | ||
==الحرائك الدوائية== | ==الحرائك الدوائية== | ||
يمتص بسرعة كبيرة، يتأكسد جزئياً بنسبة 20%، وينطرح الباقي عن طريق ال[[بول]] خلال 24 ساعة. | يمتص بسرعة كبيرة، يتأكسد جزئياً بنسبة 20%، وينطرح الباقي عن طريق ال[[بول]] خلال 24 ساعة. | ||
| سطر 36: | سطر 113: | ||
==الأعراض الجانبية== | ==الأعراض الجانبية== | ||
طنين في الأذنين، تعرق مع ارتفاع وانخفاض في الحرارة. | طنين في الأذنين، تعرق مع ارتفاع وانخفاض في الحرارة. | ||
==تأثيره المضاد للرثية== | ==تأثيره المضاد للرثية== | ||
لتثبيطه عمل خميرة Hyaloronidase التي تميه وتخرب ال[[سكاريد]]ات المخاطية المعقدة التي تشكل جزء أساسي في أنسجة الاتصال والمفاصل. | لتثبيطه عمل خميرة Hyaloronidase التي تميه وتخرب ال[[سكاريد]]ات المخاطية المعقدة التي تشكل جزء أساسي في أنسجة الاتصال والمفاصل. | ||
==مشتقاته== | ==مشتقاته== | ||
*[[أستيل حمض الصفصاف]] (الأسبرين) | *[[أستيل حمض الصفصاف]] (الأسبرين) | ||
*[[أميد حمض الصفصاف]] | *[[أميد حمض الصفصاف]] | ||
| سطر 52: | سطر 126: | ||
==المصدر== | ==المصدر== | ||
كتاب [[الكيمياء الصيدلية]]، د.فيصل الجندي-د.سامر حيدر. | |||
{{ثبت المراجع}} | |||
{{عوامل علاج حب الشباب}} | |||
{{ | {{مضادات الفطريات}} | ||
[[تصنيف:أدوية]] | |||
[[تصنيف: | [[تصنيف:موسوعة الأدوية]] | ||
[[تصنيف: | [[تصنيف:مضادات الفطريات]] | ||
[[تصنيف: | [[تصنيف:أدوية حب الشباب]] | ||
المراجعة الحالية بتاريخ 18:52، 14 أغسطس 2013
| Salicylic acid | |
|---|---|
|
|
| |
2-Hydroxybenzoic acid | |
| المعرفات | |
| رقم CAS | |
| بوبكيم (PubChem) | |
| ChemSpider | 331 
|
| UNII | O414PZ4LPZ
|
| EC number | 200-712-3 |
| DrugBank | DB00936 |
| KEGG | D00097 |
| ChEBI | CHEBI:16914 |
| ChEMBL | CHEMBL424
|
| RTECS number | VO0525000 |
| كود ATC | A01,B01AC06 D01AE12 N02BA01 S01BC08 |
| Jmol-3D images | Image 1 |
| |
| |
| الخصائص | |
| الصيغة الجزيئية | C7H6O3 |
| كتلة مولية | 138.1 g mol-1 |
| المظهر | colorless to white crystals |
| Odor | odorless |
| الكثافة | 1.443 g/cm3 [1] |
| نقطة الانصهار |
158.6 °C, 432 K, 317 °F |
| نقطة الغليان |
211 °C, 484 K, 412 °F (20 mmHg[1]) |
| قابلية الذوبان في الماء | 2 g/L (20 °C) |
| قابلية الذوبان | soluble in ether, CCl4, benzene, propanol, acetone, ethanol, oil of turpentine, toluene |
| log P | 2.26 |
| الحموضة (pKa) | 2.97[2] |
| Refractive index (nD) | 1.565[1] |
| Thermochemistry | |
| Std enthalpy of formation ΔfH |
-589.9 kJ/mol |
| مركبات قريبة | |
| Related compounds | Methyl salicylate, Benzoic acid, Phenol, Aspirin, 4-Hydroxybenzoic acid, Magnesium salicylate, Choline salicylate, Bismuth subsalicylate, Sulfosalicylic acid |
| المخاطر | |
| MSDS | Oxford MSDS |
| EU Index | 200-712-3 |
| EU classification | Harmful (Xn) |
| R-phrases | R22 R36 R38 R61 |
| S-phrases | S22 S26 S36 S37 S39 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Flash point | 157 °C |
| Autoignition temperature |
545 °C |
| LD50 | 480 mg/kg |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
حمض الصفصاف Salicylic acid عرف منذ أكثر من 100 عام
الصيغة الكيميائية
أورتو-هيدروكسي حمض البنزوئيك
أشكاله
بشكل حر، أو إيستر، أو ملح. وأكثر مركباته انتشاراً صفصافات الميتيل التي توجد في نبات خضرة الشتاء.
التحضير
مخبرياً حسب طريقة Kolbe بمعالجة فينات الصوديوم الجافة بتيار من غاز الكربون وبدرجة حرارة 130م وتحت الضغط، ثم يعالج الناتج بحمض كلور الماء.
الوصف
- بلورات إبرية عديمة اللون، طعمها حلو خفيف واخز، تنصهر في الدرجة 157م، انحلاله في الماء البارد ضعيف جداً وينحل في الماء الحار، يتصعد دون أن يتحلل، يعطي خواص الفينولات والحموض
- يتفاعل مع الكربونات الأساسية معطياً ملحاً وحيد الصوديوم، أما بوجود زيادة من NaOH فإنه يعطي ملح ثنائي الصوديوم، يتفاعل مع أملاح الحديد الثلاثي معطياً لون بنفسجي، كما يتأكسد مشكلاً مشتقات ملونة من نموذج الكينوئيد، ثم تتخرب جزيئة حمض الصفصاف.
- إذا عولج مع أيونات المعادن الثقيلة يعطي أملاح عديمة الانحلال، ويتخرب بتأثير العوامل المرجعة معطياً حمض البيميليك pimilic acid.
الاستعمال
- مطهر ومضاد تعفن (كمرهم)
- حال للتقرنات الجلدية (كمحاليل)
- مضاد للألم وخافض للحرارة
- مضاد للرثية
- حافظ للمواد الغذائية
الاستعمال الخارجي هو المهم بسبب تأثيره المخرش لغشاء المعدة المخاطي (لذلك ينصح بتناوله مع الطعام)، أما مشتقاته فلها أهمية داخلياً.
الحرائك الدوائية
يمتص بسرعة كبيرة، يتأكسد جزئياً بنسبة 20%، وينطرح الباقي عن طريق البول خلال 24 ساعة.
يظهر تأثيره الأعظمي عندما يصل تركيزه في مصل الدم إلى 25-35ملغ/مل، بعدها تظهر الأعراض التسممية ويصبح مميت بتركيز 50ملغ/مل. حيث يحصل شلل مركز التنفس في CNS.
الأعراض الجانبية
طنين في الأذنين، تعرق مع ارتفاع وانخفاض في الحرارة.
تأثيره المضاد للرثية
لتثبيطه عمل خميرة Hyaloronidase التي تميه وتخرب السكاريدات المخاطية المعقدة التي تشكل جزء أساسي في أنسجة الاتصال والمفاصل.
مشتقاته
- أستيل حمض الصفصاف (الأسبرين)
- أميد حمض الصفصاف
- صفصافات الميتيل
- صفصافات الفينيل
- بارا أمينو حمض الصفصاف
المصدر
كتاب الكيمياء الصيدلية، د.فيصل الجندي-د.سامر حيدر.
- ↑ 1٫0 1٫1 1٫2 قالب:RubberBible92nd
- ↑ Salicyclic acid. Drugbank.ca. Retrieved on 2012-06-03.