حمض سيان الماء

حمض سيان الماء
IUPAC name formonitrile
Other names hydrogen cyanide; methanenitrile; hydrocyanic acid; prussic acid; Zyklon B
المعرفات
رقم CAS	74-90-8
بوبكيم (PubChem)	768
ChemSpider	19951400 Y
UNII	2WTB3V159F Y
EC number	200-821-6
UN number	1051 (anhydrous) 1613 (aqueous soln., <20%) 1614 (adsorbed)
RTECS number	MW6825000
Jmol-3D images	Image 1
SMILES [H+].[C-]#N
InChI InChI=1S/CN/c1-2/q-1/p+1 Y Key: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-O Y InChI=1/CN/c1-2/q-1/p+1 Key: XFXPMWWXUTWYJX-IKLDFBCSAZ
الخصائص
صيغة جزيئية	HCN
الكتلة المولية	27.0253 g/mol
المظهر	Colorless gas or pale blue highly volatile liquid
الكثافة	0.687 g/cm3, liquid.
نقطة الانصهار	−13.4 °C, 260 K, 8 °F
نقطة الغليان	25.6 °C, 299 K, 78 °F
قابلية الذوبان في الماء	completely miscible
الحموضة (pKa)	9.21
Refractive index (nD)	1.2675
اللزوجة	0.201 cP
Structure
Molecular shape	Linear
Dipole moment	2.98 D
Thermochemistry
Std enthalpy of formation ΔfHo298	-4.999 kJ/g
Std enthalpy of combustion ΔcHo298	-24.6 kJ/g
Specific heat capacity, C	1.328 J/(g·K) (gas) 2.612 J/(g·K) (liquid)
المخاطر
EU Index	006-006-00-X
EU classification	Extremely flammable (F+) Very toxic (T+) Dangerous for the environment (N)
R-phrases	R12, R26, R50/53
S-phrases	(S1/2), S7/9, S16, S36/37, S38, S45, S60, S61
NFPA 704	4 4 1
Flash point	−17.8 °C
Autoignition temperature	538 °C
مركبات قريبة
Related compounds	Cyanogen Cyanogen chloride Trimethylsilyl cyanide Methylidynephosphane
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض سيان الماء (بالإنجليزية: hydrocyanic acid)؛ يسمى قديما بحمض البروسيك (بالإنجليزية: prussic acid) هو حمض لا عضوي يدعى بـ هيدروجين سيانيد أو بـ حمض الهيدروسيانيك، صيغته المجملة HCN والمفصّلة H – C º N وزنه الجزيئي الغرامي (27.03 غرام)، يحضر صناعياً وعلى نطاق واسع بمعالجة مزيج من غاز الميتان CH4 وغاز النشادر NH3 بوساطة تأكسدية. ويمكن تحضيره في المختبر وعلى نطاق ضيق بمعالجة سيانيد الصوديوم NaCN أو فرّو سيانور البوتاسيوم K4Fe (CN)6 بالحموض.

حمض سيان الماء غاز أو سائل، برائحة خاصة متميزة ذو حموضة ضعيفة جداً حتى ولو على مشعـر عباد الشمس، يحترق في الهواء بلهب أزرق، كثافته وهو غاز بالنسبة للهواء (0.941) وبالنسبة للماء وهو سائل (0.687)، نقطة انصهاره -13.4 ْ مئوية أما نقطة غليانه فهي +25.6 ْمئوية، ذواب في الماء وفي المحاليل القلوية وقليل الذوبان في الإتير. يحفظ حمض سيان الماء في زجاجات بنية اللون محكمة السد وفي مكان بارد.

المركبات المشتقة من حمض سيان الماء

لهذا الحمض البسيط البنية مركبات مشتقة متعددة جداً منها ما هو لا عضوي ومنها ما هو عضوي.

- المركبات اللاعضوية المهمة:

أ ـ سيانيد الصوديوم أو البوتاسيوم NaCN

ب ـ فرّو سيانيد الصوديوم أو البوتاسيوم Na4Fe (CN)6

ت ـ فرّي سيانيد الصوديوم أو البوتاسيوم Na3Fe (CN)6

ث ـ نترو فرّي سيانيد الصوديوم أو البوتاسيوم Na2Fe (CN)5NO

ج ـ سيانيد البلاتين والبوتاسيوم K2Pt (CN)4

ح ـ سيانيد الذهب والبوتاسيوم KAu (CN)2

خ ـ تيو سيانات الصوديوم NaSCN

د ـ إيزو سيانات الصوديوم NaOCN

المركبات العضوية

هي مركبات مشتقة من السلسلة الكربونية المفتوحة غير الحلقية أو من السلسلة الكربونية المغلقة الحلقية والتي عليها جذر أو أكثر من السيانوجين CN (وطبعاً على محيط الجزيء) والتي يمكن إعطاؤها الصيغ الآتية R – C º N أو Ar – C º N

ومن أهم هذه المركبات:

أ ـ أسيتو نتريل CH3 – C º N

ب ـ أكريلو نتريل CH2 = CH – C º N

ت ـ سيانيد حمض الخل N °C – CH2 – COOH

ث ـ سوكسينيل نتريل N °C – CH2 – CH2 – C º N

ج ـ فورماريلو نتريل N °C – CH – CH – C º N

ح ـ بنزو نتريل C6H5 – C º N

الاستخدامات والفوائد الصناعية

ـ يستخدم حمض سيان الماء على شكل سائل مضغوط في أسطوانات وعند انفلاته على شكل غاز يكون قاتلاً للقوارض والحشرات في المراكب البحرية، كما يستخدم على شكل محلول في الماء لرش الأشجار المثمرة بهدف القضاء على الحشرات الزراعية.

ـ يستخدم حمض سيان الماء كمادة أولية في تحضير عدد من المركبات اللاعضوية والعضوية، وكل مركب من هذه المركبات له خواصه المميزة واستعمالاته الصناعية ويستخدم كاشفاً في المجال التحليلي الكيميائي وفي أعمال الاصطناع العضوي.

وهذه بعض الاستخدامات لبعض المركبات على سبيل المثال:

1 ـ سيانور وأوكسي سيانور الزئبق (مطهّر ومضاد للإنتان)

2 ـ نترو بروسيات الصوديوم (مؤكسد وسيط)

3 ـ سيانور البلاتين والبوتاسيوم (أعمال الطلي بالتحليل الكهربائي)

4 ـ أسيتو نتريل (أعمال الاصطناع الكيميائي)

5 ـ أكريلو نتريل (صناعة المطاط والبلاستيك والراتنجات المبادلة للشوارد)

سميّة حمض سيان الماء ومركباته

إن دخول شاردة السيانيد CN- سواءً عن طريق الاستنشاق [جو يحوي على غاز HCN] أو عن طريق جهاز الهضم (مركبات صلبة) يؤدي إلى حوادث انسمامية حادة أو مزمنة (فالإنسان لا يستطيع العيش لأكثر من دقائق في جو يحوي C300 PPM جزء بالمليون من حمض سيان الماء).

إن دخول شاردة السيانيد CN- إلى جهاز الدوران تحوّل خضاب الدم hemoglobin إلى سيان هيموغلوبين وهو شكل غير فعال في نقل الأكسجين المأخوذ عن طريق التنفس إلى أعماق النسج، كما أن شاردة السيانيد تعطل أنزيمات السيتوكروم أوكسيداز وأنزيمات أخرى.

تحوي بذور الفصيلة الوردية (اللوز المر - المشمش - الدراق - الخوخ - الكرز وغير ذلك) ونشويات جذور بعض النخليات (مانيهوت - تابيوكا) غليكوزات سيانوجينية تعدّ سامة بمقادير كبيرة ودواءً مسكناً للسعال عن طريق الفم بمقادير قليلة، إن الانسمام بالسيانيد قد يكون حاداً أو مزمناً ويؤدي حسب الحالة إلى ضعف عام وآلام رأسية وصداع وهبوط في الضغط واختلاجات عصبية قد تنتهي بالموت.