تبادل نكليوفيلي عطري (حذف-ضم)

التبادل النكليوفيلي العطري (حذف – ضم) Nucleophilic Aromatic Substitution (Elimination- Addition ) وجد أنه من الصعب حدوث تفاعل الاستبدال على آريل الهاليد دون المجموعات الساحبة ( هجوم OH- صعب )لذلك لكي يتم التفاعل نضطر لوجود حرارة مرتفعة وضغط عالي مع محلول من الصود , لكن عندئذ لن تهجم OH- على كربون Cl وإنما تهجم على الكربون المجاور حامل Hبآلية حذف ضم و بمركب وسطي هو البنزاين:

آلية التفاعل

يتم التفاعل على مرحلتين:

1. حذف Cl ، حيث تأخذ OH- البروتون +H على الكربون المجاورة لـ Cl فتتشكل رابطة ثلاثية وتطرد Cl-,ويتشكل مركب وسطي هو البنزاين Benzyne (نواة بنزنية أحد روابطها المضاعفة أصبحت ثلاثية فعالة جداً)
2. ضم الماء( H+وOH- ) إلى الرابطة الثلاثية ويتشكل الفينول.

ملاحظة:عند دخول الماء هناك احتمالين لضمه (إمّا يمين الرابطة الثلاثية أو يسارها) لكن هنا لا يختلف الناتج أما إذا أجرينا هذا التفاعل على بارا كلور التولوين سينتج معنا مزيج مركبين ميتا الفينول وبارا الفينول (وهذا هو الدليل على حدوث التفاعل بهذه الآلية وتشكل البنزاين فلو كان بالآلية ضم – حذف لنتج معنا مركب واحد).