بيرفينيوم

بيرفينيوم
Systematic (IUPAC) name
	2-[(E)-2-(2,5-Dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)ethenyl]-N,N,1-trimethylquinolin-1-ium-6-amine
Clinical data
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
Pregnancy cat.	?
Legal status	?
Identifiers
CAS number	7187-62-4
ATC code	P02CX01
PubChem	CID 5281035
ChemSpider	21125
UNII	6B9991FLU3
ChEBI	CHEBI:8687
ChEMBL	CHEMBL1201303
Chemical data
Formula	C26H28N3+
Mol. mass	382.52 g/mol
	SMILES CC1=CC(=C(N1C2=CC=CC=C2)C)/C=C/C3=[N+](C4=C(C=C3)C=C(C=C4)N(C)C)C;
	InChI InChI=1S/C26H28N3/c1-19-17-21(20(2)29(19)24-9-7-6-8-10-24)11-13-23-14-12-22-18-25(27(3)4)15-16-26(22)28(23)5/h6-18H,1-5H3/q+1; Key:QMHSXPLYMTVAMK-UHFFFAOYSA-N;

بيرفينيوم Pyrvinium هو من طاردات الديدان الفعالة على الدودة الدبوسية،^[1] تم تحضير العديد من أشكال بيرفينيوم مع أنيونات عكسية، كالهاليدات والتوسيلات والتريفلات والباموات.^[2]^[3]

يمكن لأملاحه أيضاً أن تثبط نمو الخلايا السرطانية.^[4] وبشكل أكثر تحديداً، تبين أن لأملاح الباموات سمية تفضيلية للعديد من خطوط الخلايا السرطانية خلال مخمصة الغلوكوز.^[5]

الاصطناع

يستند اصطناعه على طريقة اصطناع سكراب Skraup synthesis واصطاع بال-كنور Paal-Knorr synthesis.^[4]

وحديثاً، أفادت التقارير بوجود طريقة تصنيع بديلة متقاربة لأملاح تريفلات البيرفينيوم من خلال اصطناع فريدلاندر Friedländer synthesis. ^[3]

المصادر

↑ Desai, A. S. (1962). "Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate". British medical journal. 2 (5319): 1583–1585. PMC 1926864. PMID 14027194. doi:10.1136/bmj.2.5319.1583.
↑ PubChem: Pyrvinium
↑ ^3٫0 ^3٫1 An, Jing; Mao, Yongjun; Lin, Nan; Tian, Wang; Huang, Ziwei (2012). "New Synthesis of Pyrvinium That inhibits the β-Catenin/Tcf4 Pathway". Heterocycles. 85 (5): 1179–1185. doi:10.3987/COM-12-12446.
↑ ^4٫0 ^4٫1 WO 2006078754, J. E. Macdonald, M. K. Hysell, D. Yu, H. Li, and F. Wong-Staal, "Novel Quinolinium Salts and Derivatives", published 2006-07-27
↑ Esumi, H.; Lu, J.; Kurashima, Y.; Hanaoka, T. (2004). "Antitumor activity of pyrvinium pamoate, 6-(dimethylamino)-2-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethenyl-1-methyl-quinolinium pamoate salt, showing preferential cytotoxicity during glucose starvation". Cancer science. 95 (8): 685–690. PMID 15298733. doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x.

[1] Desai, A. S. (1962). "Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate". British medical journal. 2 (5319): 1583–1585. PMC 1926864. PMID 14027194. doi:10.1136/bmj.2.5319.1583.

[2] PubChem: Pyrvinium

[Heterocycles-3] 3٫0 ^3٫1 An, Jing; Mao, Yongjun; Lin, Nan; Tian, Wang; Huang, Ziwei (2012). "New Synthesis of Pyrvinium That inhibits the β-Catenin/Tcf4 Pathway". Heterocycles. 85 (5): 1179–1185. doi:10.3987/COM-12-12446.

[Macdonald-4] 4٫0 ^4٫1 WO 2006078754, J. E. Macdonald, M. K. Hysell, D. Yu, H. Li, and F. Wong-Staal, "Novel Quinolinium Salts and Derivatives", published 2006-07-27

[5] Esumi, H.; Lu, J.; Kurashima, Y.; Hanaoka, T. (2004). "Antitumor activity of pyrvinium pamoate, 6-(dimethylamino)-2-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethenyl-1-methyl-quinolinium pamoate salt, showing preferential cytotoxicity during glucose starvation". Cancer science. 95 (8): 685–690. PMID 15298733. doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

بيرفينيوم

الاصطناع

المصادر

قائمة التصفح

بحث