حمض الساليسيلهيدروكزامين

Kinda Sh

المساهمة الرئيسية في هذا المقال

حمض الساليسيلهيدروكزامين
IUPAC name 2-Hydroxybenzenecarbohydroxamic acid
المعرفات
رقم CAS	89-73-6
بوبكيم (PubChem)	66644
ChemSpider	60011 Y
ChEMBL	CHEMBL309339 Y
Jmol-3D images	Image 1
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)NO)O
InChI InChI=1S/C7H7NO3/c9-6-4-2-1-3-5(6)7(10)8-11/h1-4,9,11H,(H,8,10) Key: HBROZNQEVUILML-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H7NO3/c9-6-4-2-1-3-5(6)7(10)8-11/h1-4,9,11H,(H,8,10) Key: HBROZNQEVUILML-UHFFFAOYAX
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C7H7NO3
كتلة مولية	153.12 g mol-1
المظهر	Brownish crystalline powder
نقطة الانصهار	175-178 °C
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الساليسيلهيدروكزامين (Salicylhydroxamic acid) (SHA أو SHAM) هو دواء مثبط قوي وغير عكوس لليورياز الجرثومي والنباتي ويستخدم عادة لالتهابات المسالك البولية.

الخواص

الجزيء شبيه باليوريا لكنه غير قابل للحلمهة بأنزيم اليورياز. إنه أيضاً عامل قاتل للتريبانوزوما (المثقبيات). عندما يتم إدخاله فموياً، يُستقلب للساليسيلاميد الذي يقوم بالتسكين، وخفض الحرارة، وتأثيرات مضادة للالتهاب.

إن حمض ساليسيلهيدروكساميك أيضاً لَجين شائع يستخدم في اصطناع metallacrowns.

الاستخدام

في النباتات وبعض الفطور والأوالي التي تحوي أنزيم الأوكسيداز البديل (AOX) في منظومة سلسلة نقل الالكترون الميتوكوندرية، يعمل حمض ساليسيلهيدروكساميك كمثبط للأنزيم، حاجباً التدفق الكبير غير المثبَّط للالكترونات عن طريق AOX.

آلية العمل

يمثل أنزيم AOX حلقة قصيرة من سلسلة الالكترون الطبيعية، مشتتاً الالكترونات مع نقل أقل بكثير للبروتونات، وبذلك نقص إنتاج الـ ATP عن طريق الفسفرة التأكسدية.

عندما يتم حجب أنزيم AOX عن طريق سالسيلهيدروكساميك SHAM، تُدفع الالكترونات مجبرة عبر سبيل السيتوكروم وعبر السيتوكروم IV، مما يمكن من رصد عملية سبيل السيتوكروم من دون فعالية أنزيم AOX.

وجد أن سبيل AOX هو سبيل نقل الالكترون الوحيد في المثقبية البروسية، وهي الكائن الحي الذي يسبب مرض النوم الإفريقي، مما يعني بأن ساليسيلهيدروكساميك SHAM يوقف بشكل تام استهلاك الأوكسجين من قبل هذا الكائن الحي.

المصادر

https://en.wikipedia.org/wiki/Salicylhydroxamic_acid