هايغرومايسين ب

هايغرومايسين ب

Systematic (IUPAC) name
(3' R,3aS,4S,4' R,5' R,6R,6' R,7S,7aS)-4-{[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy}-6'-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol
Clinical data
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Pregnancy cat.	?
Legal status	?
Identifiers
CAS number	31282-04-9 Y
ATC code	None
PubChem	CID 35766
ChemSpider	32900 Y
ChEMBL	CHEMBL1276484 N
Synonyms	O-6-Amino-6-deoxy-L-glycero-D-galacto-heptopyranosylidene-(1-2-3)-O-β-D-talopyranosyl(1-5)-2-deoxy-N3-methyl-D-streptamine
Chemical data
Formula	C20H37N3O13
Mol. mass	527.53 g/mol (563.5 with HCl)
SMILES O1[C@H]4[C@@H](OC12O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]4O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](N)C[C@H](NC)[C@H]3O)CO
InChI InChI=1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6+,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20?/m1/s1 Y Key:GRRNUXAQVGOGFE-KPBUCVLVSA-N Y
N (what is this?)  (verify)

هيغروميسين B هو مضاد حيوي التي تنتجها بكتيريا المتسلسلة القؤوبة bacterium Streptomyces hygroscopicus. وهو أمينوغليكوزيد الذي يقتل البكتيريا والفطريات وارتفاع الخلايا حقيقية النواة عن طريق منع تخليق البروتين.

التاريخ

وضعت أصلا هيغروميسين B في 1950 للاستخدام مع الحيوانات، ولا يزال يضاف إلى تغذية الخنازير والدجاج باعتباره طارد للديدان أو لمكافحة الديدان (اسم المنتج: Hygromix). ويتم إنتاج هيغروميسين B بواسطة القؤوبة المتسلسلة، بكتيريا معزولة في عام 1953 على عينة من التربة. تم اكتشاف جينات مقاومة في أوائل 1980.

آلية العمل

هيغروميسين فعال ضد كل من خلايا أولية النواة وحقيقية النواة. وهو يعمل عن طريق عرقلة تخليق الببتيد. يعمل على تثبيت موقع متقبل الحمض الريبي النووي النقال، وبالتالي يثبط عملية الترجمة.ويعمل على تعزيز الترجمة الخاطئة للريبوسوم 80s.

الصيغة الكيميائية

الصيغة: C 20 H 37 N 3 O 13

الصفات الفيزيائية

محلول بني محمر. تبلغ نقاوته نسبة 96.34%. يتوفي على شكل محلول بلون كراميلي في الماء. ينحل بشكل كبير في الماء والميثانول والمحاليل الموقاة والايثانول.