بوتيل هيدروكسي أنيزول

بوتيل هيدروكسي أنيزول
Preferred IUPAC name 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol (mixture)
Other names 2-tert-Butyl-4-hydroxyanisole and 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole (mixture) BOA BHA tert-Butyl-4-hydroxyanisole (1,1-Dimethylethyl)-4-methoxyphenol tert-Butyl-4-methoxyphenol Antioxyne B
المعرفات
رقم CAS	25013-16-5,8003-24-59009-68-1
بوبكيم (PubChem)	24667
ChemSpider	23068 Y
UNII	REK4960K2U Y
ChEBI	CHEBI:76359
ChEMBL	CHEMBL502074 N
Jmol-3D images
SMILES O(c1ccc(O)cc1C(C)(C)C)C.O(c1ccc(O)c(c1)C(C)(C)C)C
InChI InChI=1S/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12)5-6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3 Y Key: CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12)5-6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3 Key: CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYAZ
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C11H16O2
كتلة مولية	180.23 g mol-1
المظهر	waxy solid
الكثافة	1.0587 g/cm3 at 20 °C
نقطة الانصهار	48 to 55 °C,  K,  °F
نقطة الغليان	264 to 270 °C,  K,  °F
قابلية الذوبان في الماء	Insoluble in water
قابلية الذوبان	freely soluble in ethanol, methanol, propylene glycol; soluble in fats and oils
Refractive index (nD)	1.5303 at 589.3nm
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

بوتيل هيدروكسي أنيزول Butylated Hydroxyanisole

التسمية العامة

1. الدستور البريطاني : Butylated-hydroxyanisole
2. الدستور الأمريكي و الصيغ الوطنية الأمريكية : Butylated hydroxyanisole

الأسماء المرادفة

Antroncine 72 : BHA : teri-butyl-4 methoxyphenol : 1-1 dimethylethyl-4 methoxyphenol : E320 ; Embonax BHA : Nipanox . BHA : Nipanox 1-F : PM 1787 PM 1788 : PM12366 : Sustane 1-F ; Tenox BHA

التسمية الكيميائية و مواصفات كيميائية مساعدة

2-teri-Butyl-4-methoxyphenol [25013-16-5]

الاستخدام الصيدلاني

مضاد أكسدة .

يُعتبر مضاد أكسدة ذو خصائص قاتلة للجراثيم ، يُستعمل في مستحضرات التجميل ، الأطعمة و بشكل خاص في المستحضرات الصيدلانية لمنع أو تأخير الأكسدة التي تسبب زنخ الشحوم أو الزيوت ، و للحد من نقص فعالية الزيوت المحلة للفيتامينات .

يُستخدم بالمشاركة مع مضادات الأكسدة الأخرى و بشكل خاص بوتيل هيدروكسي تولوين و المشتقات الألكيلية لحمض العفص .بشكل منفرد أو مؤازرة مع حمض الليمون.

التأثير على صحة الجسم

يُمتص هذا المركب من قبل القناة الهضمية و يُستقلب و يُطرح أخيراً في البول خلال 24ساعة من التناول .

و قد لوحظت حالات من ردود فعل جلدية تجاه البوتيل هيدروكسي أنيزول و هو عموماً لا يُعتبر مخرشاً و لا ساماً إذا أعطي ضمن المستويات المسموحة له كمُضاد للأكسدة .

لقد نشأ القلق حول استخدام هذه المادة بعد دراسات مطولة على الحيوانات و على الرغم من تلك الدراسات المجراة على الفئران و الجرذان فقد حددت الولايات المتحدة الأمريكية مستوى البوتيل هيدروكسي أنيول في الغذاء بحيث لا تظهر تأثيراتها على الإنسان بشكل دقيق .

لقد أثبتت الدراسات على الفئران و الجندب و الجرذان أن البوتيل هيدروكسي أنيزول بتركيز 1-2% من الغذاء قد تتسبب بأورام سليمة أو خبيثة في الفؤاد ( القسم العلوي من المعدة ) دون التأثير على المناطق الأخرى .

على أية حال فإن معدة الإنسان تشريحياً غير قابلة للمقارنة مع المعدة لدى الحيوانات القارضة و كذلك فإن الدراسات التي أجريت على الحيوانات ذات البنية التشريحية القريبة للبشر ( الكلاب – القرود – خنزير غينيا ) لم تُظهر أية تأثيرات جانبية .

لذلك فإن تلك الدراسات المجراة على الحيوانات القارضة لم تعطي أي فائدة في مجال استخدام البوتيل هيدروكسي أنيزول لدى البشر و ذلك عند استعماله بكميات تفوق الحدود الدنيا .

لقد حددت منظمة الصحة العالمية الجرعة اليومية المسموحة من البوتيل هيدروكسي أنيزول بأقل من 500 ميكروغرام لكل كيلوغرام من وزن الجسم .

LD50 (mouse,oral) = 2.0 g/kg

LD50 (rat,oral) = 2.2 g/kg

سلامة الاستعمال

تختلف الاحتياطات المتبعة أثناء التعامل مع المادة باختلاف الكمية و الظروف المحيطة. قد يسبب البوتيل هيدروكسي أنيزول تخريشاً للعين و الجلد و عند استنشاق أبخرته، يُفضل استخدامه في وسط جيد التهوية ، و يُنصح باستخدام القفازات و واقيات الأعين .

التنافرات

يتنافر مع المواد المؤكسدة وأملاح الحديدي، وهو يرجع المعدن، وعندما يتعرض للضوء يؤدي إلى نقص الفعالية ويتغير لونه .

المراجع

• المراجع العربية :

الأدوية استعمالات و محاذير ، تأليف : " آل دومينيكا موسيسيكو ، آنا دراغوي " ترجمة و إعداد الصيدلاني " موسى ياسين الجهماني " دار الحصاد ، سورية ، دمشق ، الطبعة الأولى 1995م

• المراجع الأجنبية :

1. “Hand Book of Pharmaceutical excipients” Second edition Edited by “Ainely Wade” and “Paul J.Weller” 1994
2. Remington’s Pharmacopeia CD. 1995
3. USP CD. 1995
4. Remington’s Pharmacopeia CD. 2000
5. Codex
6. Martindal
7. Pharm Pharmacol 1994 : 46 : 618-630
8. Health Safety Excessive EH 40193 CD 1993 London HMSO 1993
9. The Pharmaceutical Codex, London : The Pharmaceutical Prees
10. BASF Corporation Technical Literature  : Kollidon grodes XL 10-1992
11. BP CD 1998
12. USPNF CD 1992