تفاعل كانيزارو

تفاعل كانيزارو Cannizaro reaction (Oxide-reduct-ion reaction)

التفاعل الثاني الخاص بالألدهيدات والكيتونات العطرية (الأول هو أساس شيف): وهويحدث بشروط خاصة (مشروط) أكسدة إرجاع للألدهيد ( تتأكسد جزيئة إلى حمض كربوكسيلي وتُرجع أخرى إلى غول ) نستخدم محلول من الصود في ماء أو إيتانول مع التسخين:

ألية التفاعل

• الأكسدة:

تبدأ الهجوم –OH (عامل مؤكسد) مايسبب انزياح الباي نحو الأوكسجين,لكن لا يلبث أن تعود الباي ويخرج H-(لتعود الصفة الطنينية).

• الإرجاع:

حيث يهاجم H- ,وهو العامل المرجع, جزيئة أخرى (إذا كان الوسط ليس مائياً لازم نرجع نحمض أما إذا كان مائياً مافي داعي لأنه نحتاج إلى H+ كي تتثبت على الأوكسجين بعد تثبت الهيدريد وانزياح الباي نحو الأوكسجين).

• ويحدث تفاعل كانيزارو في الجسم أيضاً (تفاعلات الحيوية):

NADH: reducing agent

لاحظ أنه عندما يتخلى NADH عن الهيدريد سوف يشارك المزدوج الالكتروني لـN بتشكل الباي ويصير الـ N ذات شحنة موجبة لذلك نقول NAD+ , أماعندما يتثبت الهيدريد من جديد رح يرجع المزدوج لعندالـN.