بيرفينيوم

بيرفينيوم
Systematic (IUPAC) name
	2-[(E)-2-(2,5-Dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)ethenyl]-N,N,1-trimethylquinolin-1-ium-6-amine
Clinical data
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
Pregnancy cat.	?
Legal status	?
Identifiers
CAS number	7187-62-4
ATC code	P02CX01
PubChem	CID 5281035
ChemSpider	21125
UNII	6B9991FLU3
ChEBI	CHEBI:8687
ChEMBL	CHEMBL1201303
Chemical data
Formula	C26H28N3+
Mol. mass	382.52 g/mol
	SMILES CC1=CC(=C(N1C2=CC=CC=C2)C)/C=C/C3=[N+](C4=C(C=C3)C=C(C=C4)N(C)C)C;
	InChI InChI=1S/C26H28N3/c1-19-17-21(20(2)29(19)24-9-7-6-8-10-24)11-13-23-14-12-22-18-25(27(3)4)15-16-26(22)28(23)5/h6-18H,1-5H3/q+1; Key:QMHSXPLYMTVAMK-UHFFFAOYSA-N;

لم تعد النسخة القابلة للطباعة مدعومة وقد تحتوي على أخطاء في العرض. يرجى تحديث علامات متصفحك المرجعية واستخدام وظيفة الطباعة الافتراضية في متصفحك بدلا منها.

بيرفينيوم Pyrvinium هو من طاردات الديدان الفعالة على الدودة الدبوسية،^[1] تم تحضير العديد من أشكال بيرفينيوم مع أنيونات عكسية، كالهاليدات والتوسيلات والتريفلات والباموات.^[2]^[3]

يمكن لأملاحه أيضاً أن تثبط نمو الخلايا السرطانية.^[4] وبشكل أكثر تحديداً، تبين أن لأملاح الباموات سمية تفضيلية للعديد من خطوط الخلايا السرطانية خلال مخمصة الغلوكوز.^[5]

الاصطناع

يستند اصطناعه على طريقة اصطناع سكراب Skraup synthesis واصطاع بال-كنور Paal-Knorr synthesis.^[4]

وحديثاً، أفادت التقارير بوجود طريقة تصنيع بديلة متقاربة لأملاح تريفلات البيرفينيوم من خلال اصطناع فريدلاندر Friedländer synthesis. ^[3]

المصادر

↑ Desai, A. S. (1962). "Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate". British medical journal. 2 (5319): 1583–1585. PMC 1926864. PMID 14027194. doi:10.1136/bmj.2.5319.1583.
↑ PubChem: Pyrvinium
↑ ^3٫0 ^3٫1 An, Jing; Mao, Yongjun; Lin, Nan; Tian, Wang; Huang, Ziwei (2012). "New Synthesis of Pyrvinium That inhibits the β-Catenin/Tcf4 Pathway". Heterocycles. 85 (5): 1179–1185. doi:10.3987/COM-12-12446.
↑ ^4٫0 ^4٫1 WO 2006078754, J. E. Macdonald, M. K. Hysell, D. Yu, H. Li, and F. Wong-Staal, "Novel Quinolinium Salts and Derivatives", published 2006-07-27
↑ Esumi, H.; Lu, J.; Kurashima, Y.; Hanaoka, T. (2004). "Antitumor activity of pyrvinium pamoate, 6-(dimethylamino)-2-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethenyl-1-methyl-quinolinium pamoate salt, showing preferential cytotoxicity during glucose starvation". Cancer science. 95 (8): 685–690. PMID 15298733. doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x.

[1] Desai, A. S. (1962). "Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate". British medical journal. 2 (5319): 1583–1585. PMC 1926864. PMID 14027194. doi:10.1136/bmj.2.5319.1583.

[2] PubChem: Pyrvinium

[Heterocycles-3] 3٫0 ^3٫1 An, Jing; Mao, Yongjun; Lin, Nan; Tian, Wang; Huang, Ziwei (2012). "New Synthesis of Pyrvinium That inhibits the β-Catenin/Tcf4 Pathway". Heterocycles. 85 (5): 1179–1185. doi:10.3987/COM-12-12446.

[Macdonald-4] 4٫0 ^4٫1 WO 2006078754, J. E. Macdonald, M. K. Hysell, D. Yu, H. Li, and F. Wong-Staal, "Novel Quinolinium Salts and Derivatives", published 2006-07-27

[5] Esumi, H.; Lu, J.; Kurashima, Y.; Hanaoka, T. (2004). "Antitumor activity of pyrvinium pamoate, 6-(dimethylamino)-2-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethenyl-1-methyl-quinolinium pamoate salt, showing preferential cytotoxicity during glucose starvation". Cancer science. 95 (8): 685–690. PMID 15298733. doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

بيرفينيوم

الاصطناع

المصادر

قائمة التصفح

بحث