بروبانول

بروبانول
IUPAC name بروبان-1-ول
Other names N-بروبيل الكحول N-بروبانول ايثايل كاربينوك 1-هايدوكسي بروبان بروبانول كحول بروبيونيك كحول بروبيونيل بروبيولول كحول بروبيل بروبيلك كحول بروبيلول
المعرفات
رقم CAS	71-23-8
بوبكيم (PubChem)	1031
ChemSpider	1004 Y
UNII	96F264O9SV Y
EC number	200-746-9
UN number	1274
DrugBank	DB03175
KEGG	C05979
MeSH	1-Propanol
ChEBI	CHEBI:28831
ChEMBL	CHEMBL14687 Y
RTECS number	UH8225000
كود ATC	D08AX03
Beilstein Reference	1098242
Gmelin Reference	25616
3DMet	B00883
Jmol-3D images	Image 1
SMILES CCCO
InChI InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 Y Key: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N Y
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C3H8O
كتلة مولية	60.09 g mol-1
المظهر	Colorless liquid
الكثافة	.803 g/mL
نقطة الانصهار	-126 °C, 147 K, -195 °F
نقطة الغليان	97-98 °C, 370-371 K, 206-208 °F
قابلية الذوبان في الماء	قابل للامتزاج
log P	0.329
Vapor pressure	1.99 kPa (at 20 °C)
الحموضة (pKa)	16
Basicity (pKb)	−2
Refractive index (nD)	1.387
اللزوجة	1.938 mPa s
Dipole moment	1.68 D
Thermochemistry
Std enthalpy of formation ΔfHo298	−302.79–−302.29 kJ mol-1
Std enthalpy of combustion ΔcHo298	−2.02156–−2.02106 MJ mol-1
Standard molar entropy So298	192.8 J K−1 mol−1
Specific heat capacity, C	143.96 J K−1 mol−1
المخاطر
GHS pictograms	قالب:GHS flame
GHS signal word	DANGER
GHS hazard statements	H225, H318, H336
GHS precautionary statements	P210, P261, P280, P305+351+338
EU Index	603-003-00-0
EU classification	قالب:Hazchem F Xi
R-phrases	R11, R41, R67
S-phrases	(S2), S7, S16, S24, S26, S39
NFPA 704	3 1 0
Flash point	22 °C
Autoignition temperature	371 °C
Explosive limits	13.7%
مركبات قريبة
Related compounds	Butane Propanamine
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

1- بروبانول أحد الكحولات ويكون الكحول أولياً إذا كانت مجموعة OH على أول ذرة كربون في الكحول . ويسمى الكحول حينئذ ( 1 ـ الكانول ) .

CH₃CH₂CH₂OH.

البروبانول: يعرف أيضًا باسم الكحول البروبيلي ، ويحتوي على مجموعة واحدة من الهيدروكسيل

• الصيغتة الكيميائية: C3H8O.

وهنالك صورتان للبروبانول يعرفان بالمتماكبات.

• والمتماكبات مركبات كيميائية تحتوي على أنواع وأعداد متماثلة من الذرات ولكنها مختلفة من حيث التركيب الجزيئي ، وبالتالي من حيث الخصائص الكيميائية والفيزيائية.
• فمثلا يغلي أحد مماكبات البروبانول المعروف باسم البروبانول العادي أو 1ـ بروبانول أو الكحول البروبيلي العادي عند 98°م ويتجمد عند - 126°م.
• أما المماكب الآخر المعروف باسم الآيسوبروبانول أو 2ـ البروبانول أو الكحول الآيسوبروبيلي فيغلي عند 83°م ويتجمد عند -88°م،

الخواص الكيميائية

• تتميز الرابطة بين الأوكسجين والهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل بالقطبية وبذلك تنعكس هذه الخاصية على خواص الكولات :
• تغلي الكولات عند درجات غليان عالية مقارنة بالهيدروكربونات المطابقة ويعزى الارتفاع في درجة الغليان لتكوين روابط هيدروجينية بين الجزيئات مع بعضها البعض 0
• تذوب الكحولات البسيطة في الماء وتقل الذوبانية بازدياد الوزن الجزيئي

التحضير

يصنع البروبانول العادي تجاريا من الإثيلين والغاز الاصطناعي وهو خليط من الهيدروجين وأول أكسيد الكربون في وجود حفاز هو الروديوم أو الكوبالت ، يستخدم الكحول البروبيلي في تحضير مواد كيميائية أخرى ، كما يستخدم مذيبًا للمواد اللاصقة المعروفة باسم الراتينج ، ينتج الآيسوبروبانول بتفاعل غاز البروبيلين وهو أحد مكونات خام البترول مع الماء في وجود فلز أو حامض بمثابة حفاز ، ويستخدم أساسًا في إنتاج الأسيتون (وهو مذيب صناعي معروف) كما يُستخدم للتنظيف وفي صناعة مستحضرات التجميل ومحاليل الغسيل. .

H₂C=CH₂ + CO + H₂ → CH₃CH₂CH=O

CH₃CH₂CH=O + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH

تفاعلات الكحولات

• 1/ حمضية الكحولات (تكوين الأملاح)

نجد إن الكحول يشبه الماء في تركيبه , لذلك يتفاعل مع فلزات المجموعة الأولى و الثانية في الجدول الدوري ولكن بسرعة ابطا مقارنة بتفاعل الماء.

• 2/ تفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجين

عند تفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجين تتكون هاليدات الالكيل, ويتم التفاعل في وجود الحمض ونجد أن فاعلية الكحولات تجاه هاليدات الهيدروجين تكون كالأتي :الاولية ˃ الثانوية ˃الثالثية. فالكحول الثالثي يتفاعل مع حمض الهيدروكلوريك المخفف عند درجة حرارة الغرفة , أما الكحول الأولي لا يتفاعل إلا مع حمض الهيدروكلوريك المركز مع التسخين.

• 3/ انتزاع الماء من الكحولات

يتم انتزاع الماء من الكحول لتكوين الالكين المقابل وذلك عند درجات حرارة عالية وبوجود تركيز عالي من حمض مثل الكبريتيك 0 ونجد أن الكحول الثالثي يتفاعل بسرعة أكثر مقارنة بالثانوي و الأولي.

4/تكوين الاسترات

قراءات اضافية

1. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
2. Lide, David R., ed. (2006-06-26). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition (87 ed.). TF-CRC. ISBN 0-8493-0487-3. 
3. Maryadele J. O'Neil, ed. (2006-11-03). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (14 ed.). Merck. ISBN 0-911910-00-X. 
4. Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). Organic Chemistry. London: W. & R. Chambers. ISBN 0-08-022354-0. 

وصلات خارجية

• International Chemical Safety Card 0553
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards