إندول

من موسوعة العلوم العربية
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
لم تعد النسخة القابلة للطباعة مدعومة وقد تحتوي على أخطاء في العرض. يرجى تحديث علامات متصفحك المرجعية واستخدام وظيفة الطباعة الافتراضية في متصفحك بدلا منها.

الإندول Indole وهو عبار عن بنزن + بيرول, والحلقة بكاملها عطرية تحوي 10e (8e من ال روابط المضاعفة و 2e من النتروجين) وهو حلقة هامة كثير تدخل في تركيب البروتينات (كأساس في أمينو أسيد تريبتوفان), كما يدخل في أدوية عديدة أشهرها: إندوميتاسين (مسكن ألم ومضاد التهاب للمفاصل) والريزربين.

Indol.png

التحضير

ما يهمّنا أنه لا يتمّ باندماج البنزن مع البيرول وإنما يتم بعلية حلقنة Cyclization بين أريل أمين Arylamine مع هالو أسيد كلورايد Haloacidchloride واسم التفاعل هو ستول Stollé synthesis.

Bn.png

التفاعلات الكيميائية

له نفس خواص البيرول إلا أن التبادل الالكتروفيلي لايتم في 2) أو5) وإنما يحدث في الموقع 3 فقط

Cvb.png