ميسنا

This is about the sulfonate. For the thiolate MeSNa, see Sodium methanethiolate.

Mesna (INN)

Systematic (IUPAC) name
sodium 2-sulfanylethanesulfonate
Clinical data
AHFS/Drugs.com	monograph
Pregnancy cat.	B1 (AU) B (US)
Legal status	Prescription Only (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US)
Routes	Oral, intravenous
Pharmacokinetic data
Bioavailability	45–79% (Oral)
Metabolism	Oxidised in circulation
Half-life	0.36–8.3 hours
Excretion	Renal
Identifiers
CAS number	19767-45-4 N
ATC code	R05CB05 V03AF01
PubChem	CID 29769
ChemSpider	27663 Y
UNII	NR7O1405Q9 Y
KEGG	D01459 Y
ChEMBL	CHEMBL975 Y
Chemical data
Formula	C2H5NaO3S2
Mol. mass	164.181 g/mol
InChI InChI=1S/C2H6O3S2.Na/c3-7(4,5)2-1-6;/h6H,1-2H2,(H,3,4,5);/q;+1/p-1 Y Key:XOGTZOOQQBDUSI-UHFFFAOYSA-M Y
N (what is this?)  (verify)

ميسنا Mesna هو مركب عضوي كبريتي يستخدم كمساعد في العلاج الكيميائي للسرطان بالسيكلوفوسفاميد والإيفوسفاميد. تم تسويقه من قبل باكستر Baxter تحت اسم يوروميتيكسان Uromitexan وميسنيكس Mesnex. اسم المادة مشتقُ من 2- ميركابتو إيثان سلفونات الصوديوم 2-mercaptoethane sulfonate Na (Na كونه الرمز الكيميائي للصوديوم). هذا المركب مدرج ضمن القائمة النموذجية لمنظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية WHO Model List of Essential Medicines، وهي الأدوية الأكثر أهمية والضرورية لنظام صحي أساسي.

الاستخدامات الطبية

مساعد في العلاج الكيميائي

• يستخدم الميسنا علاجياً للتقليل من حدوث التهاب المثانة النزفي والبيلة الدموية عندما يستعمِل المريض إيفوسفاميد أو سيكلوفوسفاميد في العلاج الكيميائي للسرطان. قد يتحول هذان الدواءان المضادان للسرطان في الجسم إلى مستقلبات سامة للجهاز البولي، كالأكروليين.
• يساعد الميسنا في إزالة سمية هذه المستقلبات عن طريق تفاعل مجموعة السلفهيدريل للميسنا مع المركبات الحاوية على كربونيل غير مشبع عند α ,β كمركب الأكروليين. يعرف هذا التفاعل بتفاعل مايكل Michael addition. يزيد الميسنا أيضاً من الإطراح البولي للسيستئين.

استخدامات أخرى

خارج أمريكا الشمالية، يتم استخدام الميسنا أيضاً كعامل حالّ للمخاط، حيث يعمل بنفس آلية الأستيل سيستئين؛ يُباع لهذا الاستطباب تحت اسم ميستابرون Mistabron وميستابرونكو Mistabronco.

الإعطاء

يتم إعطاؤه وريدياً أو فموياً. يعطى التسريب الوريدي للميسنا مع الإيفوسفاميد الوريدي، بينما يعطى الميسنا فموياً مع السيكلوفوسفاميد الفموي. يجب أن تكون الجرعة الفموية للميسنا ضعف الجرعة الوريدية لأسباب تتعلق بالتوافر الحيوي. يسمح المستحضر الفموي للمريض بمغادرة المشفى بشكل أسرع، بدلاً من البقاء أربعة إلى خمسة أيام للحصول على كل جرعات التسريب الوريدي للميسنا.

الآلية

يقلل الميسنا من سمية المركبات السامة للجهاز البولي التي قد تتشكل بعد إعطاء العلاج الكيميائي. الميسنا مركب منحل في الماء ذو خواص مضادة للأكسدة، يعطى بالترافق مع السيكلوفوسفاميد والإيفوسفاميد المستخدمَين للعلاج الكيميائي. يتركز الميسنا في المثانة حيث يتجمع الأكروليين بعد إعطاء العلاج الكيميائي، ويقترن عبر تفاعل مايكل مع الأكروليين والمستقلبات الأخرى السامة للجهاز البولي. يعطل هذا التفاعل الاقتراني المركبات السامة للجهاز البولي ويحولها إلى مستقلبات غير ضارة. ثم يتم إطراح هذه المستقلبات في البول.

M: RES anat (n, x, l, c)/phys/devp noco (c, p)/cong/tumr, sysi/epon, injr proc, drug (R1/2/3/5/6/7)