نتروغليسيرين

نتروغليسيرين
IUPAC name 1,2,3-Trinitroxypropane
Systematic name 2,3-Bis(nitrooxy)propyl nitrate
Other names 1,3-Dinitrooxypropan-2-yl nitrate Propane-1,2,3-triyl trinitrate
المعرفات
رقم CAS	55-63-0
بوبكيم (PubChem)	4510
ChemSpider	4354 Y
UNII	G59M7S0WS3 Y
EC number	200-240-8
UN number	0143, 0144, 1204, 3064, 3319
DrugBank	DB00727
KEGG	D00515
MeSH	Nitroglycerin
ChEBI	CHEBI:28787
ChEMBL	CHEMBL730 Y
كود ATC	C01DA02,C05AE01
Beilstein Reference	1802063
Gmelin Reference	165859
Jmol-3D images	Image 1 Image 2
SMILES o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Y Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C3H5N3O9
كتلة مولية	227.04 g mol-1
المظهر	Colorless liquid
الكثافة	1.6 g cm−3 (at 15 °C)
نقطة الانصهار	14 °C, 287 K, 57 °F
نقطة الغليان	50 °C, 323 K, 122 °F (explodes)
قابلية الذوبان في الماء	slightly
قابلية الذوبان	acetone, ether, benzene, alcohol
log P	2.154
Structure
Coordination geometry	Tetragonal at C1, C2, and C3 Trigonal planar at N7, N8, and N9
Molecular shape	Tetrahedral at C1, C2, and C3 Dihedral at N7, N8, and N9
Thermochemistry
Std enthalpy of formation ΔfHo298	−370 kJ mol−1
Std enthalpy of combustion ΔcHo298	−1.529 MJ mol−1
Pharmacology
Bioavailability	<1%
Routes of administration	عب الوريد، تحت اللسان، فمويا، موضعيا، عبر الأدمة
Metabolism	Hepatic
Elimination half-life	3 min
Legal status	Pharmacist Only (S3)(AU)
Pregnancy category	C(US)
Explosive data
Shock sensitivity	High
Friction sensitivity	High
Explosive velocity	7700 m s−1
RE factor	1.50
المخاطر
EU Index	603-034-00-X
R-phrases	R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53
S-phrases	(S1/2), S33, S35, S36/37, S45, S53, S61
NFPA 704	3 2 4
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

النيتروغليسرين أو التسمية الكيميائية " ثلاثي نترات الجلسرين" لأنه إستر. مادة سائلة زيتية لا لون لها، وهي شديد الحساسية للصدمات والارتجاج ، شديدة الانفجار وهي أساس مركب الديناميت. اكتشفها العالم الإيطالي سكانيو سوبريرو ويتم الحصول عليه بتقطير الغليسيرين بنسبة ثلاثة على خليط من حمضين مركزين هما حمض الكبريتيك وحمض النيتريك بنسبة واحد، ولكن استخدامه حدد لأنه ينفجر بمجرد التداول الغير حذر إلى ان مرت 100 سنة حتى اكتشف ألفرد نوبل طريقة لجعله آمنا بحيث تم خلطه مع التراب وأيضا خلطه مع القطن ومع النترو سيلولوز ومع كل مادة تضاف إلى الجليسرين لتقليل حساسيته . يتم الحصول على شكل للديناميت فتم الحصول على الديناميت الجيلاتيني والصلب وغيرها، وعلى وبطرق معينة على البارود اللا دخانى...وللديناميت عيوب منها أنه تنقص قوته مع مرور الوقت ولكن في ايامه الأولى من تصنيعه يكون أقوى من التي ان تي.وقد استعمل الديناميت في تفجير قطارات مدريد.

النيتروجلسرين

هي ماده شديدة التفاعل تتكون من (HNO3+H2SO4) + الجلسرين المستخلص من عمليه التصبن وشده الانفجار أنه يتمدد نحو 1200 مرة عن حجمه الأولي وتبلغ درجة حرارة الانفجار نحو 5000 درجة مئوية . سرعة انتشار غازاته تبلغ 7700 متر في الثانية .

تركيبه الكيميائي

C₃H₅N₃O₉

طرق تحضير النيتروجلسرين

(الطريقة الأولى باستخدام الجلسرين)

المواد المطلوبة : 15ملل حمض نيتريك مركز فوق 92% 22,5 ملل حمض كبريتيك مركز من 90 حتى 100% 6,5 ملل جلسرين + 200 ملل ماء بارد جداً

طريقة التحضير 1- ضع في وعاء زجاجي 22,5 ملل حمض كبريتيك في وسط وعاء (حمام ثلجي) 2- قم بإضافة حمض النيتريك على دفعات مع عدم تجاوز درجة الحرارة عن 30درجة مئوية 3- بعد الانتهاء من إضافة حمض النيتريك اترك الخليط الحمضي يبرد إلى خمسة درجات في وسط وعاء به ثلج (حمام ثلجي) 4- خذ 6,5 من الجلسرين في قطارة أو سرنجة (إبرة) على شرط أن تكون الإبرة منزوعة من السرنجة أو كأس زجاجي تضع فيه المحلول وقم بإضافة الجلسرين قطرة قطرة وببطيء شديد مع مراعاة عدم تجاوز درجة الحرارة عن 10درجات مئوية. ملاحظة: إذا ارتفعت درجة الحرارة 15 درجة مئوية يصبح المحلول خطر فاسكب الحمض فوق الثلج مباشرة. 5- بعد الانتهاء من إضافة الجلسرين أضف إليه 200 ملل من الماء البارد جداً دفعة واحدة ترى ترسب طبقة زيتية في أسفل الوعاء عديم اللون هذا هو زيت النيتروجلسرين. 6- أحضرسرنجة كبيرة في رأسه أنبوب بلاستيكي رفيع وقم بسحب الماء فيبقى راسب زيتي. 7- يغسل بالماء جيداً - يمكن أن يغسل بالكربونات للتأكد من عدم وجود حمض. 8- خذ 100ملل من الماء وأضف إليه 5% كربونات الصوديوم وقم بغسل الزيت على عدة دفعات من 3 إلى أربع مرات لتخفيف أثار الحمض وبذلك يكون النيترو جلسرين جاهز للتفجير والغسيل يتم بسكب الماء المخلوط بكربونات الصوديوم على الزيت الموجود في وعاء زجاجي على عدة مرات بحيث كل مرة يسحب الماء ويبقى الزيت في الأسفل ثم تعيد الكرة مرة أخرى. 9- يخزن في أنبوب ويضاف إليه ماء. النيتروجليسرين سائل متفجر وقوي ينفجر بصاعق ويمكن خلطه بمواد أخرى مثل القطن الطبي كي يتحول من مادة سائلة إلى مادة غير سائلة إن أردنا خلطه بالنيتروسللوز يكون أفضل.

(الطريقة الثانية باستخدام الكحول)

المواد المطلوبة :

حامض نتريك مركز حامض كبريتيك مركز كحول ميثانول من الصيدليات ومحلات مواد البناء.

طريقة التحضير :

1. ضع 16.5 سم مكعب من حامض النتريك في وعاء وضع الوعاء في حمام ثلجي ونخفض درجة الحرارة حتى 15 مئوية. 2. أضف 24 سم مكعب من حامض الكبريتيك (يفضل أن يكون باردا) إلي النتريك بهدوء وعلي دفعات علي إلا ترتفع درجة الحرارة عن 20 مئوية. 3. اخفض درجة الحرارة إلي 10 درجات. 4. الآن وبهدوء شديد وببط أضف 13.5 سم من كحول الميثانول وحرك ببطء شديد. 5. انتبه جيدا في هذه المرحلة يجب ألا تزيد درجة الحرارة عن 25 درجة مئوية وإذا ارتفعت درجة الحرارة لأكثر من 30 درجة اسكب المحلول في الماء المثلج خشية حدوث انفجار. 6. بعد الانتهاء من صب الكحول كله نحرك ببط ولمدة 40 ثانية ثم نترك المحلول في الحمام الثلجي لمدة 5 دقائق. 7. نلاحظ تكون النيتروجلسرين فوق المحلول ونقوم بسحبه بقطارة ونكرر الخطوات 7 و 8 9. في الطريقة الأولي للتخلص من آثار الحامض. 8. يحفظ النيتروجلسرين في إناء محكم الغلق وفي مكان بارد.

النيتروجلسرين هو الأساس في صناعة الديناميت وكثير من المواد المتفجرة وعند خلط النيتروجلسرين مع أي مكونات أخرى يجب الحذر الشديد والاحتفاظ ببرودة الوسط الذي يتم فيه الخلط حتى تمام المزج.

الاستخدام الطبي

يستخدم النيتروغليسرين كموسع وعائي في حالات الذبحة الصدرية

إعطاء النيتروجلسرين للنساء اللاتي يتعرضن للولادة المبكرة يحسن من صحة أطفالهن خصوصا للأطفال الذين ولدوا ما بين الأسبوع الرابع والعشرين والثامن والعشرين من الحمل.

اقرأ أيضا

• متفجرات
• نترات