إيزوبروبانول

كحول أيزوپروپيل Isopropyl alcohol
IUPAC name isopropyl alcohol
Preferred IUPAC name propan-2-ol
Other names 2-propanol, isopropanol, isopropyl alcohol, rubbing alcohol
المعرفات
رقم CAS	67-63-0
بوبكيم (PubChem)	3776
ChemSpider	3644 Y
UNII	ND2M416302 Y
KEGG	D00137
ChEMBL	CHEMBL582 Y
RTECS number	NT8050000
Jmol-3D images	Image 1 Image 2
SMILES CC(C)O CC(C)O
InChI InChI=1S/C3H8O/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3 Y Key: KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Y
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C3H8O
كتلة مولية	60.09 g mol-1
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.786 g/cm3 (20 °C)
نقطة الانصهار	?89 °C,  K,  °F
نقطة الغليان	82.5 °C, 356 K, 181 °F
قابلية الذوبان في الماء	غير قابل للامتزاج
قابلية الذوبان	غير قابل للامتزاج في بنزين، كلوروفورم، إثانول، إيثر، گليسرين قابل للذوبان في أسيتون غير قابل للذوبان في محاليل الملح
الحموضة (pKa)	16.5
Refractive index (nD)	1.3776
اللزوجة	2.86 س‌پ عند 15 °س 1.96 س‌پ عند 25 °س 1.77 س‌پ عند 30 °س For 187K-500K, viscosity (cP) =10^(-0.7009+(8.4150E+02/T)+(-8.6068E-03*T)+(8.2964E-06*(T^2))) (درجة الحرارة بالكل?ن)
Dipole moment	1.66 د (غاز)
المخاطر
MSDS	External MSDS
R-phrases	R11 R36 R67
S-phrases	S7 S16 S24 S25 S26
Main hazards	قابل للاشتعال
NFPA 704	3 1 0
Flash point	11.7 °س (كوب مكشوف) 13 °س (كوب مغطى)
Autoignition temperature	399 °س
LD50	5050 مگ/كگ (فأر، فموي)
مركبات قريبة
Related الكحولات أو الأغوال	1-پروپانول، إثانول، 2-بيوتانول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كحول أيزوپروپيل Isopropyl alcohol (وأيضاً پروپان-2-اول propan-2-ol أو 2-پروپانول 2-propanol أو الاختصار IPA) هو اسم شائع لمركب كيميائي صيغته الجزيئية C₃H₈O. وهو مركب كيميائي عديم اللون، قابل للاشتعال ذو رائحة نفاذة. وهو أبسط أمثلة كحول ثانوي، حيث يرتبط كربون الكحول بذرتي كربون أخريين يظهران أحياناً بشكل (CH₃)₂CHOH. وهو متماكب بنيوي للپروپانول. إيزوبروبيل الكحول Isopropyl Alcohol

إيزوبوبانول أو بروبان-2 - ول حسب التسمية النظامية أو 2-بروبانول عبارة عن مركب عضوي ينتمي إلى مجموعة الكحولات (الأغوال)، وهو أبسط الكحولات الثانوية الأليفاتية. للمركب الصيغة الجزيئية المجملة C3H7OH .

التسمية العامة

• الدستور البريطاني : Isopropyl alcohol
• الدستور الأمريكي و الصيغ الوطنية الأمريكية : Isopropyl alcohol

الأسماء المرادفة

Dimethyl carbinol ; IPA ; isopropanol ; petrohol ; 2-propanol ; sec-propyl alcohol.

التسمية الكيميائية و مواصفات كيميائية مساعدة

Propan-2-ol [67-63-0]

الاستخدام الصيدلاني

• محل، مطهر ، مضاد للجراثيم .
• يُستخدم إيزوبروبيل الكحول في مستحضرات التجميل و المستحضرات الصيدلانية و بشكل رئيسي كمحل في الأشكال الصيدلانية الموضعية التطبيق و لا يُنصح باستخدامه فموياً نظراً لسميّته ، كما يدخل في تحضير الغسولات .
• إن للإيزوبروبيل الكحول خواصاً كمحل لكل من أفلام تغليف المضغوطات و حثيراتها حيث يتم جرفه ببخار الماء .
• يتمتع إيزوبروبيل الكحول ببعض الخواص المضادة للجراثيم و يُستخدم محلوله المائي بتركيز 70% حجم/حجم كمطهر موضعي .

التأثير على صحة الجسم

1. يُستخدم إيزوبروبيل الكحول بشكل واسع في المستحضرات التجميلية و الأشكال الصيدلانية الموضعية التطبيق .
2. يُمتص بسرعة عبر القناة المعوية و لكن يُمتص ببطء عبر الجلد السليم .
3. و يتم استقلاب إيزوبروبيل الكحول ببطء أشدّ مما هي عليه الحال في الإيتانول حيث يعطي بشكل رئيسي الأسينون .
4. يتم طرح نواتج الاستقلاب بالإضافة لإيزوبروبيل الكحول غير المستقلب و غير المنحل .
5. يتمتع إيزوبروبيل الكحول بسميّة أكبر بمرتين من سميّة الإيتانول و لذلك لا يُطبّق فموياً أضِفْ لذلك الطعم غير المستحب له .
6. إن أعراض التسمم بإيزوبروبيل الكحول يشبه أعراض التسمم بالإيتانول إلا أنه لا يسبب النشوة و كما أن التهاب المعدة و الإقياء يكون أشد ظهوراً .
7. و تُقدّر الجرعة المميتة بحوالي 50 ملغ و الجرعة التي تُبدي الآثار السميّة بحوالي 20ملغ و إن إعطاء إيزوبروبيل الكحول الممدد بالماء حقناً بجرعة أكبر من 20 ملغ يؤدي لحدوث الحس بالحرارة و انخفاض ضعيف في ضغط الدم فقط ، و لذلك فهو غير شائع الاستخدام في المستحضرات الحقنية .
8. و يُستخدم إيزوبروبيل الكحول بشكل كبير في المستحضرات الصيدلانية موضعية التطبيق و يؤثر كمخرش و عند تطبيقه في العين يسبب حروقاً في قرنية العين و أذيات عينية .

LD50 (dog,oral) = 4.80 g/kg

LD50 (guinea pig,IP) = 2.5 g/kg

LD50 (hamster,IP) = 3.44 g/kg

LD50 (mouse,oral) = 3.6 g/kg

LD50 (mouse,IP) = 4.48g/kg

LD50 (mouse,IV) = 1.51g/kg

LD50 (rabbit,IV) = 1.18g/kg

LD50 (rabbit,skin) = 12.8g/kg

LD50 (rat,IP) = 2.24 g/kg

LD50 (rat,IV) = 1.02 g/kg

LD50 (rat,oral) = 5.05 g/kg

سلامة الاستعمال

تختلف الاحتياطات المتبعة أثناء التعامل مع المادة باختلاف التراكيز و الظروف المحيطة.

يمكن أن يكون إيزوبروبيل الكحول مخرشاً للجلد و العيون و الأغشية المخاطية عند استنشاقه و لذلك نحتاج لواقيات الأعين و القفازات . و يجب أن نتعامل معه في وسط جيد التهوية . و تم في انكلترا تحديد التعرض المديد للإيزوبروبيل الكحول بـ 980 ملغ/م3 (400 ppm ) في حين حدد التعرض القصير بـ 1295 ملغ/م3 ( 500 ppm ).

يُعتبر إيزوبروبيل الكحول مادة قابلة للاشتعال و ينتج أبخرة سامة لدى اشتعاله . 7-التنافرات : يتنافر مع العناصر المؤكسدة كبيروكسيد الهيدروجين و حمض الآزوت مما يسبب تفككه. إيزوبروبيل الكحول يرسب بإضافة كلوريد الصوديوم إلى أمزجته المائية و كذلك كبريتات الصوديوم و الأملاح الأخرى أو بإضافة هيدروكسيد الصوديوم .

كمحل في الصيدلة

هو محل شائع في الصيدلة، وخاصة في الأشكال الصيدلانية الخارجية كـ:

• المحاليل المطهرة

• الغسولات

• الجيل

• محاليل إزالة المكياج

لا يستعمل داخلاً لأنه سام، ولا يستعمل في الحلالات الهوائية والنشوقات Aerosols.

الخصائص الفيزيائية

كحول الإيزوبروبانول سائل عديم اللون، سهل التطاير وقابل للاشتعال. له رائحة مميزة غير منفرة، يمكن أن تكون واخزة عند شمها بجرعات كبيرة. تذكر رائحته عادة بالمستشفيات أو العيادات الطبية كونه يدخل في أغلب الأحيان في تركيب المعقمات.

بتبريد السائل إلى -88°س نحصل على صلب عديم اللون (نقطة الانصهار) ، في حين أن درجة غليانه عند الضغط النظامي تبلغ 82°س.

يمتزج إيزوبروبانول مع الماء بكافة النسب بشكل متجانس، ويشكل مزيج أزيوتروبي (غير قابل للفصل بالتبخير) عند درجة حرارة تبلغ 80.4°س وعندما تكون نسبة الماء فيه 12.1 %.

كما يمتزج مع الإيتانول بكافة النسب.

التحضير

يحضر الإيزوبروبانول صناعياً إما من البروبيلين أو من الأسيتون.

وذلك بإجراء تفاعل ضم الماء (إماهة) إلى البروبيلين على مبادل أيوني حمضي (حفاز)

أما تحضيره من الأسيتون فيتم عن طريق إجراء تفاعل هدرجة.

السمية

Isopropyl alcohol is oxidized by the liver into acetone by alcohol dehydrogenase. Symptoms of isopropyl alcohol poisoning include flushing, headache, dizziness, CNS depression, nausea, vomiting, anesthesia, and coma. Poisoning can occur from ingestion, inhalation, or absorption; therefore, well-ventilated areas and protective gloves are recommended.

Isopropyl alcohol and its metabolite, acetone, act as central nervous system (CNS) depressants. Around 15 g of isopropyl alcohol can have a toxic effect on a 70 kg human if left untreated. However, it is not nearly as toxic as methanol or ethylene glycol. Isopropyl alcohol does not cause an anion gap acidosis (in which as lowered blood serum pH causes depletion of bicarbonate anion) as do ethanol and methanol. Isopropyl alcohol does; however, produce an osmolal gap between the calculated and measured osmolalities of serum, as do the other alcohols. Overdoses may cause a fruity odor on the breath as a result of its metabolism to acetone, which is further metabolized to produce the nutrients acetate and glucose.

الهامش

• منشورات جامعة دمشق.

المراجع

• المراجع العربية :

الأدوية استعمالات و محاذير ، تأليف : " آل دومينيكا موسيسيكو ، آنا دراغوي " ترجمة و إعداد الصيدلاني " موسى ياسين الجهماني " دار الحصاد ، سورية ، دمشق ، الطبعة الأولى 1995م

• المراجع الأجنبية :

1. “Hand Book of Pharmaceutical excipients” Second edition Edited by “Ainely Wade” and “Paul J.Weller” 1994
2. Remington’s Pharmacopeia CD. 1995
3. USP CD. 1995
4. Remington’s Pharmacopeia CD. 2000
5. Codex
6. Martindal
7. Pharm Pharmacol 1994 : 46 : 618-630
8. Health Safety Excessive EH 40193 CD 1993 London HMSO 1993
9. The Pharmaceutical Codex, London : The Pharmaceutical Prees
10. BASF Corporation Technical Literature  : Kollidon grodes XL 10-1992
11. BP CD 1998
12. USPNF CD 1992

وصلات خارجية

• The US government's Occupational Safety and Health Administration's guidelines for isopropyl alcohol.

• MSDS for Isopropyl Alcohol

• Lab Manager Article on Working with Isopropyl Alcohol