فوسفونات

General ester of phosphonic acid.

الفوسفونات Phosphonate وأحماض الفوسفونيك phosphonic acids هي مركبات الفوسفور العضوية التي تحتوي على مجموعات C-PO (OH) 2 أو C-PO (OR) 2 (حيث R = ألكيل، أريل). عادة ما تكون أحماض وأملاح الفوسفونيك والفسفونات بيضاء صلبة غير طيارة, ضعيفة الذوبان في المذيبات العضوية، ولكنها قابلة للذوبان في الماء والكحول المعروف. العديد من المركبات الهامة تجاريا هي عبارة عن فوسفونات، بما في ذلك الغليفوسات Glyphosate ومبيدات الأعشاب الضارة "طرادة Roundup"، وEthephon، يستخدم كمنظم لنمو النبات. البايفوسفونات هي أدوية شعبية لعلاج هشاشة العظام.

الخصائص الأساسية

تميز الفوسفونات مراكز الفوسفور رباعي السطوح. وترتبط هيكليا ارتباطا وثيقا (وغالبا ما تصنع من) حمض الفوسفوروز.

أملاح الفسفونات تكون نتيجة لنزع بروتون من أحماض الفوسفونيك، وهي الأحماض ثنائية البروتون diprotic:

RPO(OH)2 + NaOH → H2O + RPO(OH)(ONa) (monosodium phosphonate)RPO(OH

(ONa) + NaOH → H2O + RPO(ONa)2 (disodium phosphonate)

استرات الفسفونات هي نتيجة تكثيف أحماض الفوسفونيك مع الكحول.

الحدوث في الطبيعة

تعد الفوسفونات واحدة من المصادر الثلاثة لكمية الفوسفات في الخلايا البيولوجية. [بحاجة لمصدر] والاثنان الآخران هما الفوسفات غير العضوية والفوسفات العضوية.

تم اكتشاف الفوسفونات طبيعية الحدوث 2-أمينو ايثيل فوسفونيك أسيد 2-aminoethylphosphonic acid لأول مرة في العام 1959 في النباتات والعديد من الحيوانات، حيث تكون متموضعة في الأغشية. تعد الفوسفونات شائعة جدا بين الكائنات الحية المختلفة، من بدائيات النوى prokaryotes للوحدانات eubacteria والفطريات والرخويات والحشرات وغيرها. وذكرت لأول مرة في التربة الطبيعية عن طريق نيومان وتيت (1980). لا يزال الدور البيولوجي للفوسفونات الطبيعية غير مفهوم. لم يتم العثور على دليل بأن البيسفسفونات أو الفوسفونات المتعددة polyphosphonates يمكن أن تحدث بشكل طبيعي.

في الطب

يشيع استخدام الفوسفونات والبيسفوسفونات كمثبطات الانزيمات التي تستخدم الفوسفات والفوسفونات الثنائية diphosphates بمثابة ركائز. الأكثر ملاحظة, يشمل تلك الأنزيمات التي تنتج وسائط الاصطناع الحيوي للكولسترول.

استخدامات متخصصة

في التركيب العضوي، تستخدم الفوسفونات في رد فعل هورنر-ادز ورث-ايمونز. بالتزامن مع السيليكات العضوية organosilicates، وتستخدم أيضا لعلاج "الموت البلوط المفاجئ"، والذي ينجم عن الفطر المشابه لحقيقيات النوى Phytophthora ramorum.

السمية

سمية الفوسفونات للأحياء المائية منخفضة. القيم المسجلة لمعدلات الوفيات النصفية LC50 لمدة 48 ساعة على الأسماك ما بين 0.1 و 1.1 مم. أيضا عامل التركيز الأحيائي للأسماك منخفض جدا.