عرض مصدر 3، 4 ميثيل إينيدايوكسي -ن- ميثيل أمفيتامين

{{فضل الكاتب الرئيسي|د.لمى اورفه لي}}
{{Drugbox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 632164040
| drug_name = MDMA
| INN = Midomafetamine<ref name=INN>{{cite news|title=FDA Substance Registration System|url=https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/unii/KE1SEN21RM|accessdate=31 August 2017|publisher=United States National Library of Medicine}}</ref>
| chirality = [[Racemic mixture]]
| image = MDMA (simple).svg
| width = 250px
| alt = MDMA structure
| image2 = MDMA molecule from xtal ball.png
| alt2 = Ball-and-stick model of an MDMA molecule
| width2 = 250px

<!--Identifiers-->
| IUPAC_name = (''RS'')-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-''N''-methylpropan-2-amine<!--From PubChem-->
| pronounce = methylenedioxy{{shy}}methamphetamine:<br/>{{IPAc-en|ˌ|m|ɛ|θ|ɪ|l|iː|n|d|aɪ|ˈ|ɒ|k|s|i}}<br />{{IPAc-en|ˌ|m|ɛ|θ|æ|m|ˈ|f|ɛ|t|əm|iː|n}}
| ATC_prefix = none
| Drugs.com = {{Drugs.com|parent|MDMA}}
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|TOXNET}}
| CAS_number = 42542-10-9
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 1556
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = KE1SEN21RM
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01454
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 1391
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 43048
| PubChem = 1615
| IUPHAR_ligand = 4574
| KEGG = C07577
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| synonyms = {{abbr|3,4-MDMA|3,4-Methylenedioxymethamphetamine}}; Ecstasy (E, X, XTC); Molly; Mandy;<ref name="nature.com"/><ref name=DrugFacts/>
| PDB_ligand = B41

<!--Chemical data-->
| C=11 | H=15 | N=1 | O=2
| SMILES = CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N
| density =
| melting_point =
| melting_notes =
| boiling_point = 105
| boiling_notes = at 0.4&nbsp;mmHg (experimental)<!--Pubchem-->

<!--Clinical/legal data-->
| legal_AU = S9
| legal_BR = F<!-- F2 -->
| legal_CA = Schedule I
| legal_DE = Anlage I
| legal_NZ = Class B
| legal_UK = Class A
| legal_US = Schedule I
| legal_UN = Psychotropic Schedule I
| legal_status =
| pregnancy_category = 
| pregnancy_US =
| licence_US =
| class = [[empathogen–entactogen]]<br /> [[stimulant]]

<!--Pharmacological data-->
| dependency_liability = [[Physical dependence|Physical]]: not typical<ref name=palmer>{{cite book|last1=Palmer|first1=Robert B.|title=Medical toxicology of drug abuse : synthesized chemicals and psychoactive plants|date=2012|publisher=John Wiley & Sons|location=Hoboken, N.J.|isbn=9780471727606|page=139|url=https://books.google.com/books?id=OWFiVaDZnkQC&pg=PA139}}</ref><br />[[Psychological dependence|Psychological]]: moderate
| addiction_liability= Low–moderate<ref name="NHM-MDMA">{{cite book |vauthors=Malenka RC, Nestler EJ, Hyman SE |veditors=Sydor A, Brown RY | title = Molecular Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience | year = 2009 | publisher = McGraw-Hill Medical | location = New York | isbn = 9780071481274 | pages = 375 | edition = 2nd | chapter = Chapter 15: Reinforcement and Addictive Disorders}}</ref><ref name=Betzler2017>{{cite journal|last1=Betzler|first1=Felix|last2=Viohl|first2=Leonard|last3=Romanczuk-Seiferth|first3=Nina|last4=Foxe|first4=John|title=Decision-making in chronic ecstasy users: a systematic review|journal=European Journal of Neuroscience|date=January 2017|volume=45|issue=1|pages=34–44|doi=10.1111/ejn.13480|pmid=27859780|quote=...the addictive potential of MDMA itself is relatively small.}}</ref><ref name="Substance abuse" />
| elimination_half-life = (''R'')-MDMA: 5.8&nbsp;±&nbsp;2.2&nbsp;hours (variable)<ref name="Toxnet MDMA">{{cite web|title=3,4-Methylenedioxymethamphetamine|url=http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+42542-10-9|website=Hazardous Substances Data Bank|publisher=National Library of Medicine|accessdate=22 August 2014|date=28 August 2008|quote=}}</ref><br />(''S'')-MDMA: 3.6&nbsp;±&nbsp;0.9&nbsp;hours (variable)<ref name="Toxnet MDMA" />
| metabolism = [[Liver]], [[Cytochrome P450 oxidase|CYP450]] extensively involved, including [[CYP2D6]]
| metabolites = [[3,4-methylenedioxyamphetamine|MDA]], [[4-Hydroxy-3-methoxymethamphetamine|HMMA]], [[4-Hydroxy-3-methoxyamphetamine|HMA]], [[Alpha-Methyldopamine|DHA]], [[MDP2P]], [[Methylenedioxyhydroxyamphetamine|MDOH]]<ref name="pmid22392347">{{cite journal |vauthors=Carvalho M, Carmo H, Costa VM, Capela JP, Pontes H, Remião F, Carvalho F, Bastos Mde L | title = Toxicity of amphetamines: an update | journal = Arch. Toxicol. | volume = 86 | issue = 8 | pages = 1167–1231 | date = August 2012 | doi = 10.1007/s00204-012-0815-5 | pmid = 22392347}}</ref>
| excretion = [[Kidney]]
| routes_of_administration = Common: [[oral route|by mouth]]<ref name="EMCDDA" /><br /> Uncommon: [[insufflation (medicine)|snorting]],<ref name="EMCDDA" /> [[inhalation]] ([[vaporization]]),<ref name="EMCDDA" /> [[injection (medicine)|injection]],<ref name="EMCDDA">{{cite web|title=Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy')|url=http://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/mdma|website=EMCDDA|publisher=European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction|accessdate=17 October 2014|ref=EMCDDA}}</ref><ref>{{cite web|title = Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, ecstasy)|url = http://www.nhtsa.dot.gov/people/injury/research/job185drugs/methylenedioxymethamphetamine.htm|work = Drugs and Human Performance Fact Sheets.|publisher = [[National Highway Traffic Safety Administration]]|deadurl = yes|archiveurl = https://www.webcitation.org/683mpsNYA?url=http://www.nhtsa.gov/people/injury/research/job185drugs/methylenedioxymethamphetamine.htm|archivedate = 31 May 2012|df = dmy-all}}</ref> [[rectal (medicine)|rectal]]
| onset = 30–45&nbsp;minutes (by mouth)<ref name=Freye2009/>
| duration_of_action = 4–6&nbsp;hours<ref name=Betzler2017/><ref name=Freye2009/>
| bioavailability =
| protein_bound =
}}
'''MDMA 3، 4 ميثيل إينيدايوكسي -ن- ميثيل أمفيتامين
أو
3,4-Methylenedioxy-N-methylamphetamine'''
==الوصف==
*الصيغة الجزيئية  C11H15NO2 
*الوزن الجزيئي  193.25 غ / مول
ا*لاسم في الاتحاد العام للكيمياء البحتة و التطبيقية  IUPAC:
(RS)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine

هو من الأدوية النفسية يستخدم في المقام الأول كدواء ترفيهي 

تشمل التأثيرات الترفيهية المرغوبة زيادة التعاطف والنشوة والإحساسات 

يبدأ مفعوله بعد 30-45 دقيقة عندما يؤخذ عن طريق الفم و تستمر الآثار من 3 إلى 6 ساعات 

وحتى عام 2017  لا يوجد لدى MDMA  أي استخدامات طبية معتمدة

ويعتبر استخدامه غير قانوني في معظم البلدان

==الآثار الجانبية ==
===الآثار الحادة===

عادة ما تكون الآثار السلبية الحادة ناتجة عن جرعات عالية أو متعددة وأكثرها خطورة فرط الحرارة والجفاف بالإضافة إلى نقص [[صوديوم الدم]] المهدد للحياة

يمكن أن تتضمن التأثيرات الضارة المباشرة لاستخدام  MDMA

#الجفاف
#ارتفاع الحرارة
#صرير الأسنان (طحن الأسنان وتقشيرها)
#زيادة اليقظة أو الأرق 
#زيادة التعرق 
#زيادة معدل ضربات القلب وضغط الدم 
#زيادة النشاط النفسي الحركي
#فقدان الشهية
#الغثيان و القيء
#ال[[إسهال]]
#ضعف الانتصاب
#الهلوسة البصرية والسمعية وهو نادر
#توسع حدقة العين

تتضمن التأثيرات السلبية التي تستمر حتى أسبوع بعد التوقف عن استخدام MDMA المعتدل

===الآثار الجسدية===
*ضزز ( كزاز الفك )
*فقدان الشهية
*ال[[أرق]]
*التعب أو الخمول

===الآثار النفسية===
#القلق
#الاكتئاب 
#التهيج 
#الاندفاع
#الأرق 
#ضعف الذاكرة

===الآثار المزمنة===
تبين أن استخدام MDMA بجرعات عالية ينتج آفات دماغية  في المسارات العصبية ال[[سيروتونين]]ية بالإضافة إلى تنكس عصبي ملحوظ في الفص الأمامي و الفص الجبهي و المحطات السيروتونينية في الفص القذالي
وقد ثبت أن الضرر العصبي لأطراف محاور السيروتونين قد استمر لأكثر من عامين

يرتبط ارتفاع درجة حرارة الدماغ الناتج عن استخدام MDMA مع السمية العصبية

كما تحدث تغيرات عصبية للأوعية الدموية الدماغية والمادة البيضاء عند استخدام جرعات منخفضة كما لوحظ انخفاض كثافة [[المادة الرمادية]] في بعض أدمغة مستخدمي الـ MDMA   وانخفاض نشاط الحصين في المستخدمين على المدى الطويل

كما لوحظ أنه عند تناول جرعات عالية من MDMA فإنه يحرض استجابة عصبية مناعية  من خلال عدة آليات تزيد من نفاذية [[الحاجز الدموي الدماغي]] مما يجعل الدماغ أكثر عرضة للسموم البيئية ومسببات الأمراض بالإضافة إلى ذلك يحتوي MDMA على تأثيرات مثبطة للمناعة في الجهاز العصبي المحيطي و تأثيرات تؤدي للالتهابات في الجهاز العصبي المركزي

==الحمل ==
يعتبر MDMA ماسخ معتدل حيث له سمية عصبية و قلبية و يؤدي إلى اختلال الحركة 


==التوقف عن استخدام الدواء و علاج الإدمان==
يعاني حوالي 60 ٪ من مستخدمي MDMA  من أعراض الانسحاب عندما يتوقفون عن تناوله 
بعض هذه الأعراض تشمل التعب و فقدان الشهية و الاكتئاب و مشكلة التركيز
و لا يوجد حاليًا أي أدوية لعلاج إدمان

==التداخلات الدوائية==
-يمكن أن يحدث عدد من التفاعلات الدوائية بين MDMA والعقاقير الأخرى بما في ذلك الأدوية السيروتونينية 

-يتفاعل MDMA أيضًا مع الأدوية التي تثبط إنزيمات CYP450 مثل ritonavir وخاصة مثبطات CYP2D6 

-كما أن الاستخدام المتزامن لجرعات عالية من MDMA مع دواء آخر سيروتونيني يمكن أن يؤدي إلى حالة تهدد الحياة تسمى متلازمة السيروتونين و الحالة الأخرى التي تؤدي إلى الوفاة تم الإبلاغ عنها أيضًا في الأشخاص الذين تناولوا MDMA بجرعة عالية مع بعض مثبطات أنزيم أوكسيداز أحادي الأمين مثل فينيلزينphenelzine  و ترانيلسيبرومينtranylcypromine  و موكلوبميد moclobemide 

==الكشف في سوائل الجسم==

يمكن تقدير كمية MDMA و مستقلبه MDA
3,4-methylenedioxyamphetamine
في الدم أو البلازما أو البول لمراقبة الاستخدام  أو لتأكيد تشخيص التسمم أو المساعدة في التحقيق الجنائي في المرور أو الموت المفاجئ

تعتمد بعض برامج فحص تعاطي المخدرات على عينات من الشعر أو اللعاب أو العرق و معظم اختبارات فحص الأمفيتامين المناعية التجارية تتفاعل بشكل كبير مع MDMA أو المستقلبات الرئيسية و لكن تقنيات الكروماتوغرافي يمكن أن تميز كل من هذه المواد وقياسها بشكل منفصل
إن تركيز الـ MDA في دم أو بول الشخص الذي أخذ MDMA هي بشكل عام أقل من 10٪ من دواء الأم

==التصنيع==
هناك طرق مختلفة لتصنيع MDMA و يعتبر أهمها هو تفاعل ال[[بروم]] مع  ال[[سافرول]] ليعطي
1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-bromopropane 
و ثم تفاعل الناتج مع ال[[ميثيل أمين]]
==المصدر==
https://en.m.wikipedia.org/wiki/MDMA
{{أدوية معالجة داء باركنسون}}
[[تصنيف:أدوية]]
[[تصنيف:موسوعة الأدوية]]
[[تصنيف:أدوية معالجة داء باركنسون]]