عرض مصدر كاربامات

[[ملف:Carbamate-group-2D.png|تصغير|يسار|التركيب الكيميائي للكربامات]]
'''كربامات'''<ref name="القاموس">{{مرجع ويب|المسار=http://www.alqamoos.org/?search_fulltext=Carbamate&field_magal=Medical|العنوان=Al-Qamoos القاموس - English Arabic dictionary / قاموس إنجليزي عربي|الناشر=|تاريخ الوصول=21 فبراير 2017}}</ref> أو '''كاربامات'''<ref name="القاموس"/> {{إنج|Carbamate}} هو [[مركب عضوي]] مُشتق من [[حمض الكرباميك]] (NH<sub>2</sub>COOH). تُعتبر مجموعة الكربامات وَ[[إستر]] الكربامات (مثل [[كربامات الإيثيل]]) وَأحماض الكرباميك من [[مجموعة وظيفية|المجموعات الوظيفية]] المترابطة هيكلياً وغالباً ما يتم التحويل بينها كيميائياً. تُسمى إسترات الكربامات أيضاً باسم ''يوريثانات''.

==التصنيع==
تُشتق الأحماض الكرباميك من الأمينات:
:R<sub>2</sub>NH + CO<sub>2</sub> → R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub>H
حمض الكرباميك تقريباً بحمضية [[حمض الخليك]]. (تبلغ قيمة [[ثابت تفكك الحمض]] pK<sub>a</sub> لحمض الكرباميك 3.92؛ <ref>[https://www.drugbank.ca/drugs/DB04261 drugbank]</ref> في حين تبلغ قيمته بالنسبة لحمض الخليك: 4.76<ref>{{مرجع ويب|المسار=http://www2.lsdiv.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf |التاريخ=4 November 2005 |العنوان=pKa Table |الأخير1=Ripin |الأول1=D. H. |الأخير2=Evans |الأول2=D. A. |تاريخ الوصول=19 July 2015 |وصلة مكسورة=yes |مسار الأرشيف=https://web.archive.org/web/20150722005239/http://www2.lsdiv.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf |تاريخ الأرشيف=22 July 2015}}</ref>) يؤدي تأين البروتون إلى إعطاء أنيون الكربامات (القاعدة المرافقة لحمض الكرباميك):
:R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub>H → {{chem|R|2|NCO|2|−}} + H<sup>+</sup>
تنشأ الكربامات أيضاً عن طريق تحلل أميدات الكلوروفوم ثُم أسترتها:
:R<sub>2</sub>NC(O)Cl + H<sub>2</sub>O → R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub>H + HCl
قد يتم تصنيع الكربامات عن طريق [[إعادة ترتيب كورتيوس]]، حيث تحصل إعادة تفاعل [[إيزوسيانات|للإيزوسيانات]] مع الكحول.
:RNCO + R′OH → RNHCO<sub>2</sub>R′
==مركبات الكربامات التجارية==
[[ملف:Carbaryl-2D-skeletal.png|تصغير|يسار|مبيد الحشرات الكارباماتي [[كرباريل]]|100بك]]
* المبيدات الحشرية الكارباماتية، وقد يُستخدم [[طارد الحشرات]] [[إيكاريدين]] للاستعاضة عن الكربامات.
* [[بولي يوريثان|البولي يوريثانات]].
* في المواد الحافظة والتجميل، فمثلاً يتم استخدام [[يودوبروبينيل بوتيلكاربامات|اليودوبروبينيل بوتيلكاربامات]] كمادة حافظة للطلاء والخَشب، كما تدخل في مواد التجميل.<ref name="Badreshia2002">{{cite journal|الأخير=Badreshia|الأول=S.|السنة=2002|العنوان=Iodopropynyl butylcarbamate|journal=Am. J. Contact Dermatitis|volume=13|issue=2|الصفحات=77–79|issn=1046-199X|doi=10.1053/ajcd.2002.30728}}</ref>
* في الطب، فمثلاً يحتوي [[مثبط بروتياز (دواء)|مثبط البروتياز]] [[دارونافير]] على مجموعة كربامات وظيفية.

==نظائر كبريتية==
هناك نوعان من ذرات الأكسجين في الكربامات، ('''1''') ROC(=O)NR<sub>2</sub> حيثُ إما يتم استبدال واحدة أو كليهما [[كبريت|بالكبريت]]، وتُسمى [[مشابه بنيوي|مشابهات]] الكربمات التي تم استبدال ذرة أكسجين واحدة بذرة كبريت [[ثيوكربامات|بثيوكربامات]] (كبريت الكربامات) ('''2''' وَ'''3''')، أما عندَ استبدال ذرتين الأكسجين بالكبريت فيُسمى [[ثنائي ثيوكاربامات]] (ثنائي كبريت الكربامات)<ref>{{مرجع ويب|المسار=http://www.alqamoos.org/?search_fulltext=Dithiocarbamate&field_magal=Medical|العنوان=Al-Qamoos القاموس - English Arabic dictionary / قاموس إنجليزي عربي|الناشر=|تاريخ الوصول=24 مارس 2017}}</ref> ('''4''') RSC(=S)NR<sub>2</sub>.

هُناك نوعين من [[تصاوغ بنيوي|المُصاوغات البنيوية]] للثيوكربامات:
* O-ثيوكربامات ('''2''')، ROC(=S)NR<sub>2</sub>، حيثُ تم استبدال [[كربونيل|مجموعة الكربونيل]] (C=O) مع مجموعة [[ثيوكيتون]] (C=S).
* S-ثيوكربامات ('''3''')، RSC(=O)NR<sub>2</sub>، حيثُ تم استبدال مجموعة R–O– بمجموعة R–S–.

من المُمكن [[مصاوغة|مُصاوغة]] O-ثيوكربامات إلى S-ثيوكربامات، مِثل [[إعادة ترتيب نيومان-كوارت]].
[[ملف:Carbamates-thiocarbamates-dithiocarbamates-general-2D.png|700بك]]


==المراجع==
{{مراجع}}


{{بذرة كيمياء}}

{{مضادات الاختلاج}}

[[تصنيف:كربامات|*]]
[[تصنيف:مجموعات وظيفية]]