عرض مصدر حمض الجليكوليك

{{chembox
| verifiedrevid = 476995142
|   Name = Glycolic acid
|   ImageFileL1 = glycolic acid.svg
|   ImageSizeL1 = 120px
|   ImageNameL1 = Chemical structure of glycolic acid
|   ImageFileR1 = Glycolic acid3d.png
|   ImageSizeR1 = 140px 
|   ImageNameR1 = Ball-and-stick model of glycolic acid
|   IUPACName = 2-Hydroxyethanoic acid
|   OtherNames = Dicarbonous acid<br />
glycolic acid,<br />hydroxyacetic acid
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB03085
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 17497
| SMILES = C(C(=O)O)O
|   UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 0WT12SX38S
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C03547
| InChI = 1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5)
| InChIKey = AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 252557
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 79-14-1
|    CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 737
|   RTECS = MC5250000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>3</sub>
|   MolarMass = 76.05 g/mol
|   Appearance = white, powdery solid
|   Density = 1.27 g/cm<sup>3</sup>
|   Solubility = 70% solution
|   Solvent = other solvents
|   SolubleOther = [[alcohol]]s, [[acetone]],<br /> [[acetic acid]] and<br />[[ethyl acetate]]<ref name="dupont">{{cite web | title=DuPont Glycolic Acid Technical Information | url=http://www.dupont.com/glycolicacid/applications/index.html | accessdate=2006-07-06}}</ref>
|   MeltingPt = 75 °C
|   BoilingPt = decomposes
|   pKa = 3.83
|   Viscosity = 
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   CrystalStruct =
|   Dipole =
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS =
|   MainHazards = Corrosive ('''C''')
|   NFPA-H = 3
|   NFPA-F = 1
|   NFPA-R =
|   FlashPt = 129 °C<ref name="Akron">{{cite web | title=Glycolic Acid MSDS | url=http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/chemicals/7/6540.html | publisher = University of Akron | accessdate=2006-09-18}}</ref>
|   RPhrases = {{R22}}-{{R34}}
|   SPhrases = {{S26}}-{{S36/37/39}}-{{S45}}
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[alpha hydroxy acid|α-hydroxy acid]]s
|   OtherFunctn = [[lactic acid]]
|   OtherCpds = [[acetic acid]],<br />[[glycerol]]
  }}
}}
'''حمض الجليكوليك Glycolic acid''' تم إيجاده طبيعياً في قصب السكر ويستخدم في علاج الأمراض الجلدية أو في الطب الجلدي لتحسين نسيج الجلد والصحة الجلدية.

يوصي MayoClinic.com بحمض الغليكوليك لتقشير أو إزالة الطبقة الخارجية بلطف من البشرة أو ال[[جلد]].



==آلية العمل==

يعمل حمض الغليكوليك بتفكيك الروابط بين الطبقات العليا للخلايا الجلدية كيميائياً وبالتالي يتقشر الجلد بسرعة، لتشجيع نمو خلايا جلدية جديدة وإزالة الخلايا المتضررة أو الميتة. يعطي ذلك ال[[جلد]] توهج منتعش وينقص التأثيرات الجانبية ل[[حب الشباب]]. يمكن أن يساعد تقشير حمض الغليكوليك أيضاً على إنقاص اندفاعات [[حب الشباب]]. لكن التقشير الكيميائي سيسبب تهيج واحمرار ال[[جلد]] ويجب عدم استعماله على [[حب الشباب]] أو قرحات الجلد المفتوحة.

يساعد تقشير أو قشد حمض الغليكوليك على تقشير أو إسقاط الخلايا الجلدية الميتة على الطبقة السطحية للبشرة. مما يمنع البناء الخلوي على الجلد، الذي يسبب مظهر جلدي شاحب ومسامات مسدودة مؤدياً إلى [[حب الشباب]]. الجلد الزيتي والمعرض لحب الشباب يكون عادة ذو معدلات تقشير طبيعي أبطأ، مما يجعله عرضة للمسامات المتضخمة والمسدودة والتي تسبب حب الشباب العقيدي، ذو الرؤوس البيضاء والسوداء. تنصح الكلية التقويمية الأمريكية لأمراض الجلد AOCD بأن زيادة التقشير الجلدي الطبيعي يساعد على الوقاية من اندلاع [[حب الشباب]].

==الخواص الفيزيائية==

حمض الجليكوليك (أو هيدروكسي حمض الخل) هو أصغر حمض ألفا هيدروكسي (AHA). هو عبارة عن بللورات صلبة عديمة اللون والرائحة جاذبة للرطوبة لها ذوبانية عالية في الماء. يستخدم في مختلق منتجات العناية بال[[جلد]]. يوجد حمض الجليكوليك في بعض محاصيل السكر.

==التحضير==


*يتم تحضير المركب بتفاعل حمض الكلوروأسيتيك مع هيدروكسيد الصوديوم تليها إعادة تحميض (أو تحميض ثاني من جديد).

يمكن تلخيص التفاعل الحاصل النحو التالي:

ClCH2CO2H + NaOH → HOCH2CO2H + NaCl

*ينتج بهذه الطريقة عدة ملايين الكيلوغرامات سنوياً. ويعد التفاعل المتواسط لل[[فورم ألدهيد]] مع غاز التصنيع (إضافة كربونيل إلى ال[[فورم ألدهيد]]) طريق تحضير اقتصادي واضح. تضم الطرق الأخرى، غير المستعملة على ما يبدو، هدرجة حمض الأوكزاليك بالهدروجين الوليد وحلمهة السيانوهيدرين المشتق من الفورم ألدهيد. بعض حموض الغليكوليك الحاضرة خالية من ال[[فورم ألدهيد]] و[[حمض النمل]] (الفورميك).

*يمكن عزل حمض الجليكوليك من مصادر طبيعية, مثل قصب السكر, وسكر نبات البنجر, الأناناس, والشمام, والعنب غير الناضج. كما يمكن لحمض الجليكوليك أن يحضر بطريقة حيوية كيميائية أنزيمية, حيث ينتج عنها بنقاوة أقل مقارنة مع الاصطناع التقليدي الكيميائي, متطلبا طاقة أقل في الإنتاج ومنتجا لمركبات ثانوية بشكل أقل. يمكن أن يتم تقييم كل طريق تبعا للمنافعه وتكاليفه النسبية.


==الاستعمالات==

*نظراً لقدرته الممتازة على اختراق ال[[جلد]]، وجد حمض الغليكوليك تطبيقات في منتجات العناية بالجلد، غالباً كمقشر كيميائي يتم استعماله من قبل طبيب الجلدية، أو الجراح التجميلي أو المختص بالمعالجة التجميلية وذلك بتراكيز 20 إلى 70% أو بشكل مجموعة للاستخدام المنزلي بتراكيز أقل بين 10 إلى 20%. بالإضافة للتركيز يلعب الـpH دوراً كبيراً في تحديد قوة حمض الغليكوليك في المحلول. المقشرات القوية المستعملة من قبل الأطباء يمكن أن تكون ذات pH قليلة بمقدار 0.6 (قوية كفاية لحل كيراتين البشرة)، في حين أن حموضات المقشرات المنزلية تكون عالية بمقدار 2.5.

*يستعمل حمض الغليكوليك في تحسين مظهر الجلد وبنيته. قد يعمل على تقليل التجاعيد، ندبات [[حب الشباب]]، فرط التصبّغ ويحسّن عدد من الحالات الجلدية، من ضمنها ال[[تقران السفعي]] actinic keratosis، فرط التقران والتقران المثّي seborrheic keratosis. عند تطبيقه على الجلد يتفاعل حمض الغليكوليك مع الطبقات العلوية من البشرة، مضعفاً خواص الارتباط للدسم التي تجمع خلايا الجلد الميتة معاً. يسمح ذلك للطبقة المتقرنة بالتقشّر، كاشفة خلايا ال[[جلد]] العيوشة. تتوفر تجارياً درجات عالية النقاوة من حمض الغليكوليك لتطبيقات العناية الذاتية.

*يفيد حمض الغليكوليك أيضاً كوسيط في الاصطناع العضوي، ضمن مجال من التفاعلات يتضمن: الأكسدة والإرجاع، الأسترة وبلمرة السلسلة الطويلة. يستعمل كمونومير في تحضير حمض عديد الغليكوليك ومتماثرات مشاركة copolymers متوافقة حيوياً أخرى (مثل PLGA). من ضمن الاستعمالات الأخرى لهذا المركب تطبيق في صناعة النسيج كعامل ملوّن وعامل دباغة، في إنتاج الأغذية كعامل منكّه ومادة حافظة. غالباً ما يضاف حمض الغليكوليك إلى متماثرات المستحلبات، المذيبات والمواد المضافة للحبر والدهان من أجل تحسين خواص الجريان وإكساب اللمعان.


==المأمونية== 

يعد حمض الجليكوليك مهيج أو مخرش وذلك اعتمادا على درجة الpH. وكما ال[[ايثيلين غليكول]], فهو يستقلب إلى [[حمض الأوكساليك]] الذي يمكن أن يشكل خطرا اذا ما تم ابتلاعه.



==المصدر==


http://en.wikipedia.org/wiki/Glycolic_acid

http://www.livestrong.com

{{ثبت المراجع}}



{{مساهمة جماعية}}
{{عوامل علاج حب الشباب}}

[[تصنيف:أدوية]]
[[تصنيف:موسوعة الأدوية]]
[[تصنيف:أدوية حب الشباب]]