عرض مصدر ثنائي أمين الإيثيلين رباعي حمض الخل

{{معلومات كيمياء جديد
| verifiedrevid = 322188268
|   ImageFile1 = ethylenediaminetetraacetic.png
|   ImageSize1 = 200px
|   ImageFile2 = EDTA-xtal-3D-balls.png
|   ImageSize2 = 200px
|   ImageName2 = Ball and stick model of the EDTA molecule, in the zwitterionic form found in the solid state
|   ImageName = EDTA
|   IUPACName = 2,2',2<nowiki>''</nowiki>,2<nowiki>'''</nowiki>-(ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid
|   OtherNames = EDTA, H<sub>4</sub>EDTA,<br />Diaminoethane-<br /><center>tetraacetic acid,</center>Edetic acid, Edetate, Ethylenedinitrilo-<br /><center>tetraacetic acid,</center>Versene,<br /> ثنائي أمين الإيثلين - رباعي حمض الخل.
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   InChI = 1/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)
| InChIKey = KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYAG
| CASNo=60-00-4
|   CASOther =<br />
{{Chembox_CASNo2|139-33-3}} (ثنائي الصوديوم)،<br />
{{Chembox_CASNo2|64-02-8}} (رباعي الصوديوم)،<br />
{{Chembox_CASNo2|62-33-9}} (ثنائي الصوديوم كالسيوم) <!-- Also CAS verified -->
|   CASNo_Ref = {{cascite}}
|   ChemSpiderID = 5826
|   PubChem = 6049
|   SMILES = O=C(O)CN(CC(=O)O)CCN(CC(=O)O)CC(=O)O
|   RTECS = AH4025000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C=10|H=16|N=2|O=8
|   MolarMass = 292.24
|   Density = 0.86 غ/سم<sup>3</sup>
|   MeltingPt = 237–245 °م (dec.)
|   pKa = pK<sub>1</sub>=0.0 (CO<sub>2</sub>H) (µ=1.0)<br />pK<sub>2</sub>=1.5 (CO<sub>2</sub>H) (µ=0.1)<br />pK<sub>3</sub>=2.00 (CO<sub>2</sub>H) (µ=0.1)<br />pK<sub>4</sub>=2.69 (CO<sub>2</sub>H) (µ=0.1)<br />pK<sub>5</sub>=6.13 (NH<sup>+</sup>) (µ=0.1)<br />pK<sub>6</sub>=10.37 (NH<sup>+</sup>) (µ=0.1)<ref>Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007</ref>
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = [http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/ED/EDTA.html  صحيفة خارجية (en)]
|   MainHazards = مهيج
|   NFPA-H = 1
|   NFPA-F = 0 | Reactivity=0
|   NFPA-R =
|   RPhrases = {{R36}}
|   SPhrases = {{S26}}
  }}
}}

'''ثنائي أمين الإيثيلين رباعي حمض الخل''' والذي يرمز له اختصاراً '''EDTA ''' وهو مركب كيميائي من فئة [[حمض كربوكسيلي عديد الأمين|الأحماض الكربوكسيلية عديدة الأمين]] (polyamino carboxylic acid)، ويسمى [[حمض مترافق|الأساس المترافق]] بـ '''رباعي خلات ثنائي أمين الإيثلين''' ('''ethylenediaminetetraacetate'''). "إي دي تي إيه " هو صلب ذواب في الماء ولا لون له. ويستخدم بكثرة في إزالة الترسبات الملحية (Limescale) على جدارن الغلايات. وتأتي أهميته بسبب دوره [[تمخلب|كمتمخلب]]، أي أنه قادر على احتجاز الأيونات المعدنية مثل Ca<sup>2+</sup> و Fe<sup>3+</sup>. وتبقى الأيونات المعدنية في المحلول بعد ارتباطها بـ إي دي تي آ ولكنها تبدي تفاعلية أقل. ينتج إي دي تي آ كأملاح متعددة، وخصوصا إي دي تي آ ثنائي الصوديوم، وإي دي تي آ ثنائي الصوديوم كالسيوم.
== التسمية العامة ==
الدستور الأمريكي و الصيغ الوطنية الأمريكية : Edetic acid 
== الأسماء المرادفة ==
Edathamel ; EDTA ; ehtylenediamineteraacetic acid ; (ethylene-dinitrilo) tetraacetic acid ; Questric acid 5286 ; Sequestrene AA ; Versene Acid.
== التسمية الكيميائية و مواصفات كيميائية مساعدة ==
N,N-1,2-Ethanediylbist [N-(carboxymethyl)glycine] [60-00-4]
==الاستخدام==

=== استخدامات صناعية ===
يستخدم إي دي تي آ '''كعامل احتجاز''' (sequestering agent) للشوارد المعدنية في المحاليل المائية. وفي [[النسيج|صناعة النسيج]] يستخدم إي دي تي آ لمنع الشوراد المعدنية من تغيير لون المواد المصبوغة. وفي [[صناعة الورق]]، يمنع إي دي تي آ قابلية الشوارد المعدنية وخصوصا Mn<sup>2+</sup> من [[تحفيز]] عدم تناسب (disproportionation) [[فوق أكسيد الهيدروجين]]، التي تستخدم في التبييض بدون [[كلور|الكلور]]. وبطريقة مشابهة، يضاف إي دي تي آ إلى بعض الطعام ك[[مادة حافظة]] لمنع تحفيز عملية تغير اللون الناتجة عن الأكسدة، التي تحفز نتيجة الشوارد المعدنية<ref name="furia1964">{{cite journal | author=Furia T | title=EDTA in Foods — A technical review | journal=Food Technology | volume=18 | issue=12 | pages=1874–1882 | year=1964}}</ref>.

وفي مواد العناية الشخصية، يضاف إي دي تي آ إلى [[مستحضر تجميل|مواد التجميل]] لتحسين استقرارها عند تماسها مع الهواء<ref name="lanigan2002">{{cite journal|author=Lanigan RS and Yamarik TA | title=Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA | journal=Int J Toxicol. | volume=21 Suppl 2 | pages=95–142 | year=2002 | accessdate=2008-01-28|pmid=12396676|doi=10.1080/10915810290096522}}</ref>. و[[مشروب غازي|المشروبات الغازية]] الحاوية على [[حمض الأسكوربيك]] و[[بنزوات الصوديوم]]، فإن إي دي تي آ تخفف من تشكيل [[بنزين (حلقة)|البنزين]] وهي [[عامل مسرطن|مادة مسرطنة]]<ref>US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition [http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/2006/ucm108636.htm أسئلة وأجوبة عن وجود البنزين في المشروبات الغازية والمشروبات الأخرى]</ref>.

== الاستخدام الصيدلاني ==
*[[عامل مستحلب]] Chelating agent .
*عامل يُستخدم في المداواة .
إن حمض الأديتي و أملاح الأديتات تُستخدم في المستحضرات الصيدلانية، المستحضرات التجميلية و المنتجات الغذائية كعوامل استقلابية أي أنها تُشكل معقدات Complexes ثابتة و قابلة للانحلال في ال[[ماء]] مع شوارد المعادن ال[[قلوي]]ة الترابية و شوارد المعادن الثقيلة و إن المعقد المتشكل يمتلك القليل من الصفات التي تتمتع بها الشوارد الحرة و إن ثباتية هذا المعقد تعتمد على :
#نوع الشاردة المعدنية التي شكّلت المعقد .
#درجة PH المحلول .
و إن المعقد المتشكل من شوارد ال[[كالسيوم]] مع ملح الأديتات يتصف بثباتية ضعيفة نسبياً و لدى وجوده مع المعادن الثقيلة فإن هذه المعادن سوف تزيح شوارد الكالسيوم لترتبط بدلاً من بالأديتات و من أهم هذه المعادن : الحديد ، النحاس ، الرصاص و لهذا السبب فإن ملح إديتات كالسيوم ثنائي الصوديوم يُستخدم في المداواة كعامل استقلابي في حالات التسمم بالرصاص .

*إن حمض الأديتي و أملاح الأديتات تُستخدم في الدرجة الأولى كمؤازرات للمواد المضادة للتأكسد حيث تقوم هذه المركبات باستقلاب الآثار الزهيدة من الشوارد المعدنية و خاصة ال[[نحاس]] ، ال[[حديد]] و ال[[مغنيزيوم]] التي تلعب دور الوسيط في تفاعلات الأكسدة الذاتية و إما أن يستخدم حمض الأديتي و أملاح الإديتات لوحدها أو بالمشاركة مع [[مضادات الأكسدة]] حيث تُستخدم بتراكيز يبلغ من ( 0.005-0.1 )% وزن/حجم في محاليل المواد الحساسة للأكسدة ، كما تُستخدم أملاح الـEDTA من أجل زيادة ثباتية المركبات الدوائية التالية :

[[حمض الأسكوربي]] ( فيتامين C ) ، [[ستيروئيد قشري|السيتروئيدات القشرية]] ، ال[[إيبي نفرين]] ، [[حمض الفوليك]] ، [[فورم ألدهيد]] ، [[صمغ|الصموغ]] و [[راتنج|الراتنجات]] ، أنزيمات ال[[هيالورنيراز]] ، [[ماء أكسجيني|الماء الأوكسجيني]] ، ال[[أوكسي تتراسيكلين]] ، ال[[بنسلين]]ات ، [[حمض الساليسيلك]] و [[حمض دسم|الحموض الدسمة غير المشبعة]] . كما يمكن غسل بعض الزيوت الهامة بواسطة محلول 2% من ملح الأديتات وذلك بغية إزالة الآثار الزهيدة من الشوائب المعدنية .

*إن حمض الأديتي و أملاحه إضافة إلى ما تم ذكره تمتلك بعض الفعالية [[مضادات الجراثيم|المضادة للجراثيم]] و تُستخدم بشكل شائع بالمشاركة مع [[مادة حافظة|المواد الحافظة]] المضادة للجراثيم الأخرى لما تمتلكه من تأثيرات مؤزرة لعمل المواد الحافظة .

و لهذا السبب فإن معظم المحاليل المستخدمة لتنظيف وتخزين وترطيب العدسات اللاصقة contact lenses تحتوي على ملح إديتات ثنائي الصوديوم ، و بشكل نموذجي و مثالي فإننا عندما نستخدم أملاح الأديتات كمؤازرات للمواد الحافظة فإننا نستخدمها بتراكيز تتراوح من ( 0.01-0.1 )% وزن/حجم .

*يمكن في بعض الأحيان استخدام ملح الأديتات ثنائي الصوديوم و حمض الأديتي في تحويل الماء العسر إلى ماء يسر و ذلك على اعتبار أن هذه المركبات قادرة على استقلاب شوارد الكالسيوم و المغنيزيوم التي توجد في الماء العسر و فصلها عنه إلا أن ملح الأديتات كالسيوم ثنائي الصوديوم غير فعال في هذا المجال ، و إن معظم مستحضرات التجميل و الصوابين حاوية على حمض الأديتيك كمواد مزيلة لعسرة الماء Water softeners .

كما يستخدم ملح الأديتان ثنائي الصوديوم كمانع لتخثر الدم وذلك في أنابيب الاختبار حيث يقوم باستقلاب الكالسيوم وهو أحد [[عوامل التخثر]] فيمنع من [[تخثر الدم]] وذلك في العينات الدموية المفحوصة ويبلغ التركيز المستعمل منه حوالي 1.5% أما لدى إجراء عمليات نقل الدم فيستخدم بتركيز 0.3% تُضاف إلى مصول ال[[دم]] .
== التأثير على صحة الجسم ==
*إن حمض الإديتي و أملاحه كثيرة الاستخدام في ال[[صيدلة]] و ذلك في المستحضرات المعدة للتطبيق الموضعي ، المستحضرات الفموية و الحقنية . كما أنها كثيرة الاستخدام أيضاً في مجال مستحضرات التجميل و المنتجات الغذائية .
*تُعتبر هذه المركبات عموماً خالية من التأثيرات السميّة و المخرشة إلا أن استخدام حمض الأديتي في بعض الضبوطات كمادة حافظة قد سبب تضيّق قصبي معتمد على الجرعة .
*إن أملاح الإديتات و خاصة منها ملح ال[[إديتات ثنائي الصوديوم]] و ملح ال[[إديتات كالسيوم ثنائي الصوديوم]] تُستخدم بشكل أكبر من حمض الإديتي في المستحضرات الصيدلانية و هذان الملحان ضعيفا الامتصاص من القناة الهضمية و يترافق استعمالها ك[[سواغ]]ات في المستحضرات الصيدلانية ببعض التأثيرات الجانبية .
*هذا و لا بد من الإشارة إلى أن حمض الإديتي ، إديتات ثنائي الصوديوم و تراي صوديوم إديتات تقوم باستقلاب شوارد الكالسيوم بسرعة و بالتالي فإنه لدى استخدامها بكميات كبيرة فسوف تسبب انخفاض مستوى الكالسيوم في الدم و ذلك لدى استخدامها لفترات طويلة أو لدى إعطائها بسرعة عن طريق التسريب الوريدي .
*و إذا ما استخدمت في المستحضرات الفموية فإنها ستقوم بارتشاح الكالسيوم من الأسنان و أما ملح إديتات كالسيوم ثنائي الصوديوم فإنه لا يقوم باستقلاب الكالسيوم و يسبب هذا الملح تأثيرات سمية كلوية و يجب استعماله بحذر شديد عند المرضى المصابين ب[[قصور كلوي]] و كذلك يجب استخدام ملح إديتات ثنائي الصوديوم أيضاً بحذر عند مرضى القصور الكلوي و السل الرئوي و ضعف القلب .
*و يبلغ المقدار المسموح تناوله من ملح إديتات ثنائي الصوديوم يومياً في المنتجات الغذائية حتى 2.5 ملغ/كغ من وزن الجسم .

LD50 (mouse,IP) = 0.25 g/kg

LD50 (mouse,oral) = 0.03 g/kg

LD50 (rat,IP) = 0.397 g/kg

== سلامة الاستعمال ==
#لحمض الإديتي و أملاح الإديتات تأثيرات مخرشة خفيفة على ال[[جلد]] ، ال[[عين]]ين و [[غشاء مخاطي|الأغشية المخاطية]] . لذلك يجب عدم تناول أو استنشاق هذه المركبات أو تماسها مع الجلد و العينين.
#و على المتعاملين معها ارتداء الواقيات العينية و القفازات و الكمامات الواقية من الغبار.
==التنافرات ==
*حمض الإديتيك و الأديتات تتنافر مع العناصر ال[[مؤكسد]]ة القوية و [[أساس|الأسسٍٍ القوية و الشوارد المعدنية متعددة التكافؤ كال[[نحاس]] و ال[[نيكل]] .
*يسلك حمض الإديتيك و أديتات ثنائية الصوديوم سلوك الحموض الضعيفة طاردة ثاني أكسيد الكربون من الكربونات و تتفاعل مع المعادن مطلقة الهيدروجين .
*هناك تنافرات أخرى تتضمن تحميل أنماط معينة من ال[[أنسولين]] نتيجة لالتقاط ال[[زنك]] و التقاط المعادن الزهيدة في محاليل TPN التالية لإضافة مثبتات TPN مع إديتات ثنائية الصوديوم .
*لقد سجلت التقارير أن إديتات الكالسيوم ثنائية الصوديوم تتنافر مع ال[[أمفوتيريسين]] و مع الهيدراللذين هيدروكلوريد في [[سوائل التسريب]] ( محاليل التلقين ) .

==المراجع==
{{مراجع}}
*المراجع العربية :
الأدوية استعمالات و محاذير ، تأليف : " آل  دومينيكا موسيسيكو ، آنا دراغوي " ترجمة   و إعداد الصيدلاني " موسى ياسين الجهماني   " دار الحصاد ، سورية ، دمشق ، الطبعة  الأولى 1995م
* المراجع الأجنبية :
# “Hand Book of Pharmaceutical  excipients” Second edition	Edited  by “Ainely Wade” and “Paul J.Weller”	1994
# Remington’s Pharmacopeia CD.	1995
# USP CD.	1995
# Remington’s Pharmacopeia CD.	2000
# Codex
# Martindal
# Pharm Pharmacol 1994 : 46 : 618-630
# Health Safety Excessive  EH 40193  CD  1993	London  HMSO  1993
# The Pharmaceutical Codex,  London :  The Pharmaceutical Prees
# BASF Corporation Technical Literature  :	Kollidon grodes     XL 10-1992
# BP  CD		1998
# USPNF  CD	1992
== وصلات خارجية ==
* {{cite journal |author=Lanigan RS, Yamarik TA |title=Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA |journal=Int. J. Toxicol. |volume=21 Suppl 2 |issue= |pages=95–142 |year=2002 |pmid=12396676 |doi=10.1080/10915810290096522}}
* [http://www.theoprax-research.com/pool.html pH-Spectrum of EDTA complexes]
* [http://www.chm.bris.ac.uk/motm/edta/edtah.htm EDTA: Molecule of the Month]
* [http://www.chem.utk.edu/~chem319/Experiments/Exp6.pdf EDTA Determination of Total Water Hardness]
* [http://www.gordonresearch.com/articles_oral_chelation/oral_edta_references/references.html 507 references regarding oral EDTA]
* [http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422003000600020&script=sci_arttext EDTA: the chelating agent under environmental scrutiny, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (text version)]
* [http://www.scielo.br/pdf/qn/v26n6/a20v26n6.pdf EDTA: the chelating agent under environmental scrutiny, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (PDF version)]

{{أدوية التمخلب}}
{{سواغات}}
[[تصنيف:صيدلة]]
[[تصنيف:سواغات]]
[[تصنيف:عوامل استحلابية]]
[[تصنيف:مانعات التخثر]]
[[تصنيف:مواد حافظة]]
[[تصنيف:أحماض الخليك]]
[[تصنيف:أمينات]]
[[تصنيف:كيماويات التصوير الضوئي]]
[[تصنيف:متمخلبات]]


{{تصنيف كومنز|EDTA}}