غول نباتي

الكحولات النباتية هي من الكحولات أو الأغوال، والتي تمتلك مجموعة هيدروكسيلية hydroxyl أو أكثر وتوجد بشكل طبيعي إما في حالات حرة أو متحدة على شكل استرات esters. وكما هو الحال مع الفينولات phenols فلها عموماً اسماء شائعة منتهية بالنهاية "ol" (على سبيل المثال الايثانول ethanol، الغليسيرول glycerol، والمانيتول mannitol). ويمكن أن تصنف وفقا لعدد مجموعات الهيدروكسيل الموجودة على النحو التالي: كحولات أحادية الهيدروكسيل monohydric alcohols، كحولات ثنائية الهيدروكسيل dihydric، كحولات ثلاثية الهيدروكسيل trihydric، وكحولات متعددة الهيدروكسيل polyhydric ....... ويمكن لكل مجموعة هيدروكسيل أن تصنف على شكل أولية primary: -CH2OH (كالإيثانول ethanol) أو ثانوية :secondary -CHOH- (كالغول الإيزوبروبيليisopropanol (أو ثالثية :tertiary ≡COH (كالغول ثالثي البوتانول t-butanol )،ويمكن أن تكون بقية الجزيء مشبعة أو غير مشبعة ،أليفاتية aliphatic أو أروماتية aromatic ......

الكحولات أحادية الهيدروكسيلMonohydric alcohols

الكحولات الأليفاتية أحادية الهيدروكسيلMonohydric Aliphatic alcohols

يوجد القليل من أعضاء هذه السلاسل بشكل رئيسي متحدا على شكل استرات، على سبيل المثال: ساليسيلات الميثيل salicylate methyl في زيت الغلطيرية المسطحة wintergreen والاسترات الميثيلية والايثيلية المسؤولة عن عبير الثمار fruit aromas. والكُحولات طويلة السلسلة المؤسترة esterified long-chain alcohols هي مكونات لبعض الشموع waxes الهامة صيدلانياً وتتضمن الكحول السيتيلي cetyl alcohol (C16H33OH)، الكحول السيريلي cerly alcohol (C26H53OH)، والكحول الميريسيلي myricyl alcohol (C30H6IOH). كما تشارك مثل هذه الكحولات في تشكيل الاسترات التي هي مُكَوِّنات الشُّموع الجُليدية للأوراق leaf cuticular waxes، ومثال ذلك شمع الكَرنوبا Carnauba Wax الذي يحتوي على سيروتات الميرسيل myricyl cerotate وفق دستور الأدوية البريطاني BP.

الكحولات التربينية أحادية الهيدروكسيلMonohydric Terpene alcohols

إنها كُحولات مُترافقة مع تلك المجموعة الكبيرة من المركبات التي تنشأ من حمض الميفالونيك mevalonic acid وتملك ايزوبرين isoprene كوحدة بنيوية أساسية fundamental structural unit. في علم العقاقير pharmacognostically هي واضحة بشكل خاص كَمُكَوِّنات للزيوت الطيارةوهي:

*كحولات تيربينية غير حلقية noncyclic terpene alcohols

توجد في العديد من الزيوت الطيارة على سبيل المثال: الجيرانيول geraniol في عطر الورد rose، ومصاوغه isomer النيرول nerol في زيوت البرتقال orange، والبرغموت beragmot واللينالول linalol الموجودين كليهما بشكل حر أو متحد على شكل أسيتات الليناليل linalyl acetate في زيوت الخزامى lavender وإكليل الجبلrosemary.

*كحولات تيربينية أحادية الحلقة monocyclic terpene alcohols

تٌمثل بواسطة التيربينول terpineol وأسيتاته في زيت زهر البرتقال nerol والمنثول menthol وأسيتاته في زيت النعنع الفلفلي peppermint.

*كحولات تربينية ثنائية الحلقة dicyclic terpene alcohols

هي غزيرة الوجود بشكل خاص في نباتات الفصيلة الصنوبرية coniferae(على سبيل المثال: السابينول sabinol وأسيتاته في العرعر juniperus sabina)، وفي ثنائيات الفلقة dicotylendons يحتوي زيت إكليل الجبل على البورنيول borneol واستراته.

الكحولات الأروماتية أحادية الهيدروكسيل Monohydric Aromatic alcohols

يوجد كل من الكحول البنزيليbenzyl alcohol (C6H5CH2OH) والكحول السيناميليcinnamyl alcohol (C6H5=CHCH2OH) بشكل حر وبشكل استرات أحماض البنزوئيكbenzoic والسيناميك cinamic في البلاسم balsams مثل الطولو tolu والبيروperu ،يُغش البلسم الأخير أحياناً ببنزوات البنزيل الصناعية synthetic benzyl benzoate رخيصة الثمن. ضُمّن هذا الصنف كحول الكونيفيريلconiferyl الذي يشكل المكون الهام لجزيء الليغنينlignin molecule ، والليغنينات lignins هي بلمرات الفينيل بروبان phenylpropane polymers المعقدة وهي تشكل مواد تقوية هامة في جدران الخلية النباتية plants cell walls وتختلف في تركيبها تبعا لمصدرها.

الكحولات ثنائية الهيدروكسيل Dihydric alcohols

الكحولات ثنائية الهيدروكسيل أو الغليكولات glecols هي مركبات تحتوي على مجموعتي هيدروكسيل وهي توجد في العديد من الصنوف البنيوية للمركبات. يوجد الكحول الأميني ثنائي الحلقة (bicyclic 3,6-dihydroxytropane amino alcohol) بشكل حر وعلى شكل استرات في عدد من أنواع الفصيلة الباذنجانية ومن فصيلة حمراوات الخشبerythroxylaceae . وثنائي الكحول الباناكساديول panaxadiol هو مكون لبعض ستيرويدات الجينسينغ ginseng steroids، والأوينانثوتوكسين oenanthotoxine (المركب السام لنبات الشوكران hemlock water dropworts) هو بوليين دي أول polyene diol.

الكحولات ثلاثية الهيدروكسيل Trihydric alcohols

توجد في عدد من الأنماط البنيوية structural types وأهمها الغليسيرول glycerol (propan-1,2,3-triol) المكون الرئيسي للزيوت الثابتة fixed oils والدهون fats.

الكحولات الأليفاتية متعددة الهيدروكسيل Polyhydric Aliphatic alcohols

الكحولات التالية هي كحولات ذات أربع أو ست مجموعات هيدروكسيلية، يوجد الشكل المتوسط meso للاريثريتول erythritol (CH2OHCHOHCHOHCH2OH) في الطحالب البحرية seaweeds وفي حزازيات lichens معينة بكل من الشكلين الحر أو المتحد مع حمض الليكانوريك lecanoric acid. تشكل الكحولات السداسية السكرية hexahydric sugar alcohols (على سبيل المثال:السوريبتول sorbitol، المانيتول mannitol، الدوليستول dulcitol) في الطبيعة بواسطة إرجاع (اختزال) reduction إما مجموعة الألدهيد aldehyde في الألدوز aldose أو مجموعة الكيتو keto في الكيتوز ketose. يوجد السوربيتول بشكل غزير في العديد من ثمار الفصيلة الوردية rosaceous fruits ويوجد المانيتول في المنّ (الترنجبين) manna ويوجد الدولسيتول في أنواع جنس الايونيم euonymus.

المصادر

كتاب علم العقاقير لتريز و ايفانز Pharmacognosy Trease&Evans 16th ed 2009